Электрофильное замещение трополонов

Участие резонансных структур изображенного ниже типа объясняет, почему электрофильное замещение у трополона протекает в положения 3, 5 и 7 [c.496]

ТРОПОЛОНЫ — семичленные циклические оксикетоны, по своему строению и химической природе относятся к ароматическим соединениям небензоидного типа Простейший из Т.— 2 окси ци клогептатр иен 2,4,6-он-1 — бесцвет ные игольчатые кри сталлы, т. пл. 50—51 С, растворя ется в воде и в органических растворителях, легко возгоняется синтезируют из пробковой кислоты. Многие природные соединения содержат в основе структуру Т. Т. обладают фунгицидными и бак-териостатическими свойствами. Для них характерны реакции присоединения, они с трудом восстанавливаются, обычными окислителями кольцо не разрушается. Как и фенолы, Т. легко подвергаются электрофильному замещению. По кислотным свойствам Т. занимают промежуточное положение между фенолами и карбоновыми кислотами. При действии щелочей кольцо Т. изомеризуется в бензольное. [c.254]

Как указывалось выше, тропоны не подвергаются реакции электрофильного замещения. Однако трополоны, изомерные окситропоны, 2-аминотропоны и их производные легко вступают в реакции такого рода. [c.389]

В случае самого трополона рассмотрение резонансных структур (СЬХХ) приводит к выводу, что электрофильное замещение [c.389]

Подобно фенолам, трополоны легко подвергаются электрофильному замещению. Они вступают в реакцию азосочетания, нитрозируются, нитруются, галоидируются, оксиметилируются, аминометилируются, вступают в реакцию Реймера — Тимана и т. д. Однако в случае трополонов не удалось провести такие легко идущие в бензольном ряду реакции, как алкилирование и ацилирование по методу Фриделя — Крафтса, синтез альдегидов [c.389]

Ароматический характер трополона проявляется в стойкости к окислению (см., например, способ образования из циклогептатриена по методу Дёринга), а также в многочисленных реакциях электрофильного замещения. В соответствии с теорией, трополон ведет себя как фенол, замещаясь в положениях а и у [c.339]

В отличие от тропонов трополоны легко вступают в реакции электрофильного замещения. Замещения протекают в полон ения 3, 5 и 7. [c.465]

Таутомерия. Строение. Отсутствие характерных реакций непредельного кетона и легкость замещения электрофильными реагентами являются признаками ароматической стабилизации трополопового ядра. Физические свойства трополона полностью соответствуют его ароматическому характеру. [c.340]

О квазиароматическом характере трополоновой системы свидетельствуют и химические свойства. Трополон легко вступает, подобно фенолу, в катионоидные (электрофильные) реакции замещения (см. стр. 469 и далее), причем заместители направляются в орто- или пара-положения (здесь положение 5) к обоим атомам кислорода. С бромной водой образуется 3, 5, 7-трибромтрополон, с азотистой кислотой--п-нитрозопроизводное, с разбавленной азотной кислотой — п-интротрополон, сочетание с диазосоединениями идет в параположении. При каталитическом гидрировании над платиной медленно [c.436]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология