Фенилкарбазол

Механизм процесса металлирования интерпретируют по-разному решение вопроса затрудняется тем обстоятельством, что замещение в орто-положение является обычным, но не единственным направлением этой реакции. Так, например, трифениламин реагирует с н-бутиллити-ем, образуя л -Ы-производное III, несмотря на то что близкий по строению 9-фенилкарбазол металлируется в орто-положение фенильного заместителя (соединение IV) [c.333]

Аналогичным способом из карбазола получают N-фенилкарбазол с вы дон 88% от теоретического [503] [c.428]

Пятифтористая сурьма и двуфтористое серебро при 220—230° фторируют высокохлорированный N-фенилкарбазол таким образом, что углерод-азотная связь сохраняется незатронутой продукт реакции представляет собой маслянистое вещество, содержащее одновременно хлор и фтор [126]. [c.253]

Совершенно иначе реагирует 9-фенилкарбазол. Гильман показал, что монометаллирование происходит главным образом в ор/ло-положение бензольного кольца, но не в положение 1 гетероциклического ядра [135]. [c.255]

Известны спектры карбазола 128), его метильных производных [740, 649], 1-фенилкарбазола [965] и некоторых эфиров 3,4-ди-карбоновых кислот [649]. Четыре соседних водорода в бензольном [c.516]

Объясните, почему основные свойства трифениламина гораздо слабее, чем у анилина, и почему его электронный спектр поглощения сдвинут в длинноволновую область по сравнению со спектром анилина (см. табл. 24-3). Каким рснованием будет Ы-фенилкарбазол — более сильным или более слабым, чем трифениламин Объясните. [c.302]

Неподеленная электронная пара на азоте трифениламина делокализована по трем фенильным группам, тогда как в случае анилина она делокализована только по одной фенильной группе. Следовательно, электронная пара трифениламина в еще меньшей степени может служить для образования связи, чем электронная пара анилина. Подобный резонанс является более существенным в возбужденном состоянии этих молекул, результатом чего является поглощение трифениламина в области больших длин волн по сравнению с анилином. Можно ожидать, что М-фенилкарбазол будет более слабым основанием, чем трифениламин, так как вынужденное копланарное расположение азота относительно бензольных колец приводит к лучшей делокализации неподеленной пары азота по сравнению с три-фениламином. Более того, для таких соединений можно в определенной степени ожидать дополнительной стабильности, ибо они, подобно циклопентадиенильно- му аниону СбН , имеют неподеленную пару электронов, делокализованную по пятичленному циклу. [c.765]

Нитрил а-фенил-1-нафтилуксусной-С кислоты М14, II, 275. Нитрил а-фенил-2-нафтилуксусной-С кислоты М14, II, 272. Ы-Фенилкарбазол В5, 428 Сб, I, 422. [c.294]

Значительное преимущество указанного способа [72] состоит в том, что он позволяет синтезировать соединения, которые трудно получить иным путем, например 3-фенилкарбазол (XX), образующийся при облучении 3-иминохинондиазидкарбазола в бензольном растворе, или М-бензолсульфонил-4"-аминотерфенил [c.33]

В аналогичные реакции вступают и другие енамины. Нитрозобензол в ходе более сложной реакции с дегидробензолом образует К-фенилкарбазол [327] [c.199]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология