Оксипропиофеноны

Соседство бензольного кольца значительно понижает реакционную способность карбонильной группы. Так, плохой выход аминов дают бензофенон , ацетофенон о, п-оксипропиофенон, о- и п-метоксииропиофеноны. В то же время бензилметилкетон, [c.101]

Получение /г-ч-пропилфенола из р-оксипропиофенона [24]. [c.344]

Получите соединения указанными методами а) и-мето-ксибензальдегид реакцией Гаттермана—Коха б) салициловый альдегид по способу Тимана—Реймера в) п-диметиламинобен-зальдегид реакцией Вильсмайера—Хаака г) л-бромацетофенон реакцией Фриделя — Крафтса д) л-метилацетофенон реакцией Гриньяра е) л-оксипропиофенон перегруппировкой Фриса. [c.179]

Реакция Фриса часто является удобным путем синтеза обоих орто-и пара-ацилированных фенолов. Если оба оксикетона образуются в заметных количествах, то разделение изсмеров, содержащих и не содержащих клешневидное кольцо, часто может быть легко проведено с помощью фракционной перегонки или герегонки с водяным паром. Если же оба полученные соединения мало летучи, то пара-изомер обычно представляет собой твердое веш, ство и может быть отделен кристаллизацией. В качестве такого принера можно привести синтез о- и п-оксипропиофенонов из фенилпропионата, который может быть получен (в условиях, необходимых для проведения реакции Фриса) [c.305]

Реакционной смеси дают охладиться и разлагают ее осторожным прибавлением сначала смеси 300 мл воды и 300 мл концентрированной соляной кислоты, а затем еще 500 мл воды. Смесь оставляют на ночь, после чего большая часть л-оксипропиофенона в верхнем маслообразном слое затвердевает и может быгь отделена фильтрованием. После перекристаллизации из 400 мл метилового спирта получают 129—148 г (34—39%) светложелтого вещества с т. пл. 145—147°, В результате вторичной перекристаллизации удается повысить т. пл. до 147—148 . [c.473]

В 300 мл 10%-кого раствора едкого патра растворяют при 90° 10 г -оксипропиофенона. При перемешивании к теплому рас-твору прибавляют 30- г никель-алюмипиевого сплава Ренея, Смссь продолжают перемешивать прн 90° в течение еще одного часа, прибавляя воду, для того чтобы поддерживать первоначальный объем смсси. Чрезмерное вспенивание можно предотвратить прибавлением нескольких капе чь октилового спирта. Горячий раствор фильтруют И остаток тщательно промывают водой, [c.344]

По этой же методике с хорошим выходом был получен 2,5-ди-оксипропиофенон при применении перегруппировки Фрайса к дипро-пионату гидрохинона. [c.211]

Наличие заместителя в ш-положении оксиацетофенона также не препятствует реакции. о-Оксипропиофенон, о-оксибутирофенон [7], о-оксифенил-бензилкетон и о-оксифенил-Р-фенилэтилкетон [26] являются удобными промежуточными веществами. При конденсации о-оксифенилбензилкетона (X) с этилформиатом образуются изофлавоны (XII) [27], но обычно с незначительными выходами. Лучшие результаты получаются, если эту конденсацию проводить в большом избытке сухого этилформиата при 0° [28]. [c.178]

Малейшие изменения могут сильно изменить ход реакции так, например, по Хартунгу с сотрудниками [1491], из фенилпропио-ната при действии хлористого алюминия в растворе сероуглерода получается с выходом 32—35% о-оксипропиофенон и наряду с ним 45—50% п-изомера. [c.547]

Реакция Фриса часто является удобным путем синтеза обоих орто-и пара-ацилированных фенолов. Если оба оксикетона образуются в заметных количествах, то разделение изомеров, содержащих и не содержащих клешневидное кольцо, часто может быть легко проведено с помощью фракционной перегонки или перегонки с водяным паром. Если же оба полученные соединения мало летучи, то пара-изомер обычно представляет собой твердое вещество и может быть отделен кристаллизацией. В качестве такого примера можно привести синтез о- и п-оксипропиофенонов из фенилпропионата, который может быть получен (в условиях, необходимых для проведения реакции Фриса) нагреванием эквивалентных количеств фенола и хлористого пропиони-ла в сероуглероде до прекращения выделения хлористого водорода. Затем в реакционную массу вносят хлористый алюминий вместе с сероуглеродом [c.297]

Оксиметилирование. Состоит в получении а-ацетил-амино-р-оксипропиофенона. В стальной эмалированный аппарат загружают измельченную пасту кетона и из мерника при перемешивании приливают изопропиловый спирт с расчетом 50% концентрации его в реакционной массе. Эту массу нагревают до 36—38° и из мерника добавляют 40%-пый раствор формалина. По окончании реакции массу охлаждают до 25° и добавляют порциями смесь соляной кислоты со спиртом до-кислой реакции на конго. После этого охлажденную массу выгружают [c.495]

Окисление 4-оксипропиофенона щелочной перекисью водорода приводит, как и следовало ожидать, к образованию гидрохинона [c.49]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология