Физические свойства трополонов

Физические свойства трополонов [c.365]

VI. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ТРОПОЛОНОВ [c.365]

Физические свойства трополонов 373 [c.373]

Таутомерия. Строение. Отсутствие характерных реакций непредельного кетона и легкость замещения электрофильными реагентами являются признаками ароматической стабилизации трополопового ядра. Физические свойства трополона полностью соответствуют его ароматическому характеру. [c.340]

Концепция ароматичности, н в первую очередь, ароматического секстета электронов, была развита для то-го, чтобы отразить некоторые аспекты химического поведения определенного класса молекул, в особенности относящиеся к их реакционной способности. На язык электронных представлений она была впервые переведена в теориях химии ароматических молекул, развитых Ингольдом [1] и Робинсоном [2]. Позднее, около 1930 г., Хюккелем, Полингом и другими было показано соответствие этих теорий квантово-физическим представлениям об электронах. С тех пор, и все в большей степени, ароматичность ассоциировалась одновременно с физическими свойствами молекул (термохимической энергией резонанса, диамагнитной восприимчивостью) и с типично химическими свойствами, связанными с реакциями и реакционной способностью. Кроме того, теоретически предсказанная связь между делокализацией тс-электронов и ароматическими свойствами привела к осознанию того, что ароматичность можно ожидать во всех случаях, когда условия стереохимии, наличие пригодных для использования орбит и число электронов делают возможной делокализацию электронов в циклической системе. С этой точки зрения важен не тип атомов, участвующих в делокализованной системе, а тип орбит. Можно рассматривать 1,3, 5-триазин и боразол (ВзНзНб) как вещества, имеющие качественно тот же ароматический характер, что и бензол, хотя и слабо проявляющийся. Дальнейшее расширение понятия приводит к тому, что трополон (I) [3] можно рассматривать как ароматическую систему, а циклопентадиенильные кольца в ферроцене (И) как обладающие ароматичностью в результате образования комплекса. [c.31]

При описании химии тех антибиотиков, которые относятся к широко известным типам природных веществ, подробно освещенным в последние годы в обзорных статьях или книгах монографического характера (депсиды и депсидоны, трополоны, хиноны, терпены и др.), мы стремились сообщать лишь основные сведения о физических свойствах, строении и синтезе, обычно не приводя всей литературы, а ограничиваясь ссылками на обзоры и те оригинальные работы, которые отсутствуют или недостаточно полно излагаются в обзорах. Что касается антибиотиков, одновременно принадлежащих к таким хорошо изученным в химическом отношении группам веществ, как витамины, гормоны, ростовые вещества, алкалоиды и порфины, для которых более характерна биологическая активность иного рода, то для них в этой книге приводятся лишь данные об их антибиотическом действии. [c.10]

Физические и химические свойства азулена в целом подтверждают правильность этого объяснения, и оно также хорошо согласуется еще с двумя фактами 1) дважды ненасыщенное кольцо циклопентадиена легко принимает отрицательный заряд с образованием циклопентадиенил-аниона (гл. 9, разд. 4) 2) семичленный циклогептатриенил-катион (тропилий-катион) очень устойчив и легко получается, например, при присоединении монобром-карбена к бензолу (стр. 325). Вещества, подобные азулену и трополону, а также ряд других интересных типов веществ, обычно классифицируются как небензоидные ароматические соединения. [c.294]