Диазоний-бетаин

Бетаины диазония также могут служить 1,3-диполярными реагентами (см. таблицу). Применимость этой реакции ограничивают только пространственные затруднения в аддендах. [c.556]

Стабилизация неустойчивого диазоний -бетаина происходит здесь иначе ввиду присутствия у двух атомов, обладающих сродством к электронам. Индуктивные эффекты затрудняют отщепление N=N , но облегчают отщепление протона от С . Таким образом, при отщеплении НС1 образуется диазокетон [c.590]

Слабым местом этой интерпретации механизма является, очевидно, природа диазониевого промежуточного соединения 15. Алкилдиазониевый ион склонен очень быстро терять азот фактически, это, по-видимому, единственный известный случай экзотермической ионизации, приводящей к карбониевому иону [304]. Предположение, что реакции диазоалканов с электрофильными алканами будут сопровождаться элиминированием азота, не выполняется многие реакции присоединения этого типа протекают без заметного газовыделения. Если все же наблюдается газовыделение в ходе реакции, то правдоподобным объяснением может служить разложение часто неустойчивых производных А1-пиразолинов. Двухстадийный механизм, описанный выше, привел бы к конкуренции между разложением иона диазония и замыканием цикла бетаина с образованием устойчивого пиразолина, но никогда не наблюдалось, чтобы устойчивый пиразолин и продукт элиминирования азота были обнаружены в реакционной смеси одновременно. [c.501]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология