Бишлера синтез индолов

Синтез индолов по Бишлеру [25] [c.147]

Механизм так называемого синтеза индола по методу Бишлера далеко не ясен. Обсуждению сложного вопроса о реакции анилина с а-галогено-или а-оксикетонами было уделено внимание в статье Джулиена, Мейера, Маньяни и Коле [125]. Эти авторы критически обсудили предложенный Бишлером механизм реакции [121], который включает следующие стадии [c.21]

Реакция Бишлера — еще один общий метод синтеза индолов, основанный на взаимодействии ариламинов с а-галоид-, а-окси-или а-ариламинокетонами в кислой среде. Метод применим для соединений типа XVIII и XIX, в случае которых реакция протекает однозначно. Однако из несимметричных кетонов (например XX), как правило, образуются два изомерных продукта [29 [c.147]

Эта реакция очень близка синтезу индолов по Бишлеру, в котором в качестве исходного соединения применяют не диазокетон, а а-галогенацетофенон. [c.149]

Эта реакция, открытая Мёлау [И9], разъясненная Фишером и Шмидтом [120] и широко разработанная Бишлером [121], положила начало общему методу синтеза замещенных индолов из а-галогено-, а-ариламино- и а-окси-кетонов. Рассматриваемый метод получения индолов с учетом особенностей охватываемых им реакций может быть использован для синтеза разнообразных производных индола. Хотя для осуществления этого синтетического метода нельзя дать общих указаний, однако можно предсказать, какие конечные продукты будут получены, если проводить реакцию при определенных условиях. Вообще, течение реакции может быть разделено на две фазы а) образование а-ариламинокетона из а-галогено- нли а-оксикетона и б) превращение а-ариламинокетона в индол. Последнюю фазу реакции в случае циклизации а-анилинокетона в присутствии избытка анилина при каталитическом действии галогеноводородной соли анилина можно изобразить следующей схемой [c.17]

Показано также, что имеет место обмен остатками ариламина между молекулами ариламинокетона и соли ароматич. амина. Предложены и другие механизмы Б. р., однако изложенный выше модифицированный механизм Бишлера, включающий образование ендиамина, наиболее вероятен. Б. р. применяется для синтеза различных индолов, замещенных в положениях 2 и 3, в особенности этот метод удобен для синтеза 2-фенилиндолов и индолов с одинаковыми заместителями в положениях 2 и 3. [c.223]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология