Хинолина синтез по Мет-Кону

Синтез хинолина по Мету -Кону и-ага и-2ав [c.620]

Расщепление лактона действием 80С12 Ацилирование амина Синтез хинолина по Мету-Кону [c.620]

Прочие методы. Имеется очень мало сведений о синтезах бензо[ ]хиноли-на, которые были бы аналогичны синтезам антрацена и напоминали синтез Филипса в том отношении, что в качестве исходных соединений в них применялись бы соединения с готовым пиридиновым циклом. Симонис и Кон [591 описывают действие реактива Гриньяра на моноэфир хинолиновой кислоты. В жестких условиях реакции образуется трифенильное соединение XXIX, которое восстанавливается амальгамой натрия и спиртом в XXX. Сообщалось, что соединение XXX под действием серной кислоты замыкает цикл, превращаясь в 5,10-дифенилбензо[ ]хинолин, однако Этьенн [49] считает эту возможность спорной. [c.485]

Трет. - бутилфуран (I). Синтез осуществлен по методике [10] последовательным ал] илированием трет.-бутилхлоридом метилового эфира фуран-2-карбоновой кислоты, омылением спиртовым раствором КОН и декарбоксилиров нием выделенно11 5-трет.-бутилфуран-2-карбоновой кислоты над окисью меди в растворе хинолина. Стадия алки-лирования нами видоизменена количество сероуглерода для реакции уменьшено в десять раз и вместо 24 часов реакционную массу выдерживали при комнатной температуре 4 часа, что нисколько не отразилось на выходе конечного продукта алкилирования (93%). [c.60]

Классическим методом синтеза хинолина и его замещенных в бензольном ядре является метод Скраупа р]. При всей своей универсальности эта реакция в оригинальной модификации, однако, страдает рядом недостатков выходы хинолина и его производных часто низки протекает она обычно весьма бурно, что сопряжено с большими потерями, необходимостью в емкой аппаратуре и соблюдении ряда предосторожностей при ее проведении. В связи с этим был предложен ряд ее видоизменений, имеющих целью, с одной стороны, повысить выход, а с другой стороны, сделать ее более без1опасной. Одним из таких видоизменений является метод Кларка и Девиса [ ], рекомендующих, помимо обычных реактивов, прибавлять к реакционной смеси некоторое количество сульфата железа. Хотя при этом выход хинолина увеличивается, однако главный недостаток, ограничивающий применение, этой интересной реакции, — бурное ее течение, остается в силе, и, по выражению этих авторов, течение ее остается вне контроля . Значительных успехов в этом отношении достигли Кон и Густавсон Исходя из предположения, что бурное течение реакции обусловливается внезапным образованием большого количества акролеина при нагревании реакционной смеси, авторы с целью выведения из среды реакции большей части глицерина вводят в реакционную смесь )пределенное количество уксусной кислоты. Образующийся в этих условиях уксусный эфир глицерина омыляется постепенно, вследствие чего в реакционную смесь акролеин поступает лишь малыми порциями, чем и должно достигаться более мягкое течение реакции. И, действительно, в опытах этих исследователей реакция протекала довольно спокойно однако выход хинолина и его соответственных производных часто оставался недостаточно высоким. Дальнейшим усовершенствованием является модификация Кона [ ], предложившего вводить в реакционную смесь вместо уксусной кислоты борную, наряду с сернокислым железом, как это рекомендуют Кларк и Девис [ ]. Борная кислота, как и уксусная, реагирует с глицерином, образуя борноглицериновый эфир, который, омыляясь постепенно, обеспечивает поступление акролеина в реакционную смесь небольшими порциями, чем и определяется спокойное течение реакции наличие же сернокислого железа в реакционной смеси, повидимому, обеспечивает более высокий выход. В этой последней модификации синтез хинолина (по Скраупу) распространен нами и на гомологи [c.679]

Проверен и распространен на гомологи хинолина метод скраупи-рования в модификации Кона. Установлено, что синтез хинолина и его замещенных в бензольном ядре протекает очень гладко и не требует особых условий и емкой аппаратуры. С xopomnili выходом по этому методу получены 6-метил- и 8-метилхинолин и 8-оксихинолин. [c.680]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология