Индолизина синтез

Чичибабин в своих работах [1, 2] сообщил, что открытый им метод синтеза производных индолизина из 2-алкилпиридинов и а-галогенкарбонильных соединений может быть распространен и на получение производных пирроло[1,2-й ]хинолина. Однако позднее было установлено, что при взаимодействии хинальдина 4 с хлор-ацетоном и фенацилбромидом происходит образование гидрогалогенидов хинальдина 5, а не галогенидов 1-ацилалкил-2-метилхинолиния 6 [10]. [c.300]

Несмотря на большое количество работ по синтезу производных индолизина методом Чичибабина, механизм реакции циклизации галогенидов 1-ацилалкил- [c.307]

Метод Чичибабина оказался общим не только для синтеза различных производных индолизина, нашедших освещение в обзорах [5-8] и препаративном руководстве [9], но и производных других би(три)циклических систем, включающих конденсированное пиррольное кольцо. Этому вопросу посвящен предлагаемый обзор. [c.300]

О механизме замыкания пиррольного кольца при синтезе индолизинов по Чичибабину [c.307]

Упражнение 2.3.46. Предложите схему трехстадийного синтеза индолизина из а-пиколина, используя на второй стадии индолизин-2-карбоновую кислоту. Тщательно обдумайте, с чем следует провести реакцию а-пиколина так, чтобы сначала прореагировал третичный атом азота, а затем метильная группа. [c.595]

Пятичленные гетероциклы. Наиболее важными являются синтез и реакции пирролов (М-1, М-2, М-3), индолов (М-4, М-5, М-6) и некоторых родственных соединений (изоиндол М-8, индолизин М-7, азапентален М-9), а также представителей группы азолов (пиразолон М-31а, оксазол М-11, изоксазол М-11а, М-12) и, кроме того, некоторые примеры фотохимического (М-11) и термохимического (М-10) превращений гетероциклов. [c.347]

Наиболее общим подходом к синтезу индолизинов служит реакция Чичибабина [15], состоящая в кватернизации 2-алкилпиридина а-галогенокарбонильным соединением с последующей катализируемой основаниями циклизацией в результате депротонирования а-метильной группы пиридиния [16], которое происходит, без сомнения, легче, когда эта метильная группа активирована [17]. [c.610]

Синтез циклической системы имидазо[1,2-а]пиридина, аналогично синтезу индолизинов (разд. 25.1.2), основан на реакции Чичибабина, но с использованием 2-аминопиридинов вместо 2-алкилпирицинов. Первоначальная реакция с галогенокетоном региоселективно идет по кольцевому атому азота, поэтому удается получать изомерно чистые соединения [29]. 2-Оксоимидазо[1,2-а]пириди-ны образуются при использовании а-бромэфира вместо а-бромкетона [30]. [c.613]

Разработано несколько синтетических подходов к индолизину, большинство из них использует в качестве исходных соединений производные пиридина. На рис. 5.51 представлен синтез индолизи- [c.206]

Алкилпиридины применяют как исходные соединения в синтезе бициклических систем с мостиковым атомом азота с а-га-логенкарбонильными соединениями, например, они реагируют, образуя индолизины схема (181) [380]. Циклизация проходит стадию соли ЛУ-ацилметиленпиридиния с последующей конденсацией карбонильной и метильной групп. Взаимодействие Л -заместителя [c.83]

Индолизины часто применяют в качестве предшественников в синтезе некоторых циклазинов, трициклических ароматических [c.578]

Несколько позднее Степанов и Алданова осуществили синтез СЬ как методом, аналогичным только что описанному, так и другим, основанным на конденсации азулена с азуленовым альдегидом. Авторы рассмотрели также спектры поглощения этих красителей и сравнили их со спектрами соответствующих индолизино-вых красителей [297]. [c.251]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология