Бромацетонитрил

Монобромуксусной кислоты нитрил см. Бромацетонитрил [c.331]

Получение бромистых алкилов расщеплением ациклических аминов при действии бромистого циана нaxi)дит лишь ограниченное применение, так как эти бромиды легче могут быть нмучены при помощи другах методов. Тем не менее реакция с бромистым цианом является удобным синтетическим методом получения бромацетонитрила и бромистого о-винилбензила (стр. 290). [c.285]

Бромацетонитрил [79]. При смешении 200 г (1,61 моля) К -цианметилпиперидина со 171 г (1,61 моля) бромистого циана начинается экзотермическая реакция, сопровождаемая образованием твердого веш сства. Когда реакция замедлится, смесь оставляют стоять в течение ночи. Хотя по существу на этой стадии реакцию можно считать законченной, смесь нагревают в течение [c.289]

Неочищентгый бромацетонитрил достаточно чист для большинства работ. В результате повторпои перегопки получают чистый препарат — жидкость, обладающую сильно выраженными лакриматориыми свойствами. Т. кип. 46° (13 мм) или 150—151 (752 мм). [c.290]

К раствору 1 г Ы1Ы71 (см методику 12) в 100 мл ацетонитрила добавляют 6 г бромацетонитрила. Смесь кипятят в атмосфере азота в течение 20 ч. После охлаждения растворитель упаривают на роторном испарителе, а остаток суспендируют в 10 мл хлористого метилена, к которому добавляют 1 мл триэтиламина Раствор хроматографируют на колонке 20 х 200 мм, заполненной А12О3, используя в качестве элюента хлористый метилен Зеленую фракцию быстро отделяют от адсорбированного в верхней части колонки коричневого слоя Зеленый раствор упаривают в вакууме. Остаток сушат в вакууме, промывают 40 мл метанола, отфильтровывают, получают 0,67 г (56 %) продукта. ИК 2245 (ус ы), 1535 см- (ус=ы). ПМР (СООз), б 2,21 (с., СНз), 3,35 (с., СНа), 6,59 м. д. (с., аром.). [c.113]

При взаимодействии с трифенилфосфином бромацетонитрила нитрильная группа не затрагивается. В среде бензола при этом образуется бромистый- трифенилцианометилфосфоний. В присутствии же водного метанола образуются окись трифенилфосфина и ацетонитрил. Предполагают, что взаимодействие бромацетонитрила с трифенилфосфином идет через промежуточное образование ионной пары (Л) согласно схеме [c.370]

При обработке хлордифенилацетонитрила трифенилфосфином реакция начинается так же, как и в случае бромацетонитрила, т. е. с образования ионной пары. Однако далее из-за стерических препятствий электрофильной атаке положительно заряженным атомом фосфора подвергается не а-углеродный атом нитрила, а атом азота. При этом нитрил-анион реагирует в своей кетениминной форме (СбН5)2С=С=Ы . Рекомбинация ионов и последующая обработка метанолом приводят к образованию замещенных имино-фосфоранов [c.370]

В ряду кетонов, где реакция также идет хорошо, описано взаимодействие бромацетонитрила с циклогексаном (70%), ацетофеноном (72%) а также а-бромпропионитрила с ацетофеноном (77%) и а-бромизобутилнитрила с ацетофеноном (45%). [c.137]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология