Хлортолуол, нитрование

При нитровании п-хлортолуола при 0° азотной кислотой уд. в. 1,48, взятой в отношении к углеводороду 4 1, получек на смесь нитропродуктов, которая содержала 58% 4-хлор-3 нитротолуола и 42% 4-хлор-2-нитротОлуОЛа. [c.21]

Ясно, что при наличии нескольких заместителей больше будет проявляться действие того из них, который способен вызвать большее смещение электронов. В качестве примера приведем результаты нитрования различных хлортолуолов (цифры показывают процентное содержание изомеров с данным полож ием заместителя) [c.360]

Ясно, что при наличии нескольких заместителей больше будет проявляться действие того из них, который способен вызвать большее смещение электронов. В качестве примера приведем результаты нитрования различных хлортолуолов (цифры показывают [c.412]

В какое положение будет преимущественно вступать нитрогруппа при нитровании п- и лг-хлортолуолов [c.94]

В какое положение преимущественно вступает нитрогруппа при нитровании п- и Л1-хлортолуолов [c.91]

В то же время при хлорировании п-хлортолуола в качестве главного продукта образуется 2,4-дихлортолуол (со значительной примесью 3,4-дихлорпроизводного), а при нитровании—смесь, содержащая 65% 2-нитро-4-хлортолуола и 35% З-нитро-4-хлортолуола [c.40]

Нитрование [119а, б, 133] натриевой соли толуол-<1)-суль-фокислоты дает главным образом 4-изомер вместе с некоторыми количествами 2- и 3-нитросоединений. При дальнейшем нитровв -нии образуется 2,4-динитропроизводное. Все три мононитросоединения приготовлены также действием сернистокислого натрия на соответствующие бензилгалогениды [134]. Восстановлением нитрогруппы получены различные соединения, не представляющие, однако, особого интереса с точки зрения химии серы. Хлорирование 2-хлортолуол-ш-сульфохлорида при температурах 150—180° ведет к образованию 2-хлорбензотрихлорида [135]. /г-Нитротолуол-(в-сульфохлорид отщепляет двуокись серы при нагревании до 130° [1196]. Натриевая соль л-метилтолуол-ш-сульфокислоты приготовлена из л-метилбензилхлорида и сернистокислого натрия [136]. [c.129]

Нитрование при более высоких температурах (30 и 60°) приводит к образованию, кроме указанных выше нитропроиз-водных, еще полинитро-4-хлортолуолов. [c.21]

Сказанное о введении третьего заместителя в двузамещенные производные ряда бензола относится также и к дальнейшему введению четвертого заместителя в тризамещенные производные. Прн этом следует только иметь в виду бадьшую склонность к образованию симметричных (1,2.4,5-замещеиных) форм это часто приводит к тому, что такие симметричные формы получаютси в качестве главного продукта даже в тех случаях, когда в соответствии с действием имеющихся трех заместителей можио было бы ожидать преобладающего образования другого изомера. Так, при нитровании 2-хлортолуол-4-сульфокнслоты образуется главным образом 5-интро-2-хлортолуол-4-сульфокис юта, хотя в положение 6 направляют одинаково и метильная группа и сульфогруппа, а в положение, 5 —только x iop. То же самое наблюдается при нитровании 1,2-днхлор-бензол-4-сульфокислоты, 4-ннтро-2-хлортолуола и т. д. [c.53]

При производстве препарата по методу б в качестве исходного продукта можно использовать п-хлортолуол или /г-гидро-ксибензойную кислоту. После нитрования следует тщательно удалять остатки азотной кислоты, так как на последующей стадии аминирования при наличии следов азотной кислоты возможно образование в небольших количествах канцерогенного нитрозодипропиламина [94,95]. [c.97]

ХЛОРНИТРОТОЛУОЛЫ H3( 1) 6H3N02. В таблице приведены физ. св-ва практически важных изомеров. Не раств. в воде, хорощо раств. в обычных орг. р-рителях. Получ. нитрованием хлортолуолов с послед, разделением изомеров дробной кристаллизацией и дистилляцией. Примен. в произ-ве хлортолуидинов, нитротолуидинов, нитро- [c.662]

Хлортолуолы применяются в производстве красителей и пестицидов. Так, нитрованием п-хлортолуола при 50-55 С нитрующей смесью состава, % (мае.) HNO3 - 20.4, H2SO4 - 63.7, HjO - 15.9 и продолжительности реакции 1.5 ч получают смесь 2- и З-нитро-4-хлортолуолов в соотношении 65.2 34.8 с выходом 99 % [102]. Хлорнитротолуолы используются в синтезе краеителей, лекарств и сельскохозяйственных химикатов. [c.230]

Хлорнитротолуолы. Нитрование п-хлортолуола дает смесь 2- и [c.96]

Нитрование и-хлортолуола. Для уменьшения образования динитропроизводных (опасных при дистилляции) п-хлортолуол предлагается нитровать в присутствии алифатических дихлорпроизвод-ных, например дихлорэтана. Количество 2-нитро-4-хлортолуола при этом увеличивается до 72,5% (вместо 65%) [160]. Содержание динитросоединений в смеси мононитропроизводных п-хлортолуола может быть уменьшено (например, с 0,4% до 0,1%) обработкой смеси посредством воднощелочного раствора окислителя, например КзРе(СЫ)б, 02, Н2О2, КМПО4 [161]. [c.1759]

При нитровании п-хлортолуола наряду с нптропропзвод-ными образуется п-хлорбензойная кислота. [c.164]

Следствием этого является образование всех возможных изомеров. Только когда одним из заместителей является оксигруппа, его влияние остается преобладающим. Так, например, в случае п-крезола, п-хлорфе-нола, п-ацетаминофенола каждый новый заместитель вступает исключительно в орго-положение по отношению к оксигруппе. Алкилирование или ацилирование заметно ослабляют силу ориентирующего действия оксигруппы. Все же оно остается таким же по силе, как действие свободной или ацилированной аминогруппы, и значительно более сильным, чем действие галоидов и алкильных групп. Два последних типа заместителей очень сходны по своему ориентирующему действию если они расположены таким образом, что их ориентирующие действия не совпадают, то всегда получаются смеси возможных изомеров в приблизительно равных количествах (например, при-нитровании п-хлортолуола). [c.52]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология