Протоберберины

Включение тирозина, тирамина, метионина и формиата во фта-лидилизохинолиновые алкалоиды гидрастин (214) и наркотиН (215) [167, 168, 176] происходит так же, как и в случае берберина (200) (см. выше) на этом основании фталидилизохинолиновые алкалоиды относят к модифицированным протоберберинам. Особо следует отметить включение в лактонную карбонильную группу атома углерода из обычных источников i-звена. [c.584]

Бензилизохинолины дают начало еше одному большому и важному типу алкалоидов, называемому протоберберинами. В основе структуры их молекул лежит тетрациклическая система 6.306, известная также под названием бер-бин. Биогенетическим предшественников этих алкалоидов, а их известно семь десятков, служит ретикулин (см. табл. 27). N-Метильная группа его включается в состав цикла С. Установлено, что она окисляется с участием кислорода в иммониевую соль 6.307, а затем поляризованная двойная связь атакуется участками повышенной электронной плотности бензольного кольца. В случае ретикулина таких участков два. Поэтому образуются позиционные изомеры. [c.498]

Как уже говорилось ранее, ретикулин существует в форме двух оптических изомеров. Оба они могут участвовать в биосинтезе протоберберинов, давая два ряда антиподов по хиральному центру С 13а. [c.499]

Вешества с частично насыщенными кольцами В и С, т.е. с такой степенью окисления, как в формуле 6.306, составляют большинство среди природных тетрациклических производных изохинолина. Они именуются тетрагид-ропротоберберинами. Несколько наиболее известных представителей их приведены в табл. 30. У собственно протоберберинов кольцо С — ароматическое. Биогенетически последние происходят из тетрагидросоединений в результате окисления. Химическое строение часто встречающихся протоберберинов иллюстрируется табл. 31. [c.499]

Дибензохинолизины и протоберберины имеют четвертичный атом азота и существуют в виде ярко окрашенных солей. Несмотря на ароматический характер, эти соли и в особенности основания склонны к гидратации с нарушением ароматичности кольца С, а также к дальнейшей реакции размыкания цикла. Так что в щелочном растворе протоберберинов присутствует смесь трех таутомерных форм [c.500]

Некоторые протоберберины способны инициировать сокращение гладкой мускулатуры матки, оказывать противоязвенное действие, противодействовать привыканию к алкоголю. Большое число растений, богатых тетрациклическими изохинолиновыми алкалоидами, находило и находит разнообразное применение в традиционной медицине многих народов. Берберин, канадин и некоторые другие члены ряда могут быть в больших количествах и дешевым образом получены из доступного сырья. Несмотря на все это, ни один протобербериновый алкалоид не нашел широкого медицинского применения. Многообразие физиологического действия у них является недостатком, так как становится причиной нежелательных побочных физиологических эффектов. В ограниченных количествах промышленность производит только берберин, находящий использование как краситель в микроскопии и как желчегонный медицинский препарат. [c.501]

Около 35 соединений объединяет группа протоберберина, содержащая в основе тетрациклическую структуру, присутствующую в тетрагидропальматине (55), который был синтезирован по схеме (55) [46]. Кроме изохинолинового звена алкалоиды этой группы содержат восстановленную систему хинолизина. Некоторые представители алкалоидов этой группы содержат кватерпизо-ванный атом азота, образуя дигидродибензохинолизиниевую систему, примером может служить алкалоид берберин (56). [c.282]

Циклическая система алкалоидов протоберберина частично насыщается при действии комплексных гидридов металлов. [c.533]

Установлено, что тетрагидропальматин, подобно другим алкалоидам ряда протоберберина, может быть превращен по общей схеме (стр. 317) [c.305]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.21 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 1 (1967) -- [ c.496 , c.497 , c.499 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами Книга1 (1967) -- [ c.496 , c.497 , c.499 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология