Окси фенил оксадиазол

Но при длительном выдерживании водной щелочи без нагревания доминирует другое направление реакции, завершающееся циклизацией в 3-фенил-5-окси-1,2,4-оксадиазол предполагается, что сначала происходит перегруппировка в изоцианат 19, а затем присоединение воды и циклизация с участием оксимной группы [359] [c.142]

Второй синтез, который, по-видимому, является однозннчным, разработан Фальком в 1885 г. [186]. Обработка бензамидоксима этиловым хлоругольным эфиром и последующий гидролиз дают продукт с т. пл. 201—203°, идентифицированный как З-фенил-5-окси-1,2,4-оксадиазол (ХХШа) [187]. Это предположение подтверждено получением таутомера соединения (ХХШа (т. пл. 198°), из хлорангидрида беизгидроксимовой кислоты и цианата калия [188]. Ранее [c.383]

При омылении этилового эфира З-фенил-1,2,4-оксадиазолкарбоновой-5 кислоты получается соответствующая устойчивая кислота [266]. Щелочное расщепление 1,3-б /с-(3-толил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)ацетона приводит к 3-толил-1,2,4-оксадиазол-5-уксусной кислоте и 3-толил-5-метил-1,2,4-окса-диазолу (VI) [233]. Оксадиазолилуксусная кислота легко декарбоксилируется [223]. [c.396]

Гидразиды и фосген. Окси-1,3,4-оксадиазолы или З-замещенные 1,3,4-окса-диазолоны-2 получаются из соответствующих гидразидов и фосгена. Бензоил-гидразид и фосген в хлороформе дают 2-фенил-5-окси-1,3,4-оксадиазол с количественным выходом [310, 311 ]. Аналогичным образом получены 5-окси- [c.401]

Вторым продуктом реакции в уксусной кислоте является З-фенил-5-окси-1,2,4-оксадиазол (21а, б), выход 30% [352]. Он может образоваться из первоначального продукта присоединения 15 или 16 путем бекмановской 20 21а) [354] нли лоссеновской ( 18 19 216) [352] перегруппировки. Другим путем может быть перегруппировка самсго исходного соединения 4 в изоцианат 19 (4 19 216) [352, 359], что [c.140]

В присутствии влаги ацетильные производные 15, 16 и 18, гидро-лизуясь, реагируют в виде соответствующих гидроксильных производных 17а и 176. В работах [352, 354] подчеркивается промежуточное образование именно этих производных, которые в кислой среде могут получаться и непосредственным присоединением воды по нитрилоксидной группе соединения 4 [392, с. 90 393, с. 143]. В процессе превращения их по направлениям, по которым реагируют соответствующие ацетильные производные (18 — 19 и 20 21а), непрерывно регенерируется вода, и следовательно, для того чтобы весь исходный оксиминонитрилоксид 4 прореагировал через промежуточное образование гидроксильных производных, достаточно лишь небольшого количества влаги. Поэтому при хранении а-оксиминофеннлацетонитрилоксида 4 и при различных операциях с ним (а значит, и с 4-фенилфуроксаном как его непосредственным предшественником) часто накапливается в качестве примеси 3-фенил-5-окси-1,2,4-оксадиазол (21). В среде гидроксильных растворителей, ацетона, диметилсульфоксида это вещество существует в гидроксильной форме 216, в твердом виде и в среде хлороформа— в карбонильной форме 21а [401]. [c.141]

Бис(9-фенантрил)оксадиазол 2-(2-Нафтил)-5-(9-фенантрил)оксадиазол 2-( 1 -Нафтил)-5-(9-фенантрил)окса диазол 2-Фенил-5-(9-фенантрил)оксадиазол [c.282]

Образование промежуточных оксадиазольных циклов дает основание предположить, что поли-4-фенил-1,2,4-триазолы могут быть также получены непосредственно из поли-1,3,4-окса-диазолов. Действительно, нагревание поли-1,3,4-оксадиазолов в полифосфорной кислоте в присутствии первичных аминов при температуре 225—240° в течение длительного времени (до 50 час.) приводит к замене атома кислорода в оксади-азольном цикле на остаток амина [415, 325, 326] [c.137]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология