Диеноны, ароматизация

Диенон-фенольная перегруппировка сопровождается ароматизацией и протекает под действием кислот или уксусного ангидрида в присутствии кислот Льюиса и др., например [c.199]

Фенолы получают в результате перегруппировки циклодиено-нов под действием минеральных кислот, таких, как серная [21] и соляная [22], ангидридов кислот или ангидридов кислот с кислотными катализаторами [23—25), оснований 26], металлов, таких, как цинк [27], палладий [28], палладий в присутствии водорода [29], или под действием серы 130]. Наиболее подходящий реагент — ангидрид трифторуксусной кислоты (пример 6.2). Наиболее часто осуществляется перегруппировка циклического диенона в фенол (диенон-фенольная перегруппировка), которую применяли для стероидов и других природных соединений для ароматизации ненасыщенных кетоколец. При таких превращениях обычно получают удовлетворительные выходы. [c.314]

Реакци.ч. Катализируемая кислотой ароматизация циклогексадиенона (перегруппировка диенона в фенол). [c.324]

Бернштейн и сотр. 1161 провели дегидрогалогенирование самим ДД ФА. Если стероидный 9а, 11Р-дихлор-А -дненон-3 (1) или 9а-бром(хлор)-11 -окси-А -диенон-3(2) кипятить 30 в ДМФ А,то получаются два продукта (3)и (4)с выходом 20 25%. При ароматизации [c.348]

Бернштейн и сотр. 1161 провели дегидрогалогенирование самим ДМФА, Если стероидный 9сс, 1 ф-дихлор-Д -диенон-3 (1) илн 9а-бром(хлор)-11 -окси-Д "-диенон-3(2) кипятить 30 Л1нм в ДМФ А,то получаются два продукта (3)и (4)с выходом 20—25%. При ароматизации [c.348]

Ароматизацию псевдоароматических соединений можно считать подобной ароматизации диенонов, с тем отличием, что вместо двойной связи в карбониле в этом случае имеется этиленовая связь, расположенная вне ядра (г) [c.310]

Циклогексадиеноны, предохраненные от ароматизации путем гелг-дпзамещения в кольце, можно получить с помощью функционализации циклогексанонов или же из фенолов путем С-замещения или окисления. Ароматизация таких диенонов должна включать [c.201]

Инхоффен и Цюльсдорф провели ароматизацию нагреванием диенона VI в эвакуированной запаянной трубке при 325° в течение 12 мин. продукт реакции был очищен через дигитонид и оказался идентичным эстрадиолу (VII). Выход составлял 5 /о- Был выделен также продукт перегруппировки, 1-метилэстрадиол (VIII) " [c.325]

Иногда при анионотропии происходит перегруппировка, например при переходе 10-метил-2-кето- 1 -гексагидронафталина под влиянием кислых реагентов в 5-окси-8-метил-1,2,3,4-тетрагидронафталин [192]. Сюда относятся также давно известная перегруппировка сантонина в десмотроп-сантонин [193] и ароматизация кольца А у стероидов [194—196]. О расширении цикла спиро-[5,5]-гендека-1,4-диенона-3 при переходе в 2 -оксибензоциклогептен см. [197]. См. также [198]. Пример аномального течения реакции см [199]. [c.483]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология