Заместители направляющие

Относительное содержание о--, м- и /г-изомеров, образуюш,ихся при реакции электрофильного замещения, зависит от природы уже имеющегося в ароматическом кольце заместителя. Направляющее действие определяется влиянием этого заместителя на энергетические уровни каждого из переходных состояний, соответствующих атакам орто-, мета- и пара-положений, а сле- [c.157]

Если один из атомов водорода в бензольном кольце замещен атомом другого элемента или группой атомов, то равномерность распределения электронной плотности в кольце нарушается. В зависимости от природы первого заместителя второй попадает в различные положения. К заместителям, направляющим последующие атомы или группы атомов преимущественно в орто- и пара-положения, относятся, например, галогены, группы Hg, ОН, NH , а направляющие в метаположение — группы NOg, N, СООН, СНО. [c.372]

Если подвергаемое нитрованию соединение содержит н е-сколько заместителей, направляющее действие их может конкурировать между собой. [c.207]

Орто-, пара-ориентантами называют заместители, направляющие атаку электрофила в орто- и пара-положения субстрата. [c.168]

Мета-ориентантами называют заместители, направляющие атаку электрофила в реакциях 8Е(аром) в мета-положение. [c.171]

Сульфогруппа принадлежит к числу заместителей, направляющих новую замещающую группу в мета положение. [c.220]

Заместители, направляющие последующие группы в орто-й параположения [c.55]

Заместители, направляющие последующие группы в ме [c.55]

Заместитель заместителя заместителя направляющее [c.303]

Направление перегруппировки зависит также от природы сложного эфира. Увеличение молекулярного веса ацильной группы способствует перегруппировке в о-оксикетоны например, среди сложных эфиров ж-крезола только ацетат перегруппировывается в п-оксикетон эфиры других высших кислот дают о-оксикетоны Однако решающее влияние на возможность перегруппировки имеет строение фенольного остатка. Заместители, направляющие в мета-положение, как, например, группы NOa, СООН, OR и т. д., затрудняют, а иногда даже совершенно препятствуют реакции. Присутствие группы NOg или СеН СО в орто- или пара-положении делает реакцию невозможной присутствие группы СООН и СН3СО в орто-положении тормозит реакцию, а в пара-положении—полностью ее исключает. [c.300]

Ориентанты И рода (лсета ориентанты) — электроноакцепторные заместители направляющие электрофил в мета положение К ним относятся NH N0 NOj SO3H СООН OOR OR СНО lj Места вступления электрофила в бензольное кольцо при наличии в нем ориентантов [c.271]

Заместители, направляющие в орто-параположение, распадаются на две группы. Одни обладают в своих оболочках свободными парами электронов. Их способность к орто-параориентации уменьшается с увеличением удерживающей силы ядерного заряда , т. е. с увеличением атомного номера N О Р. Однако такой же способностью обладают и алкильные группы (вторая группа заместителей), хотя углеродные атомы, примыкающие к ядру, не обладают свободными парами электронов. По мнению Инголда, подкрепленному ссылкой на работы Лукаса, электроны, образующие связь СС с углеродом кольца, контролируются ядром этого атома углерода в большей степени, чем в случае водорода [там же, стр. 138]. В пользу такой точки зрения говорит и то, что замена водорода на алкильные группы в ОН или СОаН также ведет к повышению выхода орто- и парапроизводных. Противоположное влияние ацильных групп рассматривается как результат частичного присвоения электронов кислородным атомом карбоксильной группы. [c.118]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология