Фенацилбромид

Общая методика получения фенацилбромидов (табл. 126). [c.173]

Из ацетофенона в сухом эфире с А1С13 и 1 моль брома при 0° С получаю/ ш-бромацетофенон (фенацилбромид) выход 88—96% от теоретического т-, пл. 51° С. Бромистый водород отдувают воздухом (подробности см. [680]) При действии на ацетофеноп 2 моль брома в ледяной уксусной кислоте таким ж, образом легко получают ы,о)-дибромацетофенон [681Ь [c.183]

Превращение в сложные эфиры галогенопроизводных, в которых связь С—X сильно поляризована, например п-фенацилбромида или п-нитробензилхлорида, проводят в слабокислой среде или в присутствии органических оснований, поскольку в щелочной среде под влиянием более сильного нуклеофила (ОН ), чем анион кислоты, идет гидролиз исходного галогенопроизводного. [c.102]

Затем отбирают примерно 1 мл раствора, растирают его стеклянной палочкой до тех пор, пока не образуются кристаллы, и вносят полученную затравку в охлажденную до 3-4 °С реакционную смесь после этого фенацилбромид выпадает в осадок. Его отфильтровывают и промывают несколько раз смесью этанол-вода 1 1 (обший объем 100 мл) после высушивания под вакуумом получают 24,4 г (50%) бесцветных кристаллов с т. пл. 47—48 °С осторожно, лакриматор, раздражитель кожи, работать в вытяжном шкафу ). [c.70]

К кипящему раствору 19,9 г (0,10 моль) фенацилбромида Б-7 в 100 мл безводного бензола осторожно ) медленно прикапывают раствор [c.103]

В присутствии F нуклеофилом может служить п сама карбоновая кислота (а не ее соль) [570]. Группу СООН удобно защищать реакцией СОО- с фенацилбромидом АГСОСН2ВГ [486]. Получающийся сложный эфир при необходимости легко расщепить действием цинка в уксусной кислоте. Диалкилкарбонаты можно синтезировать и без использования фосгена (см. реакцию 10-22) при обработке первичных алкилгалогенидов сухим КНСОз или К2СО3 в условиях межфазиого катализа [571]. [c.133]

Бромирование ацетофенона в эфире в присутствии каталитического количества хлористого алюминия приводит к фенацилбромиду, выход которого составляет 88—96%- Однако образующийся в отсутствие растворителя комплекс (1 1) блокирует атаку метильной группы, вероятно, из-за положительного заряда, находящегося близ метильной группы. Этот комплекс, возможно, имеег строение носьмичленного цикла. Вторая молекула хлористого алюминия значительно повышает аК тивность брома в этом процессе, образуя с ним комплекс Вг+[Л1С1зВг]. [c.323]

Взаимодействие а-галогенкарбонИльиых соединений с форма-мидом является препаративным методом получения 4 (5)-замещен-ных имидазолов. При конденсации фенацилбромида с формамидом первоначально образующийся а-формамидоацетофенон в условиях реакции циклизуется в 5-фенилоксазол, который под действием избытка формамида превращается в 4(5)-фенилимидазол [219], [c.74]

Арилзамещенные фенацилбромиды подвергаются сольволизу и окисляются до дикетонов при совместном действии уксуснокислого натрия и диметилсульфоксида (гл. 10 Альдегиды , разд. А. 10). а) Получение тетрахлорциклопентендиона- ,2 (90% из гекса- [c.112]

Метил-1-фенацилпиридиний бромид. В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником и мешалкой, вносят 9,3 мл (0,1 моль) а-пиколина и раствор 19,9 г (0,1 моль) фенацилбромида (Лакриматор Тяга ) в 20 мл ацетона. Смесь кипятят на водяной бане при перемешивании 2 ч, выпавший осадок 4eTBeiSTH4Hoft соли по охлаждении отфильтровывают, промывают ацетоном (2X10 мл) н эфиром (2Х 10 мл). [c.13]

При взаимодействии 2-хлорбензимидазола с,фенацилбромидом в присутствии щелочи образуется 1-фенацил-2-хлорбензимидазол. Нагревание последнего с анилином ведет к нуклеофильному заме-и1ению атома хлора и последующей дегидратации промежуточного [c.13]

Чичибабин в своих работах [1, 2] сообщил, что открытый им метод синтеза производных индолизина из 2-алкилпиридинов и а-галогенкарбонильных соединений может быть распространен и на получение производных пирроло[1,2-й ]хинолина. Однако позднее было установлено, что при взаимодействии хинальдина 4 с хлор-ацетоном и фенацилбромидом происходит образование гидрогалогенидов хинальдина 5, а не галогенидов 1-ацилалкил-2-метилхинолиния 6 [10]. [c.300]

Смесь 8 г (0,04 моль) фенацилбромида (Лакриматор Тяга ) и 50 мл формамида кипятят в колбе с обратным воздушным холодильником 2 ч при этом сначала образуется ярко-красный раствор, который минут через 10—15 светлеет и до конца реакции остается светло-оранжевым. По охлаждении его обрабатывают 200 мл горячей разбавленной соляной кислоты (1 1), при необходимости кипятят с углем, фильтруют и фильтрат подщелачивают раствором аммиака до pH 7—8. Выпавший 4(5)-фемилимидазол отделяют и очищают последовательной перекристаллизацией из воды и бензола, получая бесцветные пластинки с Т , 128—129° С. [c.74]

В отличии от хинальдина, при взаимодействии 1-метил- и 3-метилизохино-линов 11, 14 с фенацилбромидом имеет место обычная реакция кватернизации с образованием соответствующих четвертичных солей 12, 15. Нагреванием последних в водном растворе карбоната натрия были получены 2-фенилзамещенные пирроло[1,2-й ]изохинолины 13 и пирроло[1,2-6]изохинолины 16 [12]. [c.301]

Такая схема кажется вероятной в случае реакции фенацилбромида с трифенилфоа])ипом в метаноле, тогда как из фен ацил хлорид а в метаноле образуемся фосфониевая соль 1385] [c.397]

Алкилирование как 2-алкиламинопиридинов (2 К = Ме, СНгРЬ, РЬ), замещенными фенацилбромидами, протекает по эндоциклическому атому азота [109-111] с образованием соответствующих бромидов имидазо[1,2-й ]пиридиния 109. Кипячение последних в 48%-ной бромистоводородной кислоте [109] (или в уксусном ангидриде [111]) сопровождается отщеплением молекулы воды с реализацией ароматической системы 110. [c.134]

А.Е. Чичибабин открыл эффективный метод надстраивания пиррольного кольца на основе 2-алкилпиридинов. Реакцией а-пиколина 1 с фенацилбромидом был получен бромид 1-фенацил-2-метилпиридиния 2, нагревание которого в водном растворе МаНСОз приводило к образованию 2-фенилпирроло[1,2-й ]пиридина 3 [1-3]. [c.300]

В работе [54] описан нестандартный путь синтеза производного пирроло-[3,2-й ]пиримидина 62 из 4-тио-5-аминобарбитуровой кислоты 60, которую алкили-ровали фенацилбромидом с дальнейшей десульфуризацией полученного пири-мидотиазина 61. [c.324]

При алкилировании 1,3-диметил-5-амино-6-тиобарбитуровой кислоты 105 фенацилбромидом было получено производное пиримидотиазина 106 [79]. [c.276]

Алкилирование кислоты 30 фенацилбромидом приводит к производному 132, это соединение циклизуется в серной кислоте в 3-фенилтиазоло[3,2-й ]7-гидрокси- [c.280]

Синхронные восстановление нитрогруппы и восстановительное расщепление связи 8-8 в бис(о-нитрофеиил)дисульфидах 47 под действием дииодида самария в тетрагидрофуране при комнатной температуре с последующей обработкой эквимолярным количеством алифатического или ароматического а-бромкетона [62] приводит к 3-К-6-Х-2Я-бензотиазинам 48 с выходами 40-86%. Более высокие выходы получаются с фенацилбромидами, имеющими электроноакцепторные заместители в ароматическом кольце (схема 17). [c.312]

К кипящему раствору 10,8 г (115 ммоль) 2-метилпиридина (перегн., т. кип. 128-129 °С/760 мм рт. ст.) в 20 мл безводного бензола прикапывают при перемещивании раствор 23,3 г (117 ммоль) фенацилбромида Б-7 в 50 мл бензола. Через несколько минут начинается кристаллизация соли пиридиния. Смесь продолжают кипятить с обратным холодильником при перемещивании еще в течение 3,5 ч. [c.360]

Фенилимидазол [44]. Синтез имидазолов по Бредереку из а-галогенкарбонильных соединений и формамида (в данном случае из фенацилбромида Б-7 и формамида). [c.371]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.173 , c.272 ]

Синтезы органических препаратов Сб.2 (1949) -- [ c.116 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.376 ]

Реагенты для органического синтеза Т.6 (1975) -- [ c.63 ]

Гетероциклические соединения Т.3 (1954) -- [ c.17 ]

Гетероциклические соединения, Том 3 (1954) -- [ c.17 ]

Реагенты для органического синтеза Том 6 (1972) -- [ c.63 ]

Препаративная органическая химия Реакции и синтезы в практикуме и научно исследовательской (1999) -- [ c.7 ]

Реакции нитрилов (1972) -- [ c.268 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.185 , c.467 ]

Органическая химия Том 1 перевод с английского (1966) -- [ c.574 ]

Синтезы органических препаратов Справочник Сборник 2 (1949) -- [ c.116 ]

Органикум Часть2 (1992) -- [ c.2 , c.245 ]

Основной практикум по органической химии (1973) -- [ c.0 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология