Пиридин циклопентадиенилид

Интересной особенностью циклопентадиенил-аниона является образование бетаинов, где отрицательно заряженный пятичленный цикл непосредственно связан с положительно заряженным гетероатомом азота или фосфора. В качестве примера приведем получение циклопентадиенилида пиридиния [c.345]

С точки зрения проявления свойств ароматичности циклопентадиенильного кольца наибольший интерес представляет анодная волна циклопентадиенилида пиридиния. Циклопентадиенилид пиридиния окисляется так же легко, как катион тропилия восстанавливается, что обусловлено, вероятно, близостью энергий стабилизации этих двух небензоидных ароматических систем (2,47 р для С5Н7 и 2,99 р для С7Н7). Аналогичен и механизм процессов. В соответствии с химическими свойствами циклопентадиенилида пиридиния [651 окисление его протекает значительно легче, чем восстановление. [c.153]

Соответствующий циклопентадиенилмагнийбромид был получен Гриньяром при взаимодействии циклопентадиена с С2Н5М Вг. Примером известных в настоящее время соединений с сильно выраженными ионными свойствами являются циклопентадиенилиды пиридина. При взаимодействии 1-бром-2,3,4,5-тетрафенилциклопентадиена I с пиридином образуется желтая соль П, которая при встряхивании с водой и спиртом (лучше — с добавлением щелочи в качестве катализатора) превращается в сине-пурпурный илид III [c.479]

С последующей димеризацией, по С. И. Жданову и Л. С. Мир-кину [497], происходит и обратимое восстановление циклопентадиенилида пиридиния, а также катионов азуления [497]. [c.207]

Аналогичный процесс протекает при электровосстановлении тро полона [26], ЦИКлопентадИенилид пиридиния [27], азулена [28] и трифенилциклопропана [29]. [c.201]

Анион циклопентадиенилий в виде соли с катионами щелочных металлов чрезвычайно легко протонируется, и поэтому его исследование в протогенных растворителях затруднено. Анион стабилен в илидах, т. е. в соединениях с семиполярной связью углерода цикла, например с азотом, как в циклопентадиенилиде пиридиния [c.152]

Интересно рассмотреть, в какие реакции будут вступать соединения, в которых донор и акцептор находятся в одной молекуле. Этот вопрос широко не исследован. Циклопентадиенилид пиридиния и аналогичные соединения получаются довольно легко [193]. При облучении циклопентадиенилида пиридиния образуется нестабильное соединение, вероятно являющееся фульвале-ном [уравнение (47)] [194]. При фотолизе пиридин-1-оксида в бензоле медлен- [c.78]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология