Споридесмолиды

В предыдущем разделе мы рассмотрели допустимые конформации дипептидов и соответствующие конформационные карты. Возникает вопрос — в какой степени будет ограничена свобода пептидной цепи, если атомы водорода амида заменить на метильные группы. Это не праздный вопрос, ибо Ы-метилированные амидные группы входят в состав многих биологически активных соединений пептидной природы (дест-руксин, споридесмолиды, актиномицины, энниатины). Очевидно, конформационные возможности этих соединений ограничены допустимыми конформациями фрагмента С —КР СО— С НК—НК"СО—С , где К, как обычно — боковой радикал, например, аланил (К = СНз), а Н и К" — это Н или СНз. [c.127]

Наиболее значительные успехи были достигнуты Шемякиным в изучении (1953—1970) белково-пептидных веществ. Совместно с Ю. А. Овчинниковым и сотрудниками создал химию депсипептидов. Предложил (1953) термин депси-пептиды . Разработал (1959— 1965) общие методы синтеза депсипептидов. Выяснил и подтвердил синтезом строение энниатинов (1962—1964), споридесмолидов (1962—1966), валиномицина (1966) и ряда других природных депсипептидов. Совместно с Овчинниковым создал метод и развил (1964—1970) масс-спектрометрические исследования аминокислотной последовательности в пептидах и белках, осуществил синтез пептидов на полимерном носителе. Совместно с Овчинниковым и [c.569]

МакДональд, Шеннон и сотр. [78, 79, 81] изучили также механизм фрагментации циклических природных депсипептидов — споридесмолидов I, II, и III и анголида [81]. [c.212]

Споридесмолид I отличается от других известных депсипептидов тем, что содержит два структурно и стереохимически различных дипептида. [c.692]

Шемякин с сотрудниками осуществили синтез споридесмолида I и подтвердили правильность предложенной для него структуры (1962). [c.692]

В 1964 г. Шемякин с сотрудниками осуществили полный синтез еще трех природных циклодепсипептидов — споридесмолида III, споридесмолида IV и ан-галида, которые были выделены Расселом (1963) из продуктов метаболизма различных видов. — Прим. ред. [c.693]

Рис. и. Газо-хроматографический анализ гидролизатов природного споридесмолида II (1) и синтетических образцов цикподепсипептидов (2, 3). Разделение проводилось в виде N-aцeтилиpoвaнныx бутиловых эфиров на колонке с 3% полиэтиленгликоля Карбовакс 1540, нанесенным на целит 545. Температура 160° С. Скорость газа-носителя (Аг) — 60 мл мин [37]. [c.270]

Обработка споридесмолида I эквимолярным количеством ЩЕЛОЧИ приводит, по-видимому, к разрыву сложноэфирной связи, в создании которой принимает участие карбоксильная группа остатка метиллейцина, в результате чего образуется линейный гексапептолид [1883]. [c.522]

Синтетическое соединение III, содержащее остаток D-алло-изолейцина (соединения, обозначенные римскими цифрами, см. в табл. 21), идентично споридесмолиду II, выделенному Расселом [1882, 1883]. Однако строение споридесмолида II не было однозначно доказано (ср. [2725]).. [c.522]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология