Фуран бромирова

При обработке фурана серной кислотой происходит осмоление, с галогенами он реагирует почти взрывообразно. Объясните, почему фуран-2-карбоновую кислоту (пирослизевую) можно сульфировать дымящей серной кислотой и бромировать бромом при 100°С. [c.220]

Бромируют фуран, действуя диоксанбромидом (продукт присоединения брома к диоксану, стр. 131) [c.415]

Фуран представляет собой гетероциклическое соединение низ- -кой ароматичности и высокой реакдионноспособности по отноше-нию к реакции галогенирования. Хлорирование даже при —30 °С С приводит к образованию различных полихлорзамещенных продук- I-тов и некотрых продуктов присоединения [69]. С другой стороны,, 1, наличие в положении 2 фурана электроноакцепторной группы ы (примерами могут служить- фуран карбоновая кислота, а-ацетил- ге-фуран или фурфурол) стабилизует кольцо и оно способно выдержать гь галогенирование в самых жестких условиях (пример 6.6). Замеще-ние происходит преимущественно в положение 5. Галогенирование тиофена (пример 6.5), имидазола и пиразола идет легко, однако пир- о-рол под действием кислых реагентов или кислых побочных продук- -тов полимеризуется. Тем не менее индол, один из бензпирролов, э, удовлетворительно бромируется лод действием бромгидрата пер--р-бромида пиридиния [70] [c.457]

Ацетаминодибензоф>ран является единственным ацетаминодибензо-фураном, который бромируется в положении 1 (выход превышает 90%) [55]. Необходимый для этого 4-аминодибензофуран может быть получен [c.103]

Тип. III. Ядро фурана имеет два а-заместителя, оба одинаковые и отрицательные. Никаких вопросов, связанных с ориентацией, в этом случае не возникает. Исходные дизамещенные соединения вполне устойчивы благодаря присутствию отрицательных групп. Вообще говоря, дальнейшее замещение невозможно. На фуран-2,5-дикарбоновую кислоту не действуют такие реагенты, как царская водка, дымящая азотная кислота, бром, дымящая серная кислота [111]. Однако не все подобные фурановые соединения с отрицательными заместителями инертны к реакции замещения. Так, 2,5-ди-фенил-З-метилфуран бромируется с образованием 4-бромпроизводного XIII [47]. Здесь активирующее влияние метильной группы на соседнее р-положе-ние, очевидно, достаточно сильно и замещение происходит в р-положение ядра фурана, но не в фенильный радикал. Положение, занимаемое бромом, доказывается реакциями XIII—XV. [c.121]

Фуран можно превратить в 2-бромофуран с хорошим выходом взаимодействием с диоксандибромидом при -5 °С. При бромиро-вании фурана при - 50 °С в сероуглероде образуется смесь продуктов присоединения брома [43]. Это означает, что бромирование может происходить по механизму присоединения - элиминирования, и, несомненно, существует тенденция первоначальной атаки катиона 40 нуклеофилами с последующей потерей протона. Если эту реакцию проводить в метаноле при -10 °С, получают ацеталь 41 с небольшим выходом. Это также обусловленр протеканием присоединения по типу, характерному для неароматических систем. [c.249]

Координация брома с кислотами Льюиса увеличивает его электрофильность, а комплексообразование с основаниями — уменьшает. Это используют при бромировании высокоактивных субстратов диоксандибромидом, получаемым смешением эквимольных количеств диоксана с бромом. С прмощью диоксанди-бромйда удается бромировать фенол [480, т. 1, с. 377] и анилин [424] избирательно в ара-положение, фуран — в положение 2 [4, т. 9, с. 121], индол — положение 3 [423] и т. д. В присутствии аминов как оснований при низкой температуре фенолы селективно бромируются в орго-положение например, фенол в толуоле в присутствии трег-бутиламина при —70 °С дает 2,6-дибромфенол (выход 87%) или 2-бромфенол (60%) с 2 или 1 экв Вг2 соответственно [549]. [c.226]

При 0° в смеси эфира и диоксана диоксандибромидом удается пробромировать ацидофобные гетероциклы. Таким образом бромируются индол, 2-метилиндол, 3-метилиндол, фуран и 2-метилфуран до соответствующих монобромпроизводных [c.72]

Из изложенного следует, что образование 4,5-дибромфурфуро-ла и соответственно 4,5-дибром-2-ацетилфурана в качестве основных продуктов независимо от взятого количества брома отнюдь не свидетельствует о каком-либо выравнивании электронной плотности в положениях 4 и 5 в результате комплексообразования с хлористым алюминием, как это предполагалось ранее [168]. Образование значительных количеств 5-замещенных при бромиро- вании комплексов карбонильных соединений ряда фурана несом-Еенно связано с тем, что, как отмечено выше, различие в активности между а- и р-положениями в фуране гораздо больше, чем в тио--фене. [c.55]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология