Динитрохинолин

Дальнейшее нитрование протекает в более жестких условиях, причем нитрогруппа вступает в л -положение к уже имеющейся нитрогруппе, т. е. образуется 5,7-динитрохинолин (I) и соответственно 6,8-Динитрохинолин (II) [c.60]

ХИНОЛИН при 95—100° нитруется с образованием мононитрохинолина с выходом 11% при 155—160° образуется главным образом динитрохинолин с выходом 10—12% нитрование пиридина приводит к небольшому выходу (6%) 3-нитропиридина (оптимальная температура 115—120°). При нитровании как хинолина, так и пиридина, значительная часть нитруемого соединения (65—70%) не вступает в реакцию и может быть регенерирована. Необходимо отметить, что пиридин нитруется двуокисью азота в газовой фазе уже при комнатной температуре, тогда как по методу Фридля нитрованием HNOs в смеси с дымящей серной кислотой реакция осуществляется лишь при 330°.. [c.376]

При нитровании и сульфировании часто образуются продукты дизамещения 6,8-динитрохинолин 6,8-хинолиндисульфокислота и другие. [c.126]

Нитрование о-(8>нитрохинолина в динитрохинолин. Смссь о-нитрохинолина с нитрующей смесью нагревают с обратным холодильником в течение 20 час. Выделенный обычным способом продукт кристаллизуется нз спирта в внде красивых шелковистых игл с темп. пл. 154°. Выход почти количественный. [c.263]

При взаимодействии 3,4-динитроапизола с 1-днэтиламино-4-аминопентаном замещению на остаток амина подвергается нитрогруппа в положении 3. В случае 6-метокси-5,8-динитрохинолина в этих же условиях в реакцию вступает 8-нитрогруппа [c.404]

Рихе, Шмитц и Дитрих показали, что первичные, вторичные и третичные гидроперекиси могут быть легко идентифицированы путем перевода в кристаллические производные при действии на них хлористого Ы-метил-6,8-динитрохинолиния [c.52]

Кристаллическая перекись была получена также при взаимодействии циклогексилгидроперекиси с хлористым N-метил-6,8-динитрохинолинием 0 . Как метод индентификации гидроперекисей эта реакция была уже упомянута на стр. 281. [c.287]

С другой стороны, при нитровании 6-нитрохинолина также в жестких условиях образуется смесь 5,6-и 6,8-динитрохинолинов, а нитрование 7-нитро-хинолина приводит к образованию 5,7- и 7,8-динитросоединений [813]. Очевидно, что факторы, направляющие в этих реакциях замещающую группу в 5 или 8 положение хинолина (бутадиеновая форма, повидимому, влияет лишь частично), в значительной степени конкурируют с нормальным мета-ориентирующим влиянием уже имеющейся нитрогруппы. Эти реакции представлены следующей схемой [c.187]

Шорыгин и Топчиев [815] показали, что при нитровании хинолина окислами азота в зависимости от температуры, при которой проводится нитрование, образуется или 7-нитро- или 5,7-динитрохинолин, [c.188]

Меньшая активность пиридинового кольца по сравнению с бензольным доказывается также тем, что при нитровании хинолина образуются нитро- и динитрохинолины с нитрогруппой в бензольном а не в пиридиновом кольце [c.369]

Пиридин нитруется двуокисью азота с образованием р-нитропи-ридина уже при комнатной температуре (наиболее быстро при 115— 120° С) тогда как азотная кислота действует только при значительно более высокой температуре (-—ЗОО С). Так же легко протекает и нитров ание хинолина окислами азота с образованием 7-мононитро- и 5,7-динитрохинолина. Очень быстро нитруются фенол, крезол, анилин и диметиланилин с образованием 4-нитро- или 2,4-динитрозамещен- [c.881]

Пиридин нитруется двуокисью азота с образованием -ннтропи-ридина уже при комнатной температуре (наиболее быстро при 115— 120°), тогда как азотная кислота действует только при значительно более высокой температуре ( 300°). Так же легко протекает и нитрование хинолина окислами азота с образованием 7-мононитро и 5,7-динитрохинолина. Очень быстро нитруются фенол, крезол, анилин и диметиланилин с образованием 4-нитро или 2,4-динитрозамещен-ных. Увеличение скорости нитрования ароматических соединений при наличии в них групп, участвующих в общем сопряжении и подающих электроны в зону реакции, понятно, так как подача электронов стабилизирует свободные радикалы (стр. 724). Более легкое нитрование пиридина окислами азота по сравнению с азотной кислотой можно объяснить тем, что в последнем случае воздействию NO f подвергается не свободный пиридин, а соль пиридина, в которой электронная плотность в ядре вследствие отрицательного индуктивного влияния положительно заряженного азота меньше, чем в свободном пиридине. [c.759]

При действии на х 1 олин смеси азотной и серной кислот 1 рп 0°С образуется примерно равное количество 5- и 8-нитрохинолн-нов. Изучение кинетики [41] этой реакции показало, что реагирующей частицей является катион хинолиния. Хотя Х нолин реакционноспособнее пиридина, парциальный фактор скорости для положений 5 и 8 равен только 4 I0- Более жесткие условия нитрования дают смесь 5,7- и 6,8-динитрохинолинов, причем вторая нитрогруппа вступает в лгега-положение к первой схема (36) . [c.218]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология