Гноскопин

Для разделения многих алкалоидов [ИЗ] с молекулярным весом больше 250 можно применять небольшие количества (2— 3%) метилсиликонового полимера ЗЕ-ЗО на xpoмo opбe-W. Например, гноскопин, алколоид с молекулярным весом 413, может [c.399]

При этом получается ( )-наркотин, или гноскопин, — соединение, находящееся и в опии. При помощи бромкамфорсульфокислоты этот рацемат был расщеплен на два оптически деятельных наркотина. [c.990]

Наркотин 22HJ3O7N представляет собой бесцветные призмы или иглы (т. пл. 176°) почти нерастворим в воде, растворяется при 15° в 22 ч. бензола, 31 ч. уксусноэтилового эфира, 170 ч. эфира. Растворы его вращают плоскость поляризации влево [a]D — 198° (СНС13), в то время как растворы солей — правовращающие, например оксалат (т. пл. 174°) [о]в + 39,5° фта-лат (т. пл. 160°) [а]д + Ш°(СНС13). Гноскопин — й/-наркотин (рацемат). Бесцветные иглы т. пл. 232—233°. [c.263]

При долгом кипячении со спиртом или при нагревании с разбавлен-ной уксусной кислотой происходит рацемизация (—)-наркотина с образованием так называемого гноскопина — с /-наркотина (бесцветные иглы т. пл. 232—233°). Последний может быть расщеплен при помощи бромкамфарсульфокислоты на право- и левовращающие формы наркотина. [c.263]

Структура наркотина, установленная путем изучения продуктов его распада (схема 41)162, подтверждена синтезом, осуществленным исходя из котарнина (II) и меконина (V) нагревание последних в растворе метанола или длительное стояние на холоду приводит к образованию /-наркотина (гноскопина) 163 [c.264]

Новый /-гидрастин принято рассматривать как /-а-гидрастин, а природный гидрастин как /- -гидрастин. Это означает, что 1) последний отличается от природного наркотина (/-а-наркотина) стереохимической конфигурацией 2) поскольку только я-гноскопин, но не р-гноскопин может быть расщеплен на оптические антиподы, синтез природного гидрастииа будет включать дерацемизацию гидрастина-б в /-к-гидрастин, который может быть превращен при кипячении с раствором едкого кали в метиловом спирте в свой эпимер—природный -В-гидрастин. [c.194]

Поскольку синтезы меконина и котарнина уже были осуществлены, Перкину и Робинсону удалось провести полный синтез наркотина путем конденсации этих веществ в присутствии углекислого калия или просто кипячением их смеси в спиртовом растворе . Полученный продукт оказался идентичным гноскопину, оптически неактивному изомеру наркотина. Гноскопин уже был выделен из опия и было показано, что этот алкалоид образуется при кипячении уксуснокислого раствора наркотина . Подобно последнему он окисляется до опиановой кислоты и котарнина и дает те же цветные реакции, что и наркотин. Было найдено также, что при рацемизации наркотина в гноскопин последний частично раз- [c.226]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология