Циклодепсипептиды

Множество синтезов пептолидов проведено Шемякиным и сотр. Его ученики, Овчинников, Иванов и др., в рамках программы изучения взаимосвязи структуры пептолидов и их активности синтезировали более 60 аналогов эиииатииа, 100 аналогов валиномицина и провели большую работу по изучению конформаций. Оказалось, что антибактериальные свойства циклодепсипептидов находятся в тесной взаимосвязи со способностью образовывать комплексы с катионами. Аналоги, ие обладающие комплексообразующими свойствами, ие оказывают антибактериального действия. Валиномицин, энниатин, антидот аитаманид (разд. 2.3.6), а также их многочисленные аналоги связываются с катионами в отношении 1 1. Кроме того, Иванов и сотр. смогли установить, что в определенных условиях могут существовать прочные комплексы с другой стехиометрией. Рис. 2-48 показывает предлагаемую (805] для ряда валиномицина структуру комплекса в виде сандвича. [c.305]

Мембранные ионофоры - это циклодепсипептиды, состоящие из аминокислот и оксикислот. Они связывают ионы металлов путем взаимодействия с карбонильными группами пептидного кольца за счет ион-дипольных связей. Мембранные ионофоры могут быть антибиотиками, среди них известны валиломицин, энниа-тины А, В и С, грамицидин А. В клетке они выполняют роль переносчиков или Шй еств, образующих ион-пронйцаемь или каналы. [c.62]

Ациламинокетенный тип фрагментации характеризуется разрывом связи в двух эфирных или амидных группах молекулярного иона циклодепсипептида в соответствии с путями Ь и с с образованием иона ациламинокетена, который далее распадается, отщепляя метнльную группу, СО, боковую цепь и т. д. (схема 3). [c.212]

В 1964 г. Шемякин с сотрудниками осуществили полный синтез еще трех природных циклодепсипептидов — споридесмолида III, споридесмолида IV и ан-галида, которые были выделены Расселом (1963) из продуктов метаболизма различных видов. — Прим. ред. [c.693]

Рис. 11. Газо-хроматографический анализ гидролизатов природного сноридесмолида II (1) и синтетических образцов циклодепсипептидов (2, 3). Разделение проводилось в виде К-ацетилированных бутиловых эфиров на колонке с 3% полиэтиленгликоля Карбовакс 1540, нанесенным на целит 545. Температура 160° С. Скорость газа-яосителя (Аг) — 60 мл мин [37].

Большую и разнообразную по структуре группу ве ществ составляют антибиотики — ионофоры, способные образовывать растворимые в липидах комплексы катионами, которые затем могут проходить через липофильную клеточную мембрану и изменять тем самым ее проницаемость для специфических катионов (грамицидины А, В, С, циклодепсипептиды, макротетролиды, сидеромицины). [c.128]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология