Толуол, окисление Толуолсульфохлорид

Производят сахарин синтетически исходя из толуола. Из последнего действием хлорсульфоновой кислоты получают о-толуолсульфохлорид, который обрабатывают аммиаком и превращают в о-толуолсулы1)амид. При окислении этого вещества метильная группа превращается в карбоксильную и образуется амид о-сульфобензойной кислоты, который легко выделяет воду и превращается в са-карин [c.382]

Реакцию толуола с хлорсульфоновой кислотой проводят при температуре не выше 5°С для снижения выхода п-толуолсуль-фохлорида. Изомеры разделяют ректификацией или вымораживанием, затем при взаимодействии о-толуолсульфохлорида с аммиаком получают о-толуолсульфонамид, электрохимическим окислением которого раствором хромовой кислоты синтезируют сахарин. [c.240]

При нитровании толуола 1) до мононитросоединений образуется смесь трех изомеров о-нитротолуола (2), л-нитротолуола (7) и лг-нитротолуол а (17). При дальнейшем нитровании моноаитротолуолов получается смесь динитро-толуолов, из которых в наибольшем количестве образуется технически наиболее важный 2,4-динитротолуол (15). При восстановлении мононитротолуолов чугунной стружкой в присутствии хлористого железа получаются соответствующие аминосоединения—толуидины из о-нитротолуола получается о-толуидин (5), из п-нитротолуола—п-толуидин (8) и из л-нитротолуола— л-толуидин (/ . При восстановлении 2,4-динитротолуола чугунной стружкой, в присутствии хлористого железа, образуется л -толуилендиамин (16). При сульфировании п-нптротолуола олеумом получается 4-нитротолуол-2-суль-фокислота (12), из которой при окислении воздухом образуется соединение, содержащее два бензольных ядра, связанных между собой группировкой— —СН=ЧС—. Это соединение называется 4,4 -динитростильбен-2,2 -дисуль-фокислотой (13). При восстановлении ее чугунной стружкой в присутствии хлористого железа образуется 4,4 -лнаминостильбен-2,2 -дисульфокислота (14). о-Толуидин и п-толуидин служат сырьем для получения ряда полупродуктов. При нитровании о-толуидина, без защиты аминогруппы, получается 4-нитро-2-аминотолуол (азоамин алый Ж) (4), при нитровании о-толуидина, с защитой аминогруппы л-толуолсульфохлоридом получается 5-нитро-2-аминотолуол (азоамин красный ЗС) (5). При диазотировании о-толуидина и сочетании диазосоединения с о-толуидином образуется (через диазоаминосоеДйнение) аминоазотолуол (5). [c.324]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология