Изохинолиновые алкалоид

Биосинтез изохинолиновых алкалоидов. Исходной аминокислотой для биосинтеза этого класса алкалоидов служит тирозин. Поэтапно этот биосинтетический путь выглядит так сначала молекула тирозина гидроксилируется в бензольное кольцо, потом декарбоксилируется, на следующей стадии происходит замыкание гетероцикла с участием какого-либо другого соединения. [c.258]

ИЗОХИНОЛИНОВЫЕ АЛКАЛОИДЫ. содержат в молекуле остаток тетрагидроизохинолина, значительно реже — [c.215]

Спектр биологической активности изохинолиновых алкалоидов достаточно широкий они проявляют противо-микробное, спазмолитическое, гипотензивное, желчегонное, противовоспалительное действие. [c.236]

Приведенные примеры наглядно показывают, что органические ароматические соединения, молекулы которых содержат аллильные или пропенильные фрагменты и метоксильные или метилендиокси-фуппы обладают повышенной физиологической активностью и могут быть опасны для человека. Подтверждением этого служит тот факт, что многие изохинолиновые алкалоиды имеют подобные элементы структуры молекул. Ниже приведено несколько примеров такого подобия. [c.95]

Некоторые протоберберины способны инициировать сокращение гладкой мускулатуры матки, оказывать противоязвенное действие, противодействовать привыканию к алкоголю. Большое число растений, богатых тетрациклическими изохинолиновыми алкалоидами, находило и находит разнообразное применение в традиционной медицине многих народов. Берберин, канадин и некоторые другие члены ряда могут быть в больших количествах и дешевым образом получены из доступного сырья. Несмотря на все это, ни один протобербериновый алкалоид не нашел широкого медицинского применения. Многообразие физиологического действия у них является недостатком, так как становится причиной нежелательных побочных физиологических эффектов. В ограниченных количествах промышленность производит только берберин, находящий использование как краситель в микроскопии и как желчегонный медицинский препарат. [c.501]

ВИЯ биосинтеза алкалоидов в клетках растений. Однако впоследствии такая точка зрения не подтвердилась теперь стало известно, что в природных условиях биосинтез ИЗОХИНОЛИНОВЫХ алкалоидов катализируется ферментами и осуществляется по более сложной схеме, чем это предполагалось ранее. [c.137]

Известный путь биосинтеза простых изохинолиновых алкалоидов протекает через аминокислоты типа (127) (см. схему 29), что Позволяет предположить существование аналогичного пути биосинтеза бензилизохинолинов посредством конденсации производ- [c.573]

Синтезировано большое количество хиназолиновых аналогов обычных хинолиновых и изохинолиновых алкалоидов и лекарственных препаратов. Ни в одном из случаев хиназолиновый аналог не обнаруживал заметной активности того типа, которую проявляет родоначальное соединение. Однако получение [c.306]

Приведенный рядом способ написания робинсоновской формулы морфина по Эве подчеркивает связь этого соединения с изохинолиновыми алкалоидами. [c.1113]

Важнейшими из изохинолиновых алкалоидов являются алкалоиды опиума. [c.700]

Один из наиболее насыщенных разделов химии природных органических оснований охватывает производные изохинолина (бензо[с]пиридина). К ним относят соединения различной структуры, объединяемые наличием в их молекулах упомянутого гетероцикла. Кроме того, сюда же причисляют ряд вешеств, в химическом смысле к производным изохинолина не относящихся, но тесно связанных с ними биогенетическим происхождением от изохинолиновых алкалоидов. [c.478]

В биосинтезе изохинолиновых алкалоидов вслед за реакцией Пиктэ—Шпенглера во многих случаях протекают дальнейшие последовательные химические процессы, ведущие к полициклическим молекулам. Когда же биосинтез останавливается на стадии 6,228, образуются неконденсирован- [c.478]

Изохинолнновое кольцо, главным образом в гидрированной форме, лежит в основе многих алкалоидов (ср. изохинолиновые алкалоиды, стр. 1093). Сам изохинолин был впервые получен Хугеверфом и Ван-Дорпом нз каменноугольной смолы, в которой он содержится в небольших количествах. [c.1030]

Асимметризующее действие перкамфарной кислоты отмечено также при окислении линалоола [122], использована она и в синтезе оптически активных изохинолиновых алкалоидов [123]. [c.142]

Встречающиеся в природе фенилапетальдегиды получаются, вероятно, из а-аминокислот через соответствующие фенилпирови-ноградные кислоты. На этом основании Ган [14, 15] предполагает, что в природных условиях изохинолиновые алкалоиды образуются из о.-кетокислот. Указанное предположение находит свое подтверждение в синтезе Ьбензил-1-карбокси-6,7-диокси-1,2,3,4-тетрагид-роизохинолина (V) в условиях, близких к физиологическим [16]. [c.179]

П .- Ш. р. и родственные превращ. используют в синтезе изохинолиновых алкалоидов и др. разнообразных азотсодержащих гетероциклич. соединений. Р-ция открыта в 1911 А. Пикте и Т. Шпенглером. [c.516]

Ни одно из простых производных изохинолина не нашло сколько-нибудь широкого применения в органической химии. Изохинолины не участвуют в процессах метаболизма, а также не входят в состав синтетических лекарственных препаратов. Исключение составляет лишь папаверин — алкалоид опийного мака, нашедший применение как один из наиболее мощных сосудорасширяющих препаратов. Папаверин является дегидрированным представителем очень большой группы вторичных метаболитов растений, обычно называемых изохинолиновыми алкалоидами. Почти все изохино-линовые алкалоиды — это производные 1,2,3,4-тетрагидроизохино-лина. Они представляют большую ценность для медицины достаточно сказать, что к этой же группе алкалоидов относятся морфин и эметин. [c.98]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология