Дегидрогалогенирование галогеналканов

Дегидрогалогенирование галогеналканов. Вицинальные дибромиды, легко доступные бромированием дизамещенных алкенов, гладко дегидробромируются в ацетилены при использовании сильных оснований, таких как алкоголяты, амид натрия, н-BuL или анион ДМСО [161, 162]. Ацетилены получают непосредственно из кетонов при нагревании кетона с РСЦ и пиридином в безводном бензоле [ 63] реакция протекает через промежуточный гем-дихло-рид (115) (уравнение 67). [c.259]

При дегидрогалогенировании вторичных и третичных галогеналканов теоретически возможно отщепление атома водорода от нескольких атомов углерода. Например, в случае 2-хлорбутана возможно отщепление водорода от атома С-1 или от атома С-3. Реально же атом водорода отщепляется практически всегда от наименее гидрогенизированного атома углерода, т. е. от С-3, а не от С-1. Это было впервые установлено А. М. Зайцевым (1875) и называется правилом Зайцева. [c.147]

В биполярных растворителях-НДВС фторид-ион катализирует многие реакции, в том числе алкилирование кетонов и спиртов, этерификацию, присоединение по Михаэлю, альдольную конденсацию и конденсацию по Кновенагелю, а также процессы элиминирования (см. обзор [600]). В частности, ионные фториды используются для дегидрогалогенирования галогеналканов и галогеналкенов, в результате чего образуются алкены и алкины соответственно (в таких реакциях реакционная способность фторид-анионов уменьшается в ряду R4N P >K ([ 18]краун-6)р > >Сз Р ж К Р ). Например, фторид тетра-н-бутиламмония в Ы,Ы-диметилформамиде служит эффективным основанием для дегидрогалогенирования 2-бром- и 2-иодбутана в мягких условиях [641] [c.332]

Правило Зайцева при дегидрогалогенировании и дегидратации галогеналканов и спиртов протон преимущественно отщепляется от наименее гидрированного (имеющего меньшее число атомов водорода) углерода. Одним из факторов, объясняющих эмпирическое правило Зайцева, является различная устойчивость изомерных алкенов при дегидратации и дегидрогалогенировании образуется наиболее замещенный, термодинамически более устойчивый алкен (подробно об этом см. в след, разделе). [c.64]

Осн. пром. способы получения низших Н.у.-пиролиз метана и прямогонного бензина. Значит, кол-ва Н. у. образуются При крекинге нефтяного сырья. Для получения высших Н. у. используют процессы дегидратации соответствующих спиртов, дегидрогалогенирование галогеналканов и дегидрирование насыщ. углеводородов. [c.208]

Дегидрогалогенирование галогеналканов и галогенциклоалка-нов. При обработке галогеналканов и галогенциклоалкапов основаниями, наиример спиртовым раствором едкого кали, происходит отщепление галогеноводорода, и таклсе образуется олефин [c.222]

Реакция элиминирования Е (от англ. elimination) не менее характерна для галогеналканов, чем реакция нуклеофильного замещения. Ее протекание обусловлено действием в молекуле галогенопроизводного -/-эффекта атома галогена. В ряде галогеналканов реакция элиминирования состоит в отщеплении молекулы галогеноводорода от двух соседних атомов углерода, приводящем к образованию соответствующего алкена. Поскольку в результате реакции от молекулы галогеналкана отщепляется галогеноводород, эту реакцию называют реакцией дегидрогалогенировання. Реакцию дегидрогало-генирования обычно проводят, действуя на галогеналкан спиртовым раствором щелочи. [c.145]

Реакция дегидрогалогенировання используется для получения алкенов. При дегидрогалогенировании первичных галогеналканов всегда образуются алкены, в молекуле которых двойная связь расположена в начале цепи [c.146]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология