Метилацетофенон

Метил-л-толилкетон см. п-Метилацетофенон Метил-я-толиловый эфир см. п-Метокситолуол. [c.322]

Бром-З-метилацетофенон получают ацетилированием 2-бромтолуола (см. синтез 2-хлор-5-метилацетофенона, стр. 156) выход со- [c.159]

Поскольку алкилирование первичными реагентами обычно сопровождается перегруппировками, то н-алкилбензолы часто синтезируют через ацилирование (реакция 11-15) с последующим восстановлением (т. 4, реакция 19-38). Перегруппировки — не единственная причина использования этого косвенного метода. Алкилирование менее селективно, чем ацилирование. Например, в реакции толуола с этилбромидом при катализе ОаВгз получается 38,4 %, о-этилтолуола, 40,6 % пара-изомера и 21,0 % лета-продукта. При ацилировании и-метилацетофенон образуется с выходом 97,6 % [216]. Следовательно, даже в таком случае, когда реакция не осложнена изомеризацией, оказывается более выгодным провести ацилирование и восстановление, чем разделять смесь изомеров. [c.352]

Восстановление 4-метилацетофенона при помощи изопропилата алюминия. 1 моль 4-метилацетофенона восстанавливают при помощи 1 моля изопропилата алюминия в 800 мл изопропилового спирта при непрерывной отгонке образующегося ацетона и периодической замене отогнавшейся части жидкости свежим изопропиловым спиртом. Когда из дистиллята отогнан весь ацетон, реакционную смесь обрабатывают 20%-ным водным раствором едкого кали или отгоняют избыток растворителя в вакууме и остаток выливают в соляную кислоту, охлажденную льдом. Экстрагируют эфиром, нейтрализуют, сушат и перегоняют выход составляет 70% от теорет. [53]. [c.37]

Хлор-5-метилацетофенон. В трехгорлую колбу, снабженную обратным холодильником, механической мешалкой и капельной воронкой, помещ,ают 126,5 г 4-хлортолуола, 154 г измельченного безводного хлористого алюминия и при охлаждении вводят по каплям 90 г хлористого ацетила. По окончании реакции смесь нагревают на водяной бане в течение часа и по охлаждении выливают в большой объем ледяной воды, подкисленной соляной кислотой. Жидкость экстрагируют эфиром, эфирный раствор промывают 5%-ным раствором щелочи, водой и сушат хлористым кальцием. После отгонки эфира остаток перегоняют в вакууме выход составляет 70% от теорет. 2-Хлор-5-метилацетофенон — бесцветная прозрачная жидкость т. кип. 80—83° (2 мм)] пЬ" 1,5430 [1901. [c.156]

Хлор-З-метилацетофенон получают ацетилированием [c.157]

Бром-З-метилфенилметилкарбинол получают восстановлением 4-бром-З-метилацетофенона при помощи изопропилата алюминия (см. синтез 2-хлор-5-метилфенилметилкарбинола, стр. 156) прозрачная желтоватая жидкость, быстро темнеющая на воздухе т. кип. 140° (3-5 мм) 1,5670 [1901. [c.160]

При жидкофазном окислении .-цимола в присутствии резината марганца образуется мопогидроперекись (II), а также ку-миновый альдегид, /г-метилацетофенон и куминовая кислота [109, 233]. Эти же продукты (кроме куминовой кислоты), получаются при окислении, п-цимола в воднощелочной эмульсии при 95° С. Таким образом, все эти исследования ясно показывают, что при окислении п-цимо.% молекулярный кислород атакует как первичный, так и третичный а-атом углерода алкильных групп с образованием гидроперекисей двух типов (I и II), которые в ходе окисления частично разлагаются на п-метилацетофенон и ку-мпновый альдегид по схеме [c.267]

М етилфени л метилкарбинол получают несколькими способами восстановлением 4-метилацетофенона при помощи изопропилата алюминия [53], восстановлением 4-метилацетофенона водородом [54], восстановлением 4-метилацетофенона натрием и спиртом [55, 561, взаимодействием бромистого 4-метилфенилмагния с ацетальдегидом [21]. [c.37]

Восстановление 4-метилацетофенона водородом. Помещают в автоклав 198 г 4-метилацетофенона и 8 г хромита меди и подают водород под давлением 100 атм. Автоклав вращают н медленно нагревают до тех пор, пока при 120° не начнется поглощение водорода температуру поддерживают равной 130° в течение 2 час. после того, как поглощение водорода прекратится. Затем охлаждают, удаляют из автоклава избыточный водород, реакционную смесь фильтруют и фильтрат фракционируют получают 4-метилфенилметилкарбинол с выходом 92% от теорет. и небольшое количество низкокипящего вещества, по-видимому, 4-этилтолуола [54]. [c.37]

У ндецилфенилкетон получают по методике, описанной для синтеза 4-метилацетофенона [53], и очищают перекристаллизацией из метилового спирта [62]. [c.56]

Бензилацетофенон получают по методике, предложенной для синтеза 4-метилацетофенона [541. Йз 425 г дифенилметана получают 413 г 4-бензилацетофенона с т. пл. 39° выход равен 77,5% от теорет. [21. [c.68]

Хлор-5-метилфенилметилкарбинол. В круглодонной колбе с дефлегматором и холодильником растворяют 85,3 г (0,5 моля) 2-хлор-5-метилацетофенона в 500 мл безводного изопропилового спирта и добавляют раствор изопропилата алюминия (приготовленный из. 15 г алю- [c.156]

Хлор-З-метилфенилметил карбинол получают восстановлением 4-хлор-З-метилацетофенона при помощи изопропилата алюминия (см. синтез 2-хлор-5-метилфенилметилкарбинола, стр. 156) выход составляет 65% от теорет. 4-Хлор-З-метилфенилметилкарбинол — бесцветная жидкость, быстро темнеющая на свету т. кип. 118° (4—5 мм)-, гГи 1,5390 [190]. [c.157]

Бром-5-метилфенилметилкарбинол получают восстановлением 2-бром-5-метилацетофенона при помощи изопропилата алюминия см. синтез 2-хлор-5-метилфенилметилкарбинола, стр. 156) выход равен 45% от теорет. 2-Бром-5-метилфенилметилкарбинол— бесцветная прозрачная жидкость с т. кип. П2—115° (1—2 Л1Л ) /1 1,5672 [190]. [c.159]

Триметилфенилметилкарбинол. 100 г 2,4,5-три-метилацетофенона растворяют в 1 л абсолютного спирта, нагревают на водяной бане до кипения и вносят возможно быстрее 100 г натрия небольшими кусочками. По окончании реакции пропускают в теплый спиртовый раствор углекислоту, отгоняют спирт, применяя небольшую колонку с насадкой. Остаток растворяют в эфире, сушат сернокислым натрием и перегоняют в вакууме. Получают 60 г 2,4,5-триметилфенилметилкарбинола с т. киг[. 138° (15 мм), 140—141° (18 мм), 252—253° при обычном давлении (с небольшим разложением) т. пл. 41° и 0,9920 (в переохлажденном состоянии) выход равен 59,2% от теорет. [213]. [c.173]

Получите соединения указанными методами а) и-мето-ксибензальдегид реакцией Гаттермана—Коха б) салициловый альдегид по способу Тимана—Реймера в) п-диметиламинобен-зальдегид реакцией Вильсмайера—Хаака г) л-бромацетофенон реакцией Фриделя — Крафтса д) л-метилацетофенон реакцией Гриньяра е) л-оксипропиофенон перегруппировкой Фриса. [c.179]

Эта проблема может быть решена при использовании метода жидкофазного окисления п-адамантилтолуола или п-метилацетофенона кислородом в присутствии кобальтового катализатора и промоторов в протонных растворителях. Технология таких процессов выгодно отличается по экономическим и экологическим показателям от парофазных и процессов с использованием химических окислиггелей. [c.44]

Экспериментальные данные показали, что кобальтовый катализатор при его концентрации, сопоставимой с концентрацией субстрата, действует исключительно по С-Н -связям а-углеводородного атома метальной группы -адамантилтолуола и п-метилацетофенона. Данные кинетического анализа и квантово-химического расчета показали, что причиной столь высокой селективности окисления метильной группы в присутствии адамантильной или ацетильной группы в данной окислительной системе является возможное протекание реакции одноэлектронното переноса между субстратом и катализатором с образованием катион-радикала с последующей его стабилизацией путем отщепления протона. В адамантильной или ацетильной группе такой процесс невозможен из-за оггсутствия протона у а-углеродного атома. Кроме того, при таком механизме реакции на стабилизацию катион-радикала значительное влияние оказывают стерические и полярные факторы, что также можст указывать на большую реакционную способность метильной группы из-за наличия иа атоме водорода этой группы большого положительного заряда Такое возрастание величины заряда относительно основного состояния и других атомов водорода связано с проявлением о-я-сопряжения СЛ-связи метильной группы с бензольным кольцом. [c.44]

Метиланилин. . . л-Метилацетофенон Метилен йодистый Метилен хлористый Метилметакрилат а-Метилнафтали 1 Метиловый спирт Метиловый эфир (диметиловый эфир). ... Метилциклогексап [c.122]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология