Лапахол

Прн введении в это соединение ненасыщенных боковых цепей образуется лапахол (I) (лапаховая кислота), красящее начало лапахового [c.714]

Оба соединения окрашены в желтый цвет, а их щелочные соли — в красный т. пл. лапахола 140°. [c.715]

Окисление по Хукеру. — Хукер изучал действие разбавленного раствора перманганата калия на лапахол при низкой температуре и обнаружил, что при этой реакции двойная связь остается незатронутой, но происходит сокращение боковой цепи на метиленовую группу [c.439]

Как установил Хукер, ломатиол является ш-оксипроизводным лапахола строение и некоторые реакции этого пигмента изображены ниже. [c.441]

Лапахол представляет собой вещество желтого цвета он содержится в семенах некоторых древесных растений, которые встречаются в Южной Америке. Его можно синтезировать при помощи реакций, показанных ниже, а) Напишите механизм синтеза лапа-хола и его превращения в сс- и р-лапахон. б) Какое из двух последних соединений более устойчиво в) Как вы это объясняете [c.311]

Бензо-3-ркси-7-метил (многочисленные производные лапахола) Хороший Кипящая уксусная кислота, ацетат натрия 15 [c.509]

Дввновшл синтезом получен также лапахол [136] раствор [c.28]

Из других природных производных оксинафтохинона приведем только лапахол — краситель южноамериканской древесины ланахо. Это соединение отличается от лавсона тем, что оно содержит боковую цепь в виде изонренового остатка [c.503]

Окисление по Хукеру. Весьма интересная перегруппировка в ряду хинонов была открыта Хукером (РН, 10, 261) при изучении окисления лапахола и родственных ему производных 2-окси-1,4-нафтохинона. В результате реакции из молекулы удаляется метиленовая группа, а оксигруппа и алкильный остаток меняются местами [c.455]

Лапахол.—Лапахол представляет собой прекрасно кристаллизующееся желтое красящее вещество (т. пл. 140°С Ео в спирте = 0,287 в), содержащееся в семенах различных деревьев, в том числе деревьев лапахо и бетабарра , ввезенных когда-то в Соединенные Штаты (в Филадельфию) с западного берега Африки для изготовления высококачественных луков и удилищ. Этот пигмент образует ярко-красную водорастворимую натриевую соль и может быть выделен путем экстракции измельченной древесины холодным 1%-ным раствором карбоната натрия с последующим осаждением и экстракцией эфиром. Выяснение строения и изучение ряда интересных превращений лапахола было начато Хукером в 1889—1896 гг., когда он занимался технологией сахара, и завершено в 1915—1935 гг. после его ухода на пенсию. Хукер установил (1896), что лапахол представляет собой замещенный 2-окси-1,4-нафтохинон, имеющий Сб-изопреноидную боковую цепь в положении 3. Это строение было затем подтверждено синтезом лапахола из серебряной соли 2-окси-1,4-нафтохинона (лаусона) и гидробромида изопрена [c.428]

В отличие от насыщенных алкилгалогенидов, которые дают эфиры о- и п-хинонов, более реакционноспособные аллильные галоидпроизводные образуют также некоторое количество продукта С-аякилиро-вания. Лапахол можно количественно превратить в любое из двух его циклических производных —а-лапахон (желтые кристаллы, т. пл. 117°С Ео в спирте = 0,304 в) и р-лапахон (оранжево-красные кристаллы, т. пл. 154°С Ео в спирте = 0,403 в). Последний, являясь о-хино-ном, отличается тем, что обладает более интенсивной окраской, более высоким окислительно-восстановительным потенциалом и растворяется в растворе бисульфита натрия с образованием бесцветного комплекса, из которого может быть регенерирован действием карбоната натрия или минеральной кислоты. Хукер приготовил р-лапахон, выливая рас- [c.428]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.437 , c.438 , c.439 , c.443 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.503 ]

Биохимия фенольных соединений (1968) -- [ c.46 , c.89 ]

Химия и технология соединений нафталинового ряда (1963) -- [ c.471 ]

Химия природных соединений фенантренового ряда (1953) -- [ c.13 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.714 , c.715 ]

Химия древесины Т 1 (1959) -- [ c.528 , c.531 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология