Натрацетоуксусный эфир

Напишите реакцию ацетоуксусного эфира с этилатом натрия. Рассмотрите строение натрацетоуксусного эфира. Как эта соль будет реагировать в спирте со следующими соединениями [c.106]

После введения всего количества ацетоуксусного эфира реакционную смесь оставляют на ночь. Натрацетоуксусный эфир выпадает в виде творожистого белого осадка. [c.622]

Натрацетоуксусный эфир получают из 5,6 г (0,23 грамм-атома) натрия, 30 г (0,23 моля) ацетоуксусного эфира (примечание 1) и 300 мл абсолютного эфира по методу, приведенному в работе 239, стр. 622. [c.623]

Алкилирование 1,3-Дикарбонильных соединений через промежуточное образование натрацетоуксусного эфира, получаемого действием этилата натрия или металлического натрия, приводит к образованию С- и 0-алкилпроизводных [c.690]

При взаимодействии эквимолярных количеств натрацетоуксусного эфира и иодистого метила наряду с метилапетоуксус-ным эфиром образуется диметилацетоуксусный эфир. Как можно объяснить этот факт [c.106]

Ацетоуксусный эфир реагирует с этилатом натрия с образованием натрацетоуксусного эфира, анион которого имеет мезомерное строение. См. [2], И, с. 68 [4], 1, с. 578. Такие анионы с двумя реакционными центрами (в данном случае Св- и О -) называются амбидентными. В 5 у2-реакциях такие ионы реагируют с алкилирукщими и ацилирующими соединениями центром, обладающим наибольшей нуклеофильностью,— атомом углерода и дают продукты С-алкилирования и С-ацилирования. В д Ьреакциях амбидентные ионы реагируют с карбкатионом центром, имеющим наибольший отрицательный заряд, — атомом кислорода,— с образованием продуктов 0-алкилирования и О-ацилирования. Продуктами приведенных в задаче реакций являются следующие соединения [c.228]

См. [2], II, с. 169 [3], с. 886. а) Этилацетат обладает довольно слабой СН-кислотностью, поэтому для отщепления протона и образования аниона требуется сильное основание б) реакцию проводят, применяя большой избыток этилата натрия. Ацетоуксусный эфир представляет СН-кислоту, более сильную, чем этиловый спирт, поэтому он реагирует с этилатом натрия, образуя натрацетоуксусный эфир. Это способствует смещению равновесия в сторону образования ацетоуксусного эфира в) отгонка спирта способствует смещению равновесия в сторону образования ацетоуксусного эфира, такой же эффект оказывает сильное основание NaNH2, которое связывает образующий спирт, превращая его в этилат натрия г) водный раствор едкого натра является слишком слабым основанием и вызывает лишь гидролиз этилацетата. [c.228]

Из галоидкетонов и натрацетоуксусного эфира образуются эфиры, поликетокислот. Так, например, из ш-бромацетофенона описанным спо- [c.617]

В результате ацилирования ацетоуксусного эфира получаются эфиры р,р-дикетокислот. Реакцию металлических производных ацетоуксусного эфира с хлорангидридами кислот нельзя проводить в присутствии спирта. Ввиду этого натрацетоуксусный эфир получают в абсолютном эфире. Реакцию с хлорангидридом проводят в этом же растворителе. Вместо эфира можно применять сухой бензол или лигроин. [c.618]

При реакции натрацетоуксусного эфира с хлорангидридами кислот в качестве побочного продукта образуется также так называемое 0-ациль-ное производное—эфир енола кислоты, соответствуюйЦей взятому хлор-.ангидриду. Этот продукт имеет строение [c.618]

Диацетоуксусный эфир и метилдиацетоуксусный эфир получаются с хорошими выходами из натрацетоуксусного эфира или метилнатрацето-уксусного зфира и хлористого ацетила. Аналогично получается бензоил-ацетоуксусный зфир -з , а также фенилацетоуксусный эфир. [c.618]

Затем к натрацетоуксусному эфиру, при размешивании, по каплям приливают раствор 25 г (0,1 моля) мелко растертогд чистого иода в 75 мл абсолютного эфира, приливая его до тех пор, пока раствор не перестанет обесцвечиваться (примечание 2). Полученный раствор должен быть лишь слабо окрашен следами иода. Выпавший иодистый натрий отфильтровывают. В фильтрате поСле отгонки эфира остается сырой эфи диацетилянтарной кислоты. Его очищают перекристаллизацией из ледяной уксусной кисло-гы. Чистый продукт выпадает в виде бесцветного кристаллического вё-цества с т. пл. 78°. [c.622]

К полученному натрацетоуксусному эфиру, при перемешивании, приливают по каплям раствор 32,4 (0,23 моля) хлористого бензоила в 300 мл абсолютного Зфира. Смесь оставляют на несколько часов, после чего приливают воду (примечание 2), отделяют эфирный слой в делительной воронке и сушат его над безводным сульфатом натрия. После отгонки эфира в колбе остается бензоилацетоуксусный эфир в виде темно-желтого масла. [c.623]

В круглодонной колбе емкостью 750 мл по методике, приведенной Б рафте 239 (стр. 622), приготовляют взвесь натрацетоуксусного эфира, полученного из 26 г (0,2 моля) ацетоуксусного эфира, и 4,2 г (около 0,2 грамм-атома) натрия, в 300 мл абсолютного эфира, и приливают к ней раствор 33 г (0,2 моля) хлористого циннамоила (полученного по методу, приведенному в работе 145, стр. 429) в 60 ли абсолютного эфира. Колбу закрывают хлоркальциевой трубкой и оставляют на 12 часов. На другой день, для доведения реакции до конца, смесь нагревают на водяной бане в колбе с обратным холодильником, снабженным хлоркальциевой-трубкой (примечание 1), 2 часа при 40—45°. [c.624]

Натрацетоуксусный эфир может реагировать также с эфирами галоидокислот. Например,, с эфиром монохлоруксусной кислоты образуются последовательно эфир кетодикарбоновой (ацетоянтарной) кислоты, а затем ир кетотрикарбоновой (ацетотрикарбаллиловой) кислоты. Метод проведения реакции аналогичен применяемому для алкилирования ацетоуксусного эфира, причем выходы получаются высокие . [c.618]

Эфиры этлос. Щелочные соли энолов типа натрацетоуксусного эфира при взаимодействии с гало.идалкила.ми дают С-алкилпроизводные. Исключение и здесь составляют снова (ср. стр. 167) о к с и м е т и л е-н о в ы.е с о е д и и е н и я S3 н 4- м е г и л ц и к л о н е н т е и - 2 - [c.174]

При взаимодействии галоидангидридов кислот с натриевыми производными энольных соединений в большинстве случаев образуются С-производные. Так, например, натрацетоуксусный эфир при действии хлористого ацетила или хлористого бензоила образует соединения типа СНзСОСН(СОН)СООС2Нб. [c.146]

Хотя хлорангидриды кислот, как правило, вступают в метиленовую группу, хлоругольный эфир ОСООСгН.т в исключение из этого правила реагирует с натрацетоуксусным эфиром с образованием значительного количества истинного энольного производного, СНзС(ОСООС2Нб) СНСООСгН . [c.146]

Значительное синтетическое применение имеют реакции С-алкилирова-ния, которые протекают при взаимодействии натрацетоуксусного эфира с галогенпроизводными, способными вступать в реакции S 2. [c.304]

Обратите внимание Алкилировать натрацетоуксусный эфир свободной хлоруксусной кислотой нельзя [c.309]

Смотреть страницы где упоминается термин Натрацетоуксусный эфир: [c.106] [c.106] [c.106] [c.106] [c.106] [c.617] [c.618] [c.196] [c.617] [c.617] [c.624] [c.884] [c.889] [c.894] [c.898] [c.898] [c.912] [c.912] [c.1035] [c.303] [c.691] [c.691]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология