Бромацетофенон

При бромировании ацетофенона без катализатора образуется с выходом около 70% (о-бромацетофе-нон. Если же реакцию вести в присутствии хлорида алюминия, то получается л-бромацетофенон с выходом 75%. Напишите уравнения этих реакций и объясните их механизмы. [c.176]

Бромацетофенон. 1180 г (7,15 моля) 3-нитроацетофенона делят на четыре равные части и восстанавливают каждую часть в 1100 мл абсолютного спирта при 50° в присутствии 1,5 столовых ложек никеля Ре-нея. Начальное давление водорода составляет 137 атм при 30°. После удаления растворителя каждую часть растирают с избытком концентрированной соляной кислоты, после чего нерастворившийся остаток смешивают с 400 мл ледяной воды. Нерастворившуюся часть после фильтрования снова растирают с соляной кислотой. Остатки, не растворяющиеся в кислоте, от всех четырех опытов (полагая, что это 3-нитроацетофенон) соединяют и промывают холодной водой до нейтральной реакции промывной воды. Затем эти остатки сушат, взвешивают и вновь восстанавливают, как опи- [c.45]

При бромировании ацетофенона получается около 70 % ш-бромацетофе-нона, в то время как в присутствии эквимолекулярного количества хлорида алюминия образуется л-бромацетофенон с выходом 75 %. Объясните течение реакции бромирования ацетофенона. [c.105]

Из ацетофенона в сухом эфире с А1С13 и 1 моль брома при 0° С получаю/ ш-бромацетофенон (фенацилбромид) выход 88—96% от теоретического т-, пл. 51° С. Бромистый водород отдувают воздухом (подробности см. [680]) При действии на ацетофеноп 2 моль брома в ледяной уксусной кислоте таким ж, образом легко получают ы,о)-дибромацетофенон [681Ь [c.183]

Выход о)-бромацетофенона—35 г (94% от теоретического) т. пл. 47-48°. [c.804]

Выход л-нитро Оз-бромацетофенона—около 55 г (75% от теоретического) светло-желтые кристаллы с т. пл. 98°. [c.821]

В круглодонную трехгорлую колбу емкостью 500 мл, снабженную термометром и мешалкой, помещают 12,8 г (0,091 моля) хорошо измельченного сухого гексаметилентетрамина и приливают 102 мл сухого хлорбензола. Смесь нагревают на водяной бане до 70°, затем, при перемешивании, охлаждают до 30° и приливают раствор 20 г (0,082 моля) п-нитро-ш-бромацетофенона в 78 мл сухого хлорбензола, нагретого до 30°. Реакционную массу перемешивают в течение 4 часов при температуре 50 . Примерно через 30 минут реакционная масса загустевает. После охлаждения тщательно отсасывают образующийся осадок продукта присоединения гексаметилентетрамина к я-нитро-ш-бромацетофенону, промывают его 20 мл этилового спирта, затем растирают с 55 мл спирта, фильтруют, вновь промывают 20 мл спирта и сушат в вакуум-сушилке. [c.821]

В круглодонную колбу емкостью 100 мл, снабженную мешалкой, помещают раствор 24 мл концентрированной соляной кислоты в 50 мл этилового спирта и при перемешивании добавляют 21,5 г (0,056 моля) хорошо измельченного продукта присоединения гексаметилентетрамина к п-нитро-ш-бромацетофенону. По истечении 1 часа при 25 реакционная масса загустевает. Ее перемешивают еще 7 часов, затем охлаждают до 5° и фильтруют. Осадок растирают с 25 мл воды при 25°, охлаждают до 10° и фильтруют. [c.821]

Получите соединения указанными методами а) и-мето-ксибензальдегид реакцией Гаттермана—Коха б) салициловый альдегид по способу Тимана—Реймера в) п-диметиламинобен-зальдегид реакцией Вильсмайера—Хаака г) л-бромацетофенон реакцией Фриделя — Крафтса д) л-метилацетофенон реакцией Гриньяра е) л-оксипропиофенон перегруппировкой Фриса. [c.179]

Галоидзамещенные производные ацетофенона — хлорацетофенон СеНзСО—СН С и бромацетофенон СйНбСО—СНаВг — кристаллические вещества, обладающие раздражающим запахом и сильным слезоточивым действием. [c.291]

Кетоны типа ацетофенона содержат активированную метильную группу и поэтому очень легко образуют оо-замещенные производные (заместитель на онце цепи). Как уже отмечалось (см. 23.2), фе-нацилбромид, или ю-бромацетофенон (т. пл. 51 °С), получают бромированием соответствующего кетона в эфире в присутствии хлористого алюминия [c.392]

Из галоидкетонов и натрацетоуксусного эфира образуются эфиры, поликетокислот. Так, например, из ш-бромацетофенона описанным спо- [c.617]

В круглодонную трехгорлую колбу емкостью 100 мл, снабженную обратным холодильником (верхний конец которого при помощи трубки соединен с тягой), мешалкой с ртутным затвором и капельной воронкой емкостью-25 мл, помещают 25 г (0,21 моля) ацетофенона, 25 мл сухого эфира и 0,25 г безводного хлористого алюминия. Колбу ставят в баню со Л ьдом, пускают мешалку и в течение 15—20 минут по каплям приливают 33,5 г (10,7 мл, 0,21 моля) брома. В процессе реакции выпадает кристаллический осадок ш-бромацетофенона. Эфир и бромистый водород отгоняют в вакууме (примечание 1), кристаллическую массу отфильтровывают на воронке Бюхнера, промывают смесью 10 мл воды и 10 жл петролейного эфира, отжимают и сушат в эксикаторе. [c.804]

В круглодонной колбе емкостью 500 мл, снабженной обратным холодильником и помещенной на кипящую водяную баню, сплавляют 19,9 г (0,1 моля) ш-бромацетофенона с 7,6 г (0,1 моля) тиомочевины. Плав обрабатывают 50 мл спирта и нагревают на водяной бане до полного растворения образовавшегося бромгидрата фениламинотиазола. Раствор подщелачивают раствором 10 г едкого натра в 150 мл воды, охлаждают до 0°, осадок отфильтровывают на воронке Бюхнера и промывают холодной водой до исчезновения щелочной реакции. [c.804]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.323 , c.392 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.2 (0) -- [ c.0 ]

Методы органической химии Том 3 Выпуск 2 (1935) -- [ c.451 ]

Фотометрический анализ издание 2 (1975) -- [ c.132 , c.143 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.129 ]

Органическая химия для студентов медицинских институтов (1963) -- [ c.109 ]

Органическая химия Издание 3 (1977) -- [ c.488 , c.572 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.315 , c.384 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.294 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.395 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.395 ]

Органическая химия Издание 6 (1972) -- [ c.245 ]

Химически вредные вещества в промышленности Часть 1 (0) -- [ c.315 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.499 ]

Полярография лекарственных препаратов (1976) -- [ c.19 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология