Диметилфталид

Бухта установил, что при действии на IV алюмогидридом лития в эфире восстанавливается толысо одна карбонильная группа и образуется 3,6-диметилфталид V, н ю время как в случае незамещенного фталевого ангидрида восстанав ивают я обе группы. Очевидно, присутствие двух метильных групп i орто-положениях вызывает пространственные затруднения, вследствие чего комплекс образуется только с одной из карбонильных групп. Х,ля восстановления фталида V до ди-оксисоединения VI требуется о()разование только одного комплекса, и эту реакцию проводят в тех > e самых условиях. Заключительными стадиями синтеза пренитола явлштся получение дибромида VII и его восстановление. Для этого последний ьипятят с алюмогидридом лития а тетрагидрофуране в течение 24 ч. [c.180]

Диалкилфталиды получаются также при действии цинковой пыли и иодистых алкилов на фталевый ангидрид [42]. Выход диметилфталида, синтезированного этим способом, незначителен реакция с иодистым этилом дает приемлемые выходы диэтилфталида. [c.77]

Указанные кислоты удобно получать действием соответствующего диалкил-кадмия на производные фталевого ангидрида, применяя стехиометри-ческие количества реагентов [80]. При употреблении диалкилкадмия в количестве, втрое превышающем стехиометрическое, образуютС5Г диалкилфталиды [79], причем выходы в отдельных случаях весьма различны. Так, фталевый ангидрид дает диметилфталид с выходом 60%, в то время как выход фталида из 3-нитрофталевого ангидрида составляет всего около 1%. [c.78]

При нагревании фталида с цианистым калием образуется о-карбокси-бензилцианид [105]. Вместе с тем, обработка 3,3-диметилфталида в аналогичных условиях приводит к образованию о-изопропенилбензойной кислоты [77].. [c.88]

В дальнейшем реакционную смесь нагревают в течение различного периода времени, приведенного в табл. 24, и разлагают избытком разбавленной серной кислоты. Эфирный слой отделяют, водный слой промывают эфиром, эфирные слои соединяют и экстрагируют несколько раз насыщенным водным раствором соды. После подкисления щелочного раствора выделяют о-ацетилбензойную кислоту. После отгонки эфира иэ эфирного слоя получают 3,3-диметилфталид. [c.172]

Нитрофталевый ангидрид при действии диметилкадмия может быть успешно превращен в 2-ацетил-З-нитробензойную кислоту [15]. Применение избытка диметилкадмия увеличивает выход, но дает примесь 3,3-диметилфталида (1%). [c.173]

Кадмийорганические соединения (если исключить совершенно очевидное их взаимодействие с карбоксильной группой) не реагируют с кетокислотами. Только в одном случае, при нагревании диметилкадмия с о-ацетил бензойной кислотой в течение 17,5 час., с выходом 46% образуется 3,3-диметилфталид. В аналогичном эксперименте при нагревании в течение 6 час. количества исходной кетокислоты было возвращено без изменения [21]. При нагревании в течение 1,5 час. диметилкадмия с З-ацетил-1-нафтойной кислотой после соответствующей обработки выделено 88% исходной кетокислоты. [c.174]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология