Хлорфенилметилкарбинол

Восстановление 4-фторацетофенона изопропилатом алюминия проводят по методике, описанной [17] для восстановления 4-хлорацетофенона в 4-хлорфенилметилкарбинол (см. стр. 25). [c.19]

Хлорстирол получен дегидратацией 2-хлорфенилметилкарбинола [3, 16, 371] или декарбоксилированием 2-хлоркоричной кислоты [1,13]. [c.21]

Хлорфенилметилкарбинол. Барботированием технического бромистого метила в смесь из 26,7 г магниевых стружек и 1 л абсолютного эфира получают суспензию бромистого метилмагния. Когда магний почти полностью растворится, к полученной суспензии при перемешивании прибавляют по каплям раствор 140 г свежеперегнанного технического 2-хлорбензальдегида в 500 мл абсолютного эфира, после чего реакционную смесь обрабатывают обычным образом. Получают 119 г 2-хлорфенилметилкарбинола с т. кип. 108—109 (7 мм)-, df 1,355 п о 1,5457 выход составляет 76% от теорет. [3]. [c.21]

Хлорстирол получают следующим путем. В колбу Кляйзена емкостью 500 мл помещают 200 г 2-хлорфенилметилкарбинола, 2 з порошкообразного плавленого кислого сернокислого калия и 2 г гидрохинона. Колбу погружают в масляную баню, нагретую до 200—210°, и понижают давление в системе до ПО—130 мм. В течение 1,5—2 час. при 125—140 отгоняют воду, 2-хлорстирол и исходный карбинол. Дистиллят растворяют в эфире, раствор промывают 5%-ным раствором едкого натра, насыщенным раствором хлористого кальция и сушат хлористым кальцием. Затем отгоняют эфир и при 62—64° iмм) перегоняют 2-хлорстирол выход составит 81 г (70% от теорет.). Повысив температуру масляной бани, отгоняют 69 г непрореагировавшего карбинола [3]. [c.21]

Хлорстирол получен дегидратацией 3-хлорфенилметилкарбинола (3,16—19,21], декарбоксилированием 3-хлоркоричной кислоты [13, отщеплением хлористого водорода от 1-(3-хлорфенил)-1-хлорэтана [18]. [c.22]

Хлорфенилметилкарбинол получают тремя способами. [c.22]

Взаимодействием 3-хлорбензальдегида с бромистым метилмагнием по методике, предложенной для синтеза 2-хлорфенилметилкарбинола (см. стр. 21), получают 3-хлорфенилметилкарбинол с выходом 76% от теорет. т. кип. 102—104° (3 мм)-, 20 1,173 1,5438 [3]. [c.22]

Х лорфенилметилкарбинол. В автоклав для гидрирования помещают 100 г 3-хлорацетофенона и 10 г хромита меди начальное давление водорода составляет 69 атм.. Гидрирование ведут при 140° в течение 7 час. После охлаждения реакционной смеси катализатор отфильтровывают, а фильтрат перегоняют. Получают 94,9 г 3-хлорфенилметилкарбинола с т. кип. 85—89° (2 мм) 1,5418 выход составляет 94% от теорет. [18]. [c.23]

В трубку для пиролиза [22], наполненную активированной окисью алюминия и нагретую до 313—340°, вводят 74 г 3-хлорфенилметилкарбинола вместе с водяным паром в течение 40 мин. при остаточном давлении 90 мм. После охлаждения трубку промывают бензолом, а продукты пиролиза экстрагируют бензолом. Бензольные экстракты и промывной бензол соединяют и перегоняют в присутствии серы и гидрохинона. Получают 55 г [c.23]

Хлорстирол получен дегидратацией 4-хлорфенилметилкарбинола [3, 16, 17, 24, 26, 27, 371], декарбоксилированием 4-хлоркоричной кислоты [1, 13, 23], отщеплением хлористого водорода от 1-хлор-1-(4-хлорфенил)-этана [28]. [c.24]

Получение 4-хлорстирола дегидратацией 4-хлорфенилметилкарбинола [c.25]

Синтез 4-хлорфенилметилкарбинол из 4-хлорбензальдегида осуществляют так же [3, 201, как в случае 2-хлорфенилметилкарбинола (см. стр. 21). Из 141 г 4-хлорбензальдегида получают 134 г 4-хлорфенилметилкарбинола с т. кип. 87—89° (2 мм) 1,171 1,5633 выход составляет 86% от теорет. [31. [c.25]

Раствор 50 г (0,32 моля) 4-хлорацетофенона в 100 мл эфира постепенно (при охлаждении) прибавляют к 250 мл эфирного раствора литийалю-минийгидрида, содержащего 0,65 моля водорода, и смесь перемешивают в течение 15 мин. Осторожно прибавляют разбавленную соляную кислоту до образования прозрачного водного слоя. Эфирный слой отделяют, экстрагируют водный слой эфиром, присоединяют эфирные экстракты к эфирному слою, сушат сернокислым магнием и отгоняют эфир. Перегонкой остатка выделяют 42 г 4-хлорфенилметилкарбинола с т. кип. 87—87,5° (1 мм) [261. [c.25]

Хлор-1-(4-хлорфени л)э тан получают действием н 1 4-хлорфенилметилкарбинол (см. стр. 25) вычисленным количеством пятихлористого фосфора выход составляет 90% т. кип. 63—65° (0,4 мм) 1,5560 [281. [c.26]

Дихлорфенил метил карбинол получают восстановлением 3,4-дихлорацетофенона при помощи изопропилата алюминия по методике, предложенной для синтеза 2,5-дихлорфенилметилкарбинола (см. стр. 141). Выход 3,4-дихлорфенилметилкарбинола равен 73%1 от теорет. т. кип. 126—127 (2 мм)] 1,311 [173]. Восстановлением 110 г 3,4-дихлорацетофенона при помощи изопропилата алюминия по методике, предложенной для синтеза 4-хлорфенилметилкарбинола (см. стр. 25), получают 98 г 3,4-дихлорфенилметилкарбинола т. кип. 127—128" (2 мм)] 1,318 [c.144]

Трехгорлую круглодонную колбу емкостью 500 мл снабжают капельной воронкой емкостью 250 мл и колонкой диаметром 1,2 сму высота рабочей части которой равна 20 см, с насадкой из одиночных витков стеклянной спирали и головкой для полной конденсации паров и регулируемого отбора дестиллата (примечание 1). В качестве приемника служит колба емкостью 500 мл. В реакционную колбу помещают 12,5 з растертого в порошок плавленого бисульфата калия и 0,05 з п-т оет-бутилпирокатехина. Колбу погружают в масляную баню, температуру которой поддерживают в пределах 220—230 , а в капельную воронку помещают 145 з (0,925 моля) л-хлорфенилметилкарбинола (стр, 542) и 0,05г п-трет-бутилпирокатехина (примечание 2). Прибор эвакуируют до остаточного давления, равного 125 мм, и, поддерживая это разрежение при помощи маностата, по каплям прибавляют к содержимому колбы м-хлорфенилметилкарбинол с такой скоростью (15—20 капель в минуту), чтобы в верхней части колонки температура паров держалась в пределах 110—120°, Образующиеся >г-хлорстирол и воду собирают в приемник. Когда прибавление будет закончено (через [c.540]

Дестиллат переливают в делительную воронку и колбу ополаскивают эфиром (25 мл)-, органический слой отделяют и сушат над 10 з безводного сернокислого магния. Затем осушитель отделяют и промывают эфиром (25 мл), после чего к раствору прибавляют 0,1 г 7г-туОет-бутилпирокатехина. Эфир отгоняют и вещество перегоняют в вакууме. Выход л-хлорстирола -составляет 102—106 г (80—82,5% теоретич.) т. кип. 55—57° (3 мм), иЬ" 1,5625 (примечания 3 и 4). Можно выделить обратно небольшое количество (3—8 г) непрореагировавшего 1Л1-хлорфенилметилкарбинола в виде более высококипящей фракции. [c.540]

Приведенная выше пропись заимствована из методики, которую описали Марвел и Шертц . Л1-Хлорфенилметилкарбинол был получен также из л1-хлорбензальдегида и иодистого метилмагния . [c.545]

Этим путем были получены, например, из л-хлорбензальдегида п-хлорфенилметилкарбинол (выход 59%), из о-бромбензальдегида — о-бром-фенилметилкарбинол (выход 73%), из 2,6-дихлорбензальдегида — 2,6-дихлорфенилметилкарбинол (выход 89%). [c.108]

Удобный метод получения винилбензолов состоит в пиролизе соответствующих метилкарбинолов, примером чего является синтез ж-хлорстирола из ж-хлорфенилметилкарбинола (СОП, 4, 540). Дегидратация осуществляется с 82%-ным выходом при нагревании карбинола в присутствии кислого сульфата калия при 220—230° [c.278]

Выход уи-хлорфенилметилкарбинола при получении его из ацетальдегида и ж-бромхлорбеизола может быть доведен до 88% (СОП, 4, 542). Аналогично из метилмагнийхлорида и кротонового альдегида с 86%-ным выходом синтезируют пентен-З-ол-2 (СОП, 4, 419) [c.400]

Хлорстирол был приготовлен, исходя из о-толуидина, замещением аминогруппы на хлор, окислением метильной группы до альдегидной и конденсацией образовавшегося 2-хлорбензальдегида с метилмагнийиодидом затем от 2-хлорфенилметилкарбинола отщеплялась молекула воды. [c.37]

При синтезе хлорстиролов из этилбензола С. Н. Ушаков получил смесь 2- и 4-хлорстиролов вследствие того, что этильная группа направляет галоид как в орто-, так и в пара-положение. Он хлорировал этилбензол в ядро, а затем в цепь, омылял полученный а-хлорэтилхлорбензол и дегидратировал образовавшийся хлорфенилметилкарбинол [c.38]

ВИЧ 22 описали способ получения 4-хлорстирола из 4-хлорфенилметилкарбинола дегидратацией последнего. [c.39]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология