Оксадиазолоны

С бифункциональными соед. фосген образует циклич. продукты. Так, гидроксаыовые к-ты превращаются в хлорфор-милпроизводные, к-рые далее циклизуются а-аминокислоты дают оксазолидин-2,5-дионы (последние используются в пептидном синтезе) гидразиды - 1,3,4-оксадиазолоны диолы -циклич. карбонаты [c.124]

В дальнейшем [74] было показано, что 2-(этоксикарбониламино)хинолин-1-оксид и 1-(этоксикарбониламино)изохинолин-2-оксид в аналогичных условиях также циклизуются в соответствующие оксадиазолоны. [c.53]

Сиднон (3-фенил-1,2,3-оксадиазолон-5) образуется при действии азотистой кислоты на анилиноуксусную кислоту (фенилглицин) через соответствующий нитрозамин [c.576]

Конденсированный оксадиазолон получен при обработке N-аминопири-дона-2 фосгеном 318]. [c.401]

N-Хлормочевины, полученные при действии хлора на бензоил- и изони-котиноилмочевины, дают со щелочью соответствующие оксадиазолоны ]324]. [c.402]

Тио-3-фенил-5-метил-1,3,4-оксадиазолон-2 при действии окиси ртути превращается в соответствующее кетопроизводное [316]. [c.405]

Обработка соединения V (R = -QH4N) иодистым метилом в щелочи дает S-метильное производное, которое при окислении превращается в соответствующий сульфон и оксадиазолон [332]. Последний может быть также получен окислением соединения V (R==Y 5H4N) щелочным раствором перекиси водорода [332]. Под действием окиси ртути оксадиазолинтионы также превращаются в соответствующие оксадиазолоны [316]. Оксадиазолон (VI) вступает в реакцию с пятихлористым фосфором с образованием соответствующего гел-дихлорида (VII) [341]. Цинк, в спиртовом растворе соляной кислоты или [c.407]

При взаимодействии замещенных гидразидов с фосгеном образуются 3-замещенные 1,3,4-оксадиазолоны. Из фенилгидразида фенилуксусной кислоты получают 3-фенил-5-бензил-1,3,4-оксадиазолон-2 [315, 316]. Диацетил-гидразин, фенилкарбазиновый и фенилтиокарбазиновый эфиры вступают с фосгеном в аналогичные реакции [311, 317]. [c.401]

N-Бензоильное производное 1,3,4-оксадиазолона-5 (синтезированного из гидразида муравьиной кислоты и фосгена) получается из незамещенного [c.407]

Интересно отметить, что 3-арилкарбамоил-1,3,4-оксадиазоло-ны-2, получаемые реакцией 1,3,4-оксадиазолона-2 с арилизоцианатами [18] или карбамоилхлоридами [19], обладают фунгицидным действием [17]. [c.658]

В результате была установлена возможность легкого перехода опи санных выше производных оксадиазолона через гексагидропиримидины к -семикарбазидокислотам и дан новый общий метод синтеза -семикар-базидокислот [49], отличающихся по строению от описанных в литературе семикарбазидокислот, полученных восстановлением семикарбазонов кетокислот. [c.337]

В работах, параллельно проводившихся В. М. Родионовым и В. В. Киселевой [57] с амидами р-арил-М-ациламинопропионовых кислот, было установлено аналогичное течение первых стадий реакции Гофмана. Образование 5-арил-Ы-ацилглиоксалидонов и 5-арилглиоксалидонов проходило нормально. Однако дальнейшее направление реакции было иным. В реакционной смеси не было обнаружено соответствующих гидантоинов, а-уреидокислот и а-аминокислот, но были выделены арилкарбоновые кислоты и 5-арил-1,3,4-оксадиазолоны-2, из которых один, а именно 4-фенил-1,3,4-оксадиазолон-2, был ранее получен П. И. Шестаковым при действии гипохлорита на бензоилмочевину [58]. [c.340]

Было высказано предположение, что у -аминокислот, содержащих ароматические радикалы, образование оксадиазолонов и арилкарбоновых кислот происходит за счет дальнейшего действия гипобромита на возникающие вначале глиоксалидоны по следующей схеме [c.340]

Для доказательства справедливости предложенной схемы реакция Гофмана была проведена с 5-фенилглиоксалидоном и с каждым из гипотетических промежуточных соединений, а именно, с 5-фенилгидантоином я бензоилмочевиной, причем, как и следовало ожидать, во всех трех случаях был выделен один и тот же 5-феннл-1,3,4-оксадиазолон-2 [c.340]

Кроме того, было показано, что реакция Гофмана с фенилуреидоуксусной кислотой приводит к получению только бензальдегида и бензойной кислоты, а не соответствующего оксадиазолона, что исключило возможность участия уреидокислот в качестве промежуточного соединения при образовании оксадиазолонов. Полученные экспериментальные данные вполне подтвердили обоснованность приведенной схемы. [c.341]

Среди этих превращений представляет несомненный интерес впервые найденная В. М. Родионовым возможность перехода от -аминокислот к а-аминокислотам и их производным. Поскольку 5-оксадиазолоны не образуются при проведении реакции Гофмана с амидами -ациламинокислот жирного ряда, такие соединения были синтезированы В. М. Родионовым совместно с В. К. Зворыкиной двумя другими методами [59] [c.341]

При изучении свойств полученных оксадиазолонов было установлено, что при их длительном кипячении с водой они превращаются в гидразиды, при кипячении со щелочью образуют карбоновые кислоты, а при нагревании в запаянных трубках со спиртовым раствором аммиака переходят в семикарбазиды. [c.342]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология