Оксинафтохиноны

Для объяснения строения были приняты во внимание антигеморраги-ческое действие 2-метил-З-оксинафтохинона, а также способность присоединения четырех молекул водорода при гидрировании. Так как восстановленный продукт на воздухе приобретал желтую окраску и затем вновь поглощал водород, то Дойзи с сотрудниками было высказано предположение [c.650]

При кристаллизации из спирта, к которому добавлено незначительное количество уксусной кислоты, получаются блестящие желтые игольчатые кристаллы, которые плавятся с разложением при температуре 191— 192°. Окрапкнные в красный цвет препараты оксинафтохинона, на которые имеются многочисленные указания в литературе, не являются вполне чистыми. Такие препараты, так же как и вообще сырое вещество, лучше всего очищать через натриевую соль или через метиловый эфир. [c.369]

Из многочисленных реакций, при которых получается окси-нафтохинон Д только две получили развитие в качестве препаративных методов, причем в обоих случаях в качестве исходного сырья используется доступный [3-нафтол. Согласно первому методу, [ -нафтол превращают в р-нафтохинон ( Синт. орг. преп ., сб. 2, стр. 353), который в результате реакции с уксусным ангидридом и серной кислотой образует триацетат 1,2,4-триоксииафталина последний гидролизуют и окисляют в оксинафтохинон. Выход при реакции ацетилирования составляет около 75% выход в последней стадии может быть доведен до 93% теоретического количества, если гидролиз проводить при помощи спиртовой щелочи в атмосфере азота в присутствии небольшого количества гидросульфита натрия с последующим разведением водой, подкислением и прибавлением хлорного железа. Суммарный выход, считая на -нафтол, можно таким образом довести до 54%. Этот метод следует считать хорошим его можно с успехом применять для получения многих аналогичных оксихинонов. Однако при работе с обычным лабораторным оборудованием приходится ограничиваться загрузками до 0,5 моля при использовании этого метода в один прием нельзя получить больше 50 г вещества. [c.369]

Вторым методом получения оксинафтохинона является приведенная выше пропись. р-Нафтол через стадию нитрозопроизводного и 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоты превращают в соль нафтохинонсульфокислоты, которую подвергают кислотному гидролизу. Соль сульфокислоты можно непосредственно превратить [c.369]

В оксинафтохинон действием концентрированной серной кислоты однако такси процесс не настолько легко поддается контролю, как в том случае, когда хинон этерифицируют в момент его образования и затем эфир гидролизуют . Суммарный выход, считая на -нафтол, составляет 46% теоретического количества однако все реагенты легко доступны, и при обычном оборудовании в результате одного опыта можно без труда получить 150 г оксинаф-тохинона (из 300 г -нафтола). [c.370]

В природе О. и о. встречаются в своб. виде и в виде гликозидов. Так, салш иловый альдегид найден в многолетних травах сем. розоцветных, в т.ч. в лабазнике ванилин-ъ бобах ванили 4-гидроксиацетофенон содержится в виде гликозида пицеина в иглах пихты и в коре ивы ализарин-ъ виде гликозида в корнях марены красильной. В природе встречаются также производные оксинафтохинонов и окси-антрахинонов. [c.347]

ХИН0НИМИД (III). Последний при кипячении с едким кали переходит в оксинафтохинон (IV) [c.237]

У) и при кипячении с кислотами или щелочами отщепляет ал1миак и дает оксинафтохинон (V или VI) [c.237]

Из оксинафтохинона (IV) через нитро- и аминопроизводное получить изонафтазарин не удается [c.242]

А. п. применяют для алкилпрования 2-оксинафтохинона-1,4 121. Эту реакцию проводят в уксусной кислоте при 90—OS ". Побочными продуктами являются R 0..H, RH, RR, RO O H3, R0H, R OoR. [c.90]

Нафтилэуродол (1,2-бензо-З-оксифеназин) (Ф-ХХУ1) получается при конденсации о-фенилендиамина с 2-оксинафтохиноном или при гидролизе нафтил-эуродина (соответствующее аминопроизводное) соляной кислотой. Он образует желтовато-красные кристаллы и растворяется в щелочи с кроваво-красной окраской. [c.546]

A. H. применяют для алкилпрования 2-оксинафтохинона-1,4 12]. Эту реакцию проводят в уксуснон кислоте при 90—95 ". Побочными продуктами являются R 0,H, RH, RR, RO O H3, ROH, R O,R. [c.90]

При сушке окуренных серой листьев значительная часть аскорбиновой кислоты разрушается Кроме того, получаемые при переработке листьев грецкого ореха концентраты витамина С обладаю г значтельной горечью, трудно удаляемой при обработке диффузионного сока адсорбентами Объясняется это тем, что в листьях грецкого ореха содержится Аольшое количество дубильных вешеств и крясд шее вещество фенО льного характера — юглон (оксинафтохинон), придающие листьям и получаемому из них соку резко вяжущий вкус и сильную горечь Вопрос об использовании листьев грецкого ореха для производства концентрата витамина С встречает пока трудности и находится лишь в стадии опыта [c.31]

В качестве более сложного примера можно указать на обратимое двух-электронное восстановление юглона (5-оксинафтохинона), изученное Зу-маном [2]. Он показал, что окисленной форме соответствует одна константа диссоциации, в то время как восстановленной форме — три константы диссоциации. Полярографическое поведение некоторых других органических окислительно-восстановительных систем описано в ряде работ [3—22]. [c.150]

Межмолекулярная конденсация 2-оксинафтохинонов (или нх аналогов) с о-аминофенолами, приводящая к феноксазонам (или их аналогам) [c.201]

Оксинафтохиноны. Юглон, 5-окси-1,4-нафтохинон, кристаллы коричнево-красного цвета, т. пл.155°, находится в виде лейкопроизводного в скорлупе зеленых орехов (Juglans regia). Это лейкопроизводное окисляется на воздухе, окрашиваясь в темно-коричневый цвет. [c.503]

Из других природных производных оксинафтохинона приведем только лапахол — краситель южноамериканской древесины ланахо. Это соединение отличается от лавсона тем, что оно содержит боковую цепь в виде изонренового остатка [c.503]

Хукер [2], основываясь на наблюдении Уолша мл., разработал метод, по которому можно фотохимически перевести 2-0КСИ-1,4-нафтохинон (VII) под действием воздуха в бис-р-окси-а-нафтохинон VIII. Вероятно, оксинафтохинон реагирует в своей кетонной форме (IX). [c.79]

Бис-Р-окси-а-нафтохинон (VIII). Измельченный в порошок оксинафтохинон VII [А г) растворяют в 3 л кипящей воды, затем раствор переносят в кристаллизатор и поддерживают температуру 70°. Ультрафиолетовая лампа находится над реакционной жидкостью, облучение продолжается 2 часа. В течение этого времени через 30, 60 и 90 мин (с момента начала облучения) добавляют 400 мл кипящей воды с растворенными в ней 0,5 г соединения VII. Вскоре после начала облучения на поверхности раствора появляется продукт реакции в виде желто-коричневого кристаллического налета после окончания эксперимента реакционную массу тотчас же фильтруют и остаток промывают водой (выход 2,4 г). Вещество медленно растворяется в кипящей ледяной уксусной кислоте (1 г в 100 м.г), при охлаждении выделяются маленькие оранжево-желтые кристаллы в капиллярах для определения температуры плавления примерно при 250° вещество начинает возгоняться и плавиться с разложением примерно при 270—275°. [c.79]

Эти изомеры легко удается разделить экстракцией водным раствором бисульфита натрия. Последний растворяет эфир о-хинона, образуя с ним неустойчивый продукт присоединения, который затем разлагают кислотой или карбонатом натрия п-хинон реагирует с бисульфитом лишь в незначительной степени. Оксинафтохинон является более сильной кислотой (р/Ск = 4,0), чем уксусная кислота, и легко этерифицируется по методу Фишера. В качестве единственных продуктов реакции образуются наиболее стойкие метиловый и этиловый эфиры /г-хино-на, обладающие свойствами сложных эфиров. [c.415]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.414 , c.421 , c.422 , c.423 , c.425 , c.435 , c.437 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.503 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.406 , c.411 , c.413 , c.415 , c.417 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.462 , c.463 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология