Бифенил, энергия стабилизации

В молекуле бифенила, находящейся в основном состоянии, взаимодействие между ядрами слабое, и они сохраняют свою индивидуальность (энергия стабилизации бифенила практически равна удвоенному значению ее для бензола) Поэтому без большой ошибки можно рассматривать бифенил как монозамещенный бензол [c.104]

Бифенил. Термическая стабильность бифенила несколько выше, чем бензола. Это и следовало ожидать, так как стабилизация бифенила обусловливается 8 калориями энергии резонанса дополнительно к той, которая получается при образовании двух отдельных молекул бензола. Тиличеев [45] нашел, что константа скорости разложения бифенила при 500° С в 20 раз превосходит таковую для разложения нафталина, и что стабильность бензола приближается к стабильности бифенила. Гринсфельдер и другие [14] сообщают, что практически разложение бифенила в контакте с алюмо-цирконий-кремниевым катализатором при 550° С не происходит. Мейер и Гофман [27] нашли, что при еще большей температуре получается 4,4 -дифенил-бифенил. [c.97]

Такие же различия в литературе относительно температур начала разложения наблюдаются для бифенила. По данным [235-237], он имеет более низкую температуру начала разложения, чем бензол. Наоборот, из работы [232] следует, что термическая устойчивость бифенила выше, чем бензола, вследствие дополнительной стабилизации молекул за счет энергии резонанса. По данным [238] бифенил разрушается в конденсированной фазе при 570 °С, а в паровой-при 510-540 °С. Из данных других источников следует, что бифенил разлагается при 400-466 [235, 236], 425 [239], 472 °С [240]. Очевидно, эти расхождения объясняются различием в методиках исследования. Для получения достоверных характеристик термостойкости лучше сравнивать данные, полученные в одной и той же работе. [c.69]

Некоторые реакции окисления аренов уже были рассмотрены в разд. 2.З.6.7. Здесь основное внимание будет уделено окислению боковых цепей в аренах п окислению аренов в хиноны. Окисление незамещенных ароматических колец, сопровождающееся снижением энергии стабилизации, требует жестких условий, о чем упоминалось ранее (см. разд. 2.5.7), и представляет препаративную ценность, по-видимому, только в случае полициклических углеводородов. Так, озонирование антрацена смесью озона и азота дает после обработки щелочным пероксидом водорода 9,10-антрахинон с выходом 73%. При озонолизе фенантрена в метанольном растворе с последующей обработкой иодидом калия (для удаления промежуточных пероксидов) образуется бифенил-2,2-дикарбоксальде-гид с отличным выходом. Озонолиз пирена (уравнение 193) позволяет получать с удовлетворительным выходом функционально замещенные производные фенантрена, в которых заместители находятся в положениях 4 и 5. Такие соединения трудно получить иным способом. [c.414]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология