Дихлорфенилметилкарбинол

Д и X л о р ф е н и л м е т и л к а р б и н о л получают из 2,3-ди-хлорбензальдегида по методике, предложенной для синтеза 2,4-дихлорфе-нилметилкарбинола (см. стр. 139). Из 40 г 2,3-дихлорбензальд( гида получают 33 г 2,3-дихлорфенилметилкарбинола с т. кип. 112—113° (2 мм) т. пл. 55—57° выход равен 76% от теорет. [170]. [c.138]

Дихлорстирол получен дегидратацией 2,5-дихлорфенилметилкар-бинола [3, 173, 176, 371] и пиролитическим отщеплением уксусной кислоты от эфира 2,5-дихлорфенилметилкарбинола и уксусной кислоты [176]. [c.141]

Дихлорфенил метилкарбинол получают восстановлением 2,4-дихлорацетофенона при помош,и изопропилата алюминия по методике, предложенной для получения 2,5-дихлорфенилметилкарбинола из 2,5-дихлорацетофенона (см. стр. 141). Выход 2,4-дихлорфенилметилкарбинола равен 60% от теорет. т. кип. 126—128° (7 мм) [173]. [c.140]

Х л о р ф е н и л)ф енилметил карбинол получают восстановлением 4-ацетил-4 -хлордифенила при помощи изопропилата алюминия по методике, предложенной для синтеза 3,4-дихлорфенилметилкарбинола см. стр. 144). Выход 4-(4 -хлорфенил)фенилметилкарбинола равен 76% от теорет. т. пл. 129—130° [54[. [c.75]

Дихлорстирол. В колбу Кляйзена емкостью 125 мл, снабженную капельной воронкой и соединенную с колбой Вюрца, используемой в качестве приемника, помещают 20 г плавленого кислого сернокислого калия, 2 г гидрохинона и 1 з 4-трет. бутилпирокатехина, Соде[)Жимое колбы нагревают до 220—230° в бане со сплавом Вуда и систему эвакуируют до остаточного давления 80 мм. В колбу в течение часа приливают по каплям 54 3 2,3-дихлорфенилметилкарбинола. В приемнике собирают смесь воды, [c.138]

Дихлорфенилметилкарбинол получают следующими способами. [c.139]

Хлор-5-нитробензальдегид [181] восстанавливают в 2-хлор-5-аминобензальдегид и замещают аминогруппу на хлор по методике, предложенной для синтеза 3-хлорбеызальдегида из 3-нитробензальдегида [42]. Из 110 2 2,5-дихлорбензальдегида взаимодействием с галоидным метилмагнием получают 110 г 2,5-дихлорфенилметилкарбинола с т. кип. 107—109° (2 juAi) т. пл. 63—64° выход равен 83% от теорет. [3, 176]. [c.142]

По методике, предложенной для синтеза 2,6-дихлорфенилметилкар-бинола (см. стр. 143), из 26 г (0,15 моля) 2,4-дихлорбензальдегида и магнийорганического соединения получают 18 г 2,4-дихлорфенилметилкарбинола в виде желтоватого масла с т. кип. 130—134° (И мм)-, выход составляет 63% от теорет. [172]. [c.139]

Из 35,5 2 йодистого метила и 6,1 г магния в 100 мл абсолютного эфира получают магнийорганическое соединение, к которому при охлаждении и перемешивании приливают по каплям раствор 44 г 2,4-дихлорбензальдегида в 150 мл абсолютного эфира. Реакционную смесь кипятят 15 мин., охлаждают и разлагают магнийорганическое соединение насышенным раствором хлористого аммония (200 мл). Эфирный раствор отделяют, промывают раствором тиосульфата натрия, сушат безводным сернокислым натрием, отгоняют эфир, а остаток перегоняют в вакууме. Получают 34—37 г 2,4-дихлорфенилметилкарбинола с т. кип. 112—115° (6—7 мм) выход равен71— 77% от теорет. [175]. [c.140]

Дихлорстирол. В колбу Кляйзена помещают 60 г 2,4-дихлорфенилметилкарбинола, 2,5 г плавленого кислого сернокислого калия и 1 3 гидрохинона. Колбу и приемник эвакуируют до остаточного давления 85—90 мм и нагревают в бане со сплавом Вуда до 220—240°. Дистиллят сушат безводным сернокислым натрием в присутствии 0,1 г гидрохинона и перегоняют в вакууме, применяя колонку высотой 20 см с насадкой из коротких отрезков стеклянной трубки. Выделяют 32 з 2,4-дихлорфенилметилкарбинола и 21 г 2,4-дихлорстирола выход составляет 83% от теорет., считая на прореагировавший 2,4-дихлорфенилметилкарбинол [175]. [c.140]

Дегидратацию 2,4-дихлорфенилметилкарбинола можно проводить над окисью алюминия по методике, предложенной для синтеза 2,5-дихлорфенил-стирола дегидратацией 2,5-дихлорфенилметилкарбинола (см. стр. 142) выход 2,4-дихлорстирола равен 30% от теорет. [173]. [c.140]

Дихлорфенилметилкарбинол получают несколькими путями. [c.141]

Растворяют 50 г 2,5-дихлорацетофенона в 350 мл изопропилового спирта, добавляют 75 мл раствора изопропилата алюминия и нагревают на водяной бане в течение 6 час. при этом отгоняется весь образовавшийся ацетон и значительная часть изопропилового спирта. Остаток охлаждают в бане со льдом, подкисляют 10%-ной соляной кислотой, экстрагируют бензолом, промывают, сушат, отгоняют бензол, а остаток фракционируют в вакууме. Получают 42 г 2,5-дихлорфенилметилкарбинола с т. кип. 117° (2 мм) т. пл. 60—62° выход равен 84% от теорет. [173]. [c.141]

Смесь 945 г (5 молей) 2,5-дихлорацетофенона, 1020 г (5 молей) изопро-ттилата алюминия и Ь л сухого изопропилового спирта помещают в одногор-лую круглодонную колбу, снабженную колонкой для частичной конденсации паров [179]. Колбу нагревают на кипящей водяной бане в течение 6 час. за это время ацетон и большая часть изопропилового спирта отгоняются. Остаток охлаждают в бане со льдом и подкисляют 6 л 10%-ной соляной кислоты. Смесь экстрагируют 5 л бензола, промывают бензольный раствор водой, 5%-ным раствором бикарбоната натрия и сушат хлористым кальцием. Отгоняют бензол, а оставшееся масло перегоняют при остаточном давлении 1 мм т. кип. 2,5-дихлорфенилметилкарбинола 104° т. пл. 62—63° выход составляет 84% от теорет. [176]. [c.141]

Дегидратацию 2,5-дихлорфенилметилкарбинола проводят в трубке из боросиликатного стекла диаметром 25 мм, нагретой до 300—325° и заполненной на протяжениии 40 см гранулированной окисью алюминия (диаметр гранул около 3 мм)-, остаточное давление в системе 100 мм. Р асплавленный [c.142]

Эфир 2,5-дихлорфенилметилкарбинола и уксусной кислоты получают из неочищенного продукта бромирования. [c.142]

Дихлорстирол. Эфир 2,5-дихлорфенилметилкарбинола и уксусной кислоты вводят по каплям в колонку с насадкой из стеклянных бус, нагретую до 425—450° в качестве ингибитора применяют 4-трет. бутилпирокатехин. Выход 2,5-дихлорстирола равен 31% от теорет. [1761. [c.143]

Д и X л о р ф е н и л м е т и л к а р б и н о л. 35 г (0,2 моля) 2,6-дихлорбензальдегида в 120 мл абсолютного эфира прибавляют по каплям к охлаждаемому льдом магнийорганическому соединению, полученному из 29 г иодистого метила и 5 г магния в 80 мл абсолютного эфира. Кипятят 15 мин. на водяной бане, разлагают ледяной водой и прибавляют концентрированный раствор хлористого аммония до растворения выпавшего осадка. Эфирный слой отделяют, встряхивают с раствором тиосульфата натрия для освобождения от иода и сушат. Эфир отгоняют, а остаток перегоняют в вакууме. Получают 26,5 г 2,6-дихлорфенилметилкарбинола с т. кип. 134—-136° (13 мм), 137—138° (17 мм)] т. пл. 34—,35° выход составляет 68,6% от теорет. [172]. [c.143]

Дихлорстирол получают дегидратацией 2,6-дихлорфенил-.метилкарбинола по методике, предложенной [170] для синтеза 2,3-дихлорстирола (см.стр. 138). Из 483 г 2,6-дихлорфенилметилкарбинола получают 138 2,6-дихлорстирола выход равен 31,5% от теорет. [1701 [c.143]

Дихлорстирол получен дегидратацией 3,4-дихлорфенилметилкарбинола [3, 54, 170, 173, 182, 371], декарбоксилированием 3,4-дихлоркорич-ной кислоты [13], пиролитическим отщеплением уксусной кислоты от эфира 3,4-дихлорфенилметилкарбинола и уксусной кислоты [1701. [c.144]

Дихлорфенил метил карбинол получают восстановлением 3,4-дихлорацетофенона при помощи изопропилата алюминия по методике, предложенной для синтеза 2,5-дихлорфенилметилкарбинола (см. стр. 141). Выход 3,4-дихлорфенилметилкарбинола равен 73%1 от теорет. т. кип. 126—127 (2 мм)] 1,311 [173]. Восстановлением 110 г 3,4-дихлорацетофенона при помощи изопропилата алюминия по методике, предложенной для синтеза 4-хлорфенилметилкарбинола (см. стр. 25), получают 98 г 3,4-дихлорфенилметилкарбинола т. кип. 127—128" (2 мм)] 1,318 [c.144]

Дихлорстирол. Смесь из 150 г 3,4-дихлорфенилметилкарбинола, 1,5 г гидрохинона и 1,5 г кислого сернокислого калия помещают в колбу Кляйзена емкостью 500 жл и колбу погружают в масляную баню, нагретую до 210—215°. Остаточное давление, первоначально равное Qmm, постепенно понижают до 15—20 мм] при этом давлении и 130—150 отгоняется смесь 3,4-дихлорстирола и воды. После обычной обработки из дистиллята выделяют 90 г 3,4-дихлорстирола выход составляет 83% от теорет. [3]. [c.144]

Если дегидратацию 3,4-дихлорфенилметилкарбинола проводят над окисью алюминия по методикам, предложенным для синтеза 4-метилстирола (см. стр. 37) или 2,5-дихлорстирола (см.стр. 142), то выходы 3,4-дихлорстирола составляют 87 и 75% от теорет. соответственно [54, 173]. [c.144]

Получение 3.,4-дихлорстирола отщеплением уксусной кислоты от эфира 3,4-дихлорфенилметилкарбинола и уксусной кислоты [c.145]

Эфир 3,4- дихлорфенилметилкарбинола и уксусной кислоты. В колбу емкостью 1 л, снабженную мешалкой и обратным холодильником, помещают 50 г 3,4-дихлор-а-хлорэтилбензола, 44 г уксуснокислого калия и 250 мл уксусного ангидрида. Содержимое колбы перемешивают и нагревают в течение 15 час. Затем реакционную смесь встряхивают с 600 жтг воды и быстро отделяют масло. Водный слой экстрагируют 50 мл четыреххлористого углерода масло и экстракт соединяют и сушат 5 г безводного сернокислого натрия. Фильтруют, отгоняют четыреххлористый углерод и остаток перегоняют в вакууме, применяя колонку высотой 5см с насадкой из спиралей. Выделяют 18 г 3,4-дихлор-а-хлорэтилбензола с т. кип. 83—85° (4 мм) и 27,5 г эфира 3,4-дихлорфенилметилкарбинола и уксусной кислоты с т. кип. 100—102° (4 мм) 1,26 Пд 1,5268 выход эфира равен 49,6% от теорет. [170]. [c.145]

Дихлорфенилметилкарбпнол получают из 3,5-ди-хлорбензальдегида по методике, предложенной для синтеза 2,6-дихлорфе нилметилкарбинола (см. стр. 143). Из 47,5 г 3,5-дихлорбензальдегида полу чают 39 г 3,5-дихлорфенилметилкарбинола с т. кип. 126° (4 мм) по 1,5573 выход составляет 69% от теорет. [170]. По другим данным, 3,5-дихлорфе-нилметилкарбинол кипит при 136° (12 мм) [172]. [c.146]

Дихлорстирол получают из 3,5-дихлорфенилметилкарбинола по методике, предложенной для синтеза 2,3-дихлорстирола (см. стр. 138). Из 142 г 3,5-дихлорфенилметилкарбинола получают 56 з 3,5-дихлорстирола выход равен 43% от теорет. [170]. [c.146]

Этим путем были получены, например, из л-хлорбензальдегида п-хлорфенилметилкарбинол (выход 59%), из о-бромбензальдегида — о-бром-фенилметилкарбинол (выход 73%), из 2,6-дихлорбензальдегида — 2,6-дихлорфенилметилкарбинол (выход 89%). [c.108]

Действие компонентов мильбекса на клещей проявляется различно 4-хлорфенил-2,4,5-трихлорфенилазосульфид стерилизует яйца, развивающиеся в яичниках самок и, интоксицируя ткани опрыснутых листьев, вызывает гибель отродившихся личинок при их питании 4, 4 -дихлорфенилметилкарбинол высокотоксичен как акарицид контактного действия для взрослых клещей. [c.167]

Дихлорстирол был получен из 2-амино-З-нитрото-луола последовательным замещением амино- и нитрогруппы на галоид, бромированием метильной группы, омылением дибромида, а далее, как обычно, конденсацией полученного альдегида с метилмагнийиодидом и отщеплением молекулы воды от образовавшегося дихлорфенилметилкарбинола [c.39]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология