Фенил тиадиазол

Димеркапто-1,3,4-тиадиазол и 5-меркапто-З-фенил- [c.146]

Электрофильные реакции для 1,2,4-тиадиазолов менее характерны, но при кватернизации образуются соли например 5-метил-тио-3-фенил-1,2,4-тиадиазол с диметилсульфатом образует соль (386) [172]. 5-Аминопроизводные ацилируются по 5-аминогруппе, а метилируются по атому азота в положении 4 с образованием продукта (387), который при стоянии перегруппировывается в со единение (388) тритилирование происходит по 5-аминогруппе [172]. Описаны дичетвертичные соли [161]. Ацилирование гидроксигруппы в положении 3 приводит к 3-ацилоксизамещенным. [c.542]

Для незамещенного 1,3,4-тиадиазола неизвестно ни одной реакции электрофильного замещения. Его нитрование не идет, а в случае 2-фенил-1,3,4-тиадиазола образуются продукты нитрования фенильного заместителя [174]. Может быть осуществлено алкилирование по атому азота гетероцикла (даже тогда, когда доступна экзоциклическая аминогруппа в положении 2) [174] при использовании сильных алкилирующих агентов, например солей триалкилоксония [161], могут быть получены, как и в случае 1,2,4-тиадиазолов, дичетвертичные соли (398). Изучен механизм и кинетика реакции алкилирования [70,176]. В случае 2-ацетамидо-1,3,4-тиадиазолов алкилирование идет по атому азота цикла или атому азота ацетамидной группы в зависимости от реагента так, при использовании системы метилбромид — метоксид образуется соединение (399), а при использовании метилиодида и бутоксида — продукт (400) [174]. Аналогичные исследования проводились и с [c.547]

Димеркапто-1, 3, 4-тиадиазол, 5-меркапто-З-фенил-1, 3, 4-тиадиазолтион-2 и некоторые родственные [c.146]

Вместо 2,5-димеркапто-1,3,4-тиадиазола для колориметрического определения висмута можно взять калиевую соль 5-меркапто-3-фенил-1,3,4-тиадиазолтиона-2 [901, 907]. Определение выполняют точно так же, как и с 2,5-димеркапто- [c.150]

Висмутол I (2,5-димеркапто-1,3,4-тиадиазол) и висмутол II (5-меркапто-3-фенил-1,3,4-тиадиазолтион-2) синтезируют соответственно из гидразин-гидрата и фенилгидразин-основания в трехгорлой колбе, снабженной мещалкой, обратным холодильником и капельной воронкой со шлифом для медленного введения в реакционную смесь сероуглерода. Содержимое нагревают на водяной бане с закрытой спиралью. [c.149]

Обработка иодистым метилом в более жестких условиях приводит к образованию Ы-метилметилизотиомочевины. Однако 5-амино-3-фенил-1,2,4-тиадизол метилируется сначала по атому азота в положении 4, а затем по иминному азоту без разрыва кольца. Обработка 5-имино-4-метил-1,2,4-тиадиазолина окисью серебра вызывает перегруппировку в 5-метиламино-1,2,4-тиадиазол. [c.440]

Синтез из тиосемикарбазидов. Метод VIII. Попытка синтезировать 1-(а-метилтиобензилиден)тиосемикарбазид (IX) для изучения его противотуберкулезной активности оказалась безуспешной, так как это соединение в нейтральной или кислой среде, по-видимому, самопроизвольно циклизовалось в 2-амино-5-фенил-1,3,4-тиадиазол [116]. При действии на иодид 4-(а-метил-тиобензилиден)морфолиния (X) тиосемикарбазида в пиридине или другом [c.453]

Синтез из тиосемикарбазонов. Метод X. В 1901 г. Янг и Эйр [ 119] сообщили, что бензальтиосемикарбазон может при действии хлорида железа (III) подвергаться окислительной циклизации, превращаясь в 2-амино-5-фенил-1,3,4-тиадиазол. Показано, что 4-фенил- и 4-метилбензальтиосемикарбазоны аналогичным путем образуют 2-анилино- и 2-метиламино-5-фенил-1,3,4-тиадиазолы соответственно. Этим путем Дэ и Рой-Чоудхари [120] синтезировали большое число 5-замещенных 2-амино-1,3,4-тиадиазолов. [c.454]

Под действием муравьиной кислоты тиобензгидразид Гладко превращается в 2-фенил-1,3,4-тиадиазол [1211, который с более низким выходом получают при действии хлорида железа (III) или трибромида пиридиния на тиобензгидра-зон формальдегида. [c.459]

Тиобензгидразон ацетальдегида при окислении персульфатом калия или хлоридом железа (III) дает 2-метил-5-фенил-1,3,4-тиадиазол. Тиобензгидра- [c.459]

Имеются указания, что эта изомерия не ограничивается незамещенными производными. Так, например, 2-анилино-5-окси-1,3,4-тиадиазол также существует в виде двух форм (т. пл. 206 и 246°). Обработка 1-фенил-2-тиодимочевины уксусным ангидридом и гидролиз образующегося при этом моно- или диацетата дает 2-анилино-5-окси-1,3,4-тиадиазол с т. ил. 206° [161]. Сообщается [162] также, что изомер этого соединения с т. пл. 246° получается в качестве одного из нескольких продуктов реакции между 4-фенилтиосемикарбазидом и моче- [c.465]

Обработка 6-фенил-2-тиодимочевины уксусным ангидридом приводит к образованию моно- и диацетильных производных 2-амино-5-окси-1,3,4-тиадиазола [161]. Из этого и других примеров следует, что заместитель в поло- [c.465]

Попытка восстановления 1,3,4-тиадиазолов в 2,3-дигидроиройзводиые оказалась безуспешной 11921. Были также предприняты попытки восстановить 5-фенил-2-(п-ацетиламннофенил)- и 5-метил-2-амиио- 1,3,4-тиадиазолы гидросульфитом иатрия, цинком в спиртовом растворе щелочи и 5%-ной амальгамой натрия в спирте. Лишь фенил- и п-ацетиламинофеиилтиадиазолы всту- [c.471]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология