Салициловая кислота кислоты

Метиловый эфир получают этерификацией салициловой кислоты по Фишеру. Ацетильное производное может быть легко получено аце-гилированием уксусным ангидридом в присутствии серной кислоты как катализатора. Название аспирин произошло от слов ацетил+ спираевая кислота, старое название салициловой кислоты. Салол получают конденсацией салициловой кислоты с фенолом под действием хлорокиси фосфора. Применение этих трех соединений в медицине основано на том, что целебным действием обладает сама салициловая кислота, абсорбируемая стенками кишечника, но будучи довольно сильной кислотой, она вызывает неприятное раздражение при приеме через рот. Раздражающее действие устраняют этерификацией карбоксильной группы метиловым спиртом или фенолом, а также ацетилированием ацетильное производное обладает менее кислотным характером. Все три эфира — метилсалицилат, аспирин и салол —не гидролизуются в заметной степени при соприкосновении с слабокислым желудочным соком и проходят через желудок, не оказывая вредного действия на чувствительные ткани, но, спускаясь в кишечный тракт, эфиры гидролизуются под влиянием щелочи с выделением свободной салициловой кислоты. [c.351]

В короткой пробирке, снабженной обратным воздушным холодильником, растворяют при слабом нагревании 1,3 г салициловой кислоты в 1,2 г уксусного ангидрида и затем добавляют каплю концентрированной серной кислоты. Реакционную смесь нагревают 1,5 ч на кипящей водяной бане. После этого смесь охлаждают, перемешивают стеклянной палочкой, добавляют немного холодной воды и отсасывают твердый продукт, который промывают сначала ледяной водой, а затем небольшим количеством толуола. Выход 1,5 г (88 %). Из маточного раствора выпариванием можно получить еще некоторое количество продукта. Ацетилсалициловую кислоту перекристаллизовывают из бензола или хлороформа. Т. пл. 134—135 °С. [c.94]

Фракции летучей золы между прямыми / и // для салициловой кислоты и прямыми / и III для гуминовой кислоты составляют фракцию Л1—Ре. Прямая И пересекает кривую титрования системы салициловая кислота — летучая зола в точке D, а прямая III пересекает кривую титрования гуминовой кислоты с золой в точке Е. Водорастворимые металлы, растворимость которых отображена на этом отрезке графика, прочно соединены с АЬОз и РегОз и поэтому начинают растворяться только после А1 и Ре. Если бы все или почти все кислотные группы на поверхности гуминовой кислоты были в орго-положении относительно фенольных групп, то прямая III слилась бы с прямой II. Но поскольку лишь сравнительно небольшая часть групп гуминовой кислоты хорошо образует комплексы, чтобы перевести в раствор слаборастворимые оксиды А1 и Ре, необходимо больше гуминовой кислоты. Основываясь на предположении, что в точке Е только АР+ и Ре + связаны в комплекс [по уравнению (22.1)] и что они не участвуют в реакциях по другим механизмам, получаем, что процентное содержание кислотных групп, вступивших в реакцию комплексообразования, составляет около 10%. Из сравнения вычисленного для прямой III значения концентрации ионов гидроксила, высвобожденных после растворения всех оксидов металлов (0,25), со значением концентрации кислоты (0,51) видно, что почти половина кислотных групп протонизирована. Этот результат подтверждается почти горизонтальным наклоном кривой титрования гуминовой кислоты и золы около точки Е. [c.275]

Эфиры салициловой кислоты. Для эфиров салициловой кислоты применимы общие закономерности фрагментации, выведенные для эфиров бензойной кислоты [44]. Самый интенсивный пик в масс-спектрах всех изученных эфиров салициловой кислоты образуется при элиминировании молекулы спирта из молекулярного иона. Механизм этого процесса обсуждался выше при рассмотрении масс-спектров эфиров о-толуиловой кислоты VII (Х=СН2). Происхождение остальных фрагментов также не вызывает сомнения (см., например, схему фрагментации метилового эфира салициловой кислоты). [c.242]

Салициловая кислота и ее производные. Салициловая кислота (о-гид-роксибензойная) относится к группе фенолокислот. В молекуле салициловой кислоты имеется внутримолекулярная водородная связь, стабилизирующая карбоксилат-ион. Это приводит к повышению кислотности (рАд = 2,98) салициловой кислоты по сравнению с бензойной (р д = 4,20) и -гидроксибензойной (рА — 4,58) кислотами. Салициловая кислота хорошо растворима в воде, но как сильная кислота вызывает раздражение пищеварительного тракта и поэтому применяется только наружно. Внутрь применяются ее производные — соли и эфиры. Салициловая кислота способна давать производные по каждой функциональной группе, из них практическое значение имеют салицилат натрия, сложные эфиры по СООН-группе (метилсалицилат, фенилсалицилат) и по ОН-группе — ацетилсалициловая кислота (аспирин). Перечисленные производные (за исключением фенилсалицилата) обладают анальгетическим эффектом (анальгетики первой группы), жаропонижающим и противовоспалительным действием. Фенилсалицилат (салол) применяется только как дезинфицирующее средство. В природе ацетилсалициловая кислота не найдена, она впервые была синтезирована окислением салицилового альдегида, содержащегося в растении таволга. Здесь приведены формулы салициловой кислоты и ее производных, упомянутых выше [c.515]

Метиловый эфир салициловой кислоты (т. пл. —8°С т. кип. 2 3 °С) встречается во многих растениях впервые он был обнаружен как душистое начало эфирного масла Gaultheria (гаултериевое масло). Метилсалицилат является одним из трех производных салициловой кислоты, нашедших применение в медицине. Вторым из них является ацетилсалициловая кислота, или аспирин (т. пл. 137 °С рЛ к = 3,48), а третьим — фениловый эфир салициловой кислоты — салол (т. пл. 43 °С) [c.351]

В ряду эфиров ароматических гидроксикислот гидроксильная группа мало влияет на характер фрагментации, если она не находится в орто-положении к карбалкоксильной группе. Фрагментация таких эфиров аналогична распаду эфиров бензойной кислоты. Лишь для эфиров салициловой кислоты (14) наблюдаются процессы, обусловленные -орто-эффектом . Так, в масс-спектре метилового эфира салициловой кислоты (14, R = H3) максимальную интенсивность имеет пик иона [М—СНз0Н] + . При распаде М+ высших алкиловых эфиров салициловой кислоты (14, R> Ha) на первой стадии параллельно элиминируются частицы (R—Н) и (R—2Н) , а образованные ионы легко теряют Н2О, что приводит к наиболее интенсивным пикам с m/z 121 и 120 [9]. [c.292]

Описанный выше метод основан на работе Кофмана Ч Дииод-салициловая кислота была получена нагреванием салициловой кислоты с иодом в спиртовом растворе из тех же реагентов, но с добавлением окиси ртути действием иода на салициловую кислоту в присутствии щелочи и действием на салициловую кислоту иода и йодноватой кислоты Однако, повидимому, ни один из этих методов не дает хорошего выхода чистого продукта. [c.393]

Салициловая кислота. Растворяют 0,50 г препарата в достаточном количестве этанола ( 750 г/л) ИР до получения 25 мл и переносят 10 мл в пробирку для сравнения. Отдельно растворяют 0,040 г салициловой кислоты Р в достаточном количестве воды до получения 100 мл раствора 1 мл этого раствора переносят во вторую пробирку для сравнения и прибавляют 10 мл этанола ( 750 г/л) ИР. В каждую из пробирок прибавляют воду до получения 50 мл, затем прибавляют по 1 мл раствора сульфата железа (III) аммония ИР1, перемешивают и оставляют стоять на 1 мин. Фиолетовое окрашивание испытуемого раствора не должно быть более интенсивным, чем окрашивание стандартного раствора, при сравнении методом, описанным в разделе Окраска жидкостей (т. 1, с. 57) содержание салициловой кислоты не более 2,0 мг/г. [c.20]

Из гидроксибензойных кислот в первую очередь следует отметить салициловую кислоту и ее производные, используемые в качестве антисептиков и фунгицидов. Свободная салициловая кислота применяется при консервировании фруктов и овощей. Наибольшее распространение как антисептики для неметаллических материалов и как фунгициды получили анилиды этой кислоты. [c.207]

Например, выше отмечалось, что определению железа салициловой кислотой не мешает даже очень большое количество алюми ния, так как последний образует бесцветный салицилат необходимо лишь ввести достаточный избыток салицилата натрия. Совершенно иначе ведет себя триарилметановый краситель, представляющий собой производное салициловой кислоты [c.279]

Токсикологическое значение и метаболизм. Фенолы применяются для изготовления искусственных смол конденсацией с формальдегидом, являются исходным продуктом для синтеза некоторых органических красителей, салициловой кислоты, пикриновой кислоты, применяются для дезинфекции и дезинсекции. Они используются и в качестве инсектицидов, антиоксидантов, химических реактивов и т. д. Одноатомные фенолы, в частности карболовая кислота, ядовиты. Изредка имеют место умышленные отравления карболовой кислотой, встречаются отравления и в результате смешения ее с другими веществами. [c.114]

Исследование кислой хлороформной вытяжки на наличие салициловой кислоты производится при условии кристаллического строения остатка по удалении хлороформа, при специальных заданиях исследовать на ее присутствие или при каких-либо наводящих указаниях в материалах дела. В практике химико-токсикологического исследования салициловая кислота и ее производные встречаются главным образом в качестве лекарственного препарата и консерванта пищевых продуктов, применение которого преследуется законом. [c.133]

Трехкомпонентная система изучалась политермическими разрезами через ее призму. Всего было сделано 6 разрезов, идущих с ребра воды на грань двойной системы бензойная кислота—салициловая кислота с содержанием последней 20, 40, 60, 77, 6 и 80%. Полученные цифровые данные собраны в таблице некоторые из разрезов изображены на рис. 1, а, б, в. Начиная от двухкомпонентной системы бензойная кислота-вода до разреза б, политермы имеют стабильную кривую расслаивания, все более приближающуюся к кривой кристаллизации. В разрезе б они соприкасаются, и от него область расслаивания все глубже переходит в метастабильную область, доходя до двойной системы салициловая кислота—вода. Таким образом, в изучаемой тройной системе действительно осуществляется непрерывный взаимный переход между стабильной и метастабильной областями расслаивания бинарных систем. Как показывает рис. 1, этот переход происходит через точку касания поверхности расслаивания с поверхностью кристаллизации в тройной системе. Разрез с касанием б попадает в гомогенной двойной системе на смесь, содержащую 22.4% бензойной кислоты и 77.6% салициловой кислоты, а точка касания Кр. содержит в нем [c.144]

Салициловая кислота (т. пл. 157 °С). В виде метилового эфира содержится во многих эфирных маслах в растениях этот эфир связан с сахарами в виде гликозидов (см. гл. 21, разд. 7). При ацетилировании салициловой кислоты по ОН-группе образуется ее сложный эфир — ацетилсалициловая кислота, широко используемая как жаропонижающее средство под названием аспирин [c.417]

Важно отметить, что спектры флюоресценции салициловой кислоты в бензоле с добавками различных растворителей совпадают со спектрами флюоресценции кислоты в этих чистых растворителях. Спектр раствора салициловой кислоты в бензоле с добавками метилового спирта совпадает со спектром, который имеет салициловая кислота в метиловом спирте. Этот вывод важен потому, что состав соединений между салициловой кислотой и растворителем, например этиловым спиртом, установлен в бензоле криоскопическим путем, и всегда может возникнуть сомнение, то ли самое соединение образуется в чистом спирте, что и в бензоле в присутствии спирта. На основании спектральных данных можно сделать вывод, что в бензоле в присутствии неводного растворителя образуются те же соединения, что и в самом неводном растворителе. [c.281]

Салициловая кислота в виде солен применяется в медицине в качество жаропонижающего н противоревматического средства. Широкое применение в медицине имеют производные салициловоп кислоты ацетилсалициловая кислота — аспирин (в качестве жаропонижающего средства) п фениловый эфир салициловой кислоты салол (в качестве дезинфицирующего средства при кишечных заболеваниях) [c.295]

Мендель [1] получил ацетил-1-С -салициловую кислоту с выходом 32% (в расчете на ацетат-1-С натрия) из бис-ацст-1-С " ангидрида и салициловой кислоты по методу Фогеля [2]. Образующаяся уксусная-1-С кислота почти количественно извлекалась из системы. Перекристаллизацией носителя из маточного раствора радиохимический выход повышался на 10%. Перекристаллизация из горячего разбавленного спирта приводит к дез-ацилированию. В результате хроматографирования на бумаге в системе вода—70%-ная азотная кислота (140 1, по объему) было показано, что в полученном препарате присутствует только одно радиоактивное вешество. [c.414]

В 2-литровом стакане с механической мешалкой растворяют 25 г (0,18 мол.) салициловой кислоты (т. пл. 159—160°) в 225 мл ледяной уксусной кислоты (примечание 1). При работающей мешалке прибавляют сначала раствор 62 г (0,38 мол.) хлористого иода (примечание 2) в 165 мл ледяной уксусной кислоты, а затем 725 мл воды. При этом выпадает желтый осадок дииодсалициловой кислоты. Продолжая перемешивание, реакционную смесь постепенно нагревают на электрической плитке до 80° и эту температуру поддерживают в течение 20 мин. Весь процесс нагревания продолжается около 40 мин. К концу реакции масса перемешивается с трудом, так как выпадает объемистый осадок. По охлаждении до комнатной температуры (примечание 3) осадок отсасывают на воронке Бюхнера и промывают сперва уксусной кислотой, а затем водой. Массу хорошо отжимают и полученный твердый остаток (75 г) растворяют в 100 мл теплого ацетона и фильтруют без отсасывания. К фильтрату медленно добавляют при взбалтывании 400 мл воды. Мелкий хлопьевидный осадок отсасывают, промывают водой и сушат. Выход дииодсалициловой кислоты с т. пл. 235—236° составляет [c.392]

Для разделения алюминия и железа Берг [51, 561] использует щавелевую, малоновую, винную и салициловую кислоты в качестве комилексообразующих агентов для алюминия в уксуснокислом растворе железо осаждается в виде оксихинолината. По мнению Берга [51, 561], малые количества железа от больших количеств алюминия лучше отделять в присутствии винной кислоты, а большие количества железа от малых количеств алюминия — в присутствии [c.36]

Борная кислота принадлежит к числу слабых кислот, но при высокой температуре приобретает свойства весьма сильной кислоты. В смеси с салициловой кислотой дает горькое соединение (борно-салициловую кислоту), обладающее очень сильным антисептическим свойствод , по силе почти равным карболовой кислоте. При наружном употреблении борная кислота совершенно безвредна. При смешении ее с жирами антисептические свойства кислоты сводятся почти к нулю гораздо целесообразнее в этом случае применять борно-салициловую или бензойную кислоту. Применяют 1—5%-ные водные и спирто-водные растворы. [c.59]

Общеизвестный типовой метод получения алкильных эфиров салициловой кислоты заключается во взаимодействии салициловой кислоты с соответствующими спиртами в присутствии серной кислоты в качестве водоотнимающего агента [1]. Однако для получения высших алкилсалицилатов этот способ малопригоден, поскольку высшие спирты под действием серной кислоты легко окисляются и дегидратируются. [c.5]

Синтез из производных салициловой кислоты. Ацилирование в эфирном растворе натриевых производных ацетоуксусного, малонового или циануксус-ного эфиров замеш,енными хлорангидридами о-ацетоксибензойных кислот (XX) приводит к получению 4-оксикумаринов, замещенных в положении 3 (XXI—XXIII), или бензотетроновых кислот [48]. Аналогичные соединения образуются также при конденсации по методу Клайзена метиловых эфиров [c.138]

Окрашенные комплексы с анионами слабых кислот. Когда в качестве реагентов используют слабые органические кислоты НК (салициловая кислота, ализарин, диметилглиоксим и др.), изменение pH раствора оказывает очень сильное, хотя внешне и не всегда заметное влияние. Полнота связывяиия иона М в окрашенное соединение МК зависит от концентрации в растворе анионов реагента которая в свою очередь зависит от концентрации Н+ в растворе. В кислых растворах концентрация К бывает невелика, так как равновесие ионизации слабой кислоты НК сильно смещено в сторону недиссоциированной (кислотной) формы реагента. Увеличить концентрацию К путем повышения общей концентрации реагента не всегда удается, поскольку слабые органические кислоты часто имеют ограниченную растворимость. В этом случае концентрацию увеличивают повышением pH раствора, которое смещает равновесие ионизации кислоты в сторону его солевой формы К . [c.16]

Для открытия салициловой кислоты в вине к нему приба вляют разведенной серной кислоты и салициловую кислоту по вторно извлекают смесью петролейного и этилового эфиров. В случае, когда остаток по испарении эфирного извлечения дает от хлорного железа грязнозеленое или черное окрашивание и осадок, жидкость разбавляют 1—2 см раствора хлорного, железа, отстаивают, фильтруют через влажный фильтр и промывают фильтр водой. Фильтрат вместе с промывной водой подкисляют разведенной серной кислотой и снова повторно извлекают в делительной воронке смесью петролейного и этилового эфиров. Остатки по испарении вытяжки испытывают хлорным железом. [c.203]

Растворимость о-оксибензойной (салициловой) кислоты несколько увеличивается в присутствии ряда солей (табл. 35). Так, в растворе 1-мол. MgS04 растворимость ее повышается от 15,9 до 19,6 ммолъ/л. Для объяснения увеличения растворимости салициловой кислоты в присутствии солей может быть выдвинута следующая гипотеза. Растворение солей приводит к повышению полярности растворителя, что способствует ослаблению внутримолекулярной водородной связи и укреплению водородной связи молекул растворенного вещества с растворителем. Повышение полярности раствора при растворении солей зависит от ионной силы. В соответствии с этим растворимость таких веществ должна возрастать тем больше, чем сильнее растет ионная сила раствора. Такой эффект наблюдается при увеличении растворимости салициловой кислоты от 15,56 (1-н. М 304) до 19,6 ммоль/л (1-мол. М 304) (табл. 35). [c.160]

Титр раствора салициловой кислоты определяли методом потенциометрического титрования со стандартным раствором гидроксида натрия. Нормальность предполагали равной молярности, т. е. считали, что при определении концентрации кислоты фенольная группа (рКа=13,4) не реагирует. Концентрацию деионизированной гуминовой кислоты также определяли потенциометрическим титрованием с раствором NaOH. [c.270]

Для определения эфиров салициловой кислоты амил-, метил-, фенил- и этилсалицилатов [138] смешивают 5 мл раствора в этиловом спирте, содержащего 0,5—5 мг сложного эфира салициловой кислоты, с 1 мл 10%-ного раствора NHsOH-H l в 80%-ном этиловом спирте, добавляют 2 мл 10%-ного раствора NaOH в 90% этиловом спирте и 5 мл диэтилового эфира. Сосуд закрывают и через 20 мин вводят 2 мл разбавленной (1 3) хлористоводородной кислоты, 1 мл 10%-ного раствора РеСи-бНгО в 0,1 н. хлористоводородной кислоте и разбавляют этиловым спиртом до объема 25 мл. Полученный раствор фильтруют, первые порции фильтрата отбрасывают, а оптическую плотность следующих порций измеряют при 520 нм. [c.272]

В. Армстронг и Г. Грант [157] применили весьма чувствительный спектрофотофлуорометрический метод определения салициловой кислоты, образующейся при радиолизе водных растворов бензоата кальция. Определение проводилось сравнением флуоресценции облученного раствора при 400 ммк (активирование ультрафиолетовым светом с длиной волны 295 ммк) с флуоресценцией стандартного раствора салициловой кислоты. На флуоресценцию салициловой кислоты не оказывает влияния изменение рИ в пределах 4—13. Однако ж-оксибензойная кислота, которая, как было показано в работе [151], является продуктом радиолиза бензоатных растворов, флуоресцирует при pH>8. Поэтому В. Армстронг и Г. Грант рекомендуют проводить определения в растворах, имеющих pH 4—8. Наиболее удобным для дозиметрических целей является 6-10 М раствор бензоата кальция. Исследования показали, что выход салициловой кислоты не зависит от дозы до 5000 рад (нижний предел измерения дозы — 5 рад), не зависит от температуры в диапазоне 15—45°С, энергии излучения от 0,16 до 3 Мэв и мощности дозы от 0,067 до 17 рад сек. При энергии 0,05 Мэв выход на 20% ни- [c.369]

При лечении используются вещества, которые действуют в качестве кератолитов (салициловая кислота, кислота витамина А), уменьшают жировые выделения (симетидин, бензоилпероксид, кислота витамина А) или оказывают антимикробное влияние (бен-зоилпероксид, эритромицин и некоторые другие антибиотики). [c.202]

Это вещество представляет собой сложный эфир, образованный уксусной и салициловой кислотами, причем последняя реагирует как фенол. Ацетилсалициловую кислоту можно получить, действуя на салициловую кислоту концентрированной уксусной кислотой или уксусным ангидридом. Ацетилсалициловая кислота представляет собой кристаллическое вещество слабокислого вкуса. В отличие от салициловой кислоты она не дает реакции с РеС1з, так как не имеет свободного фенольного гидроксила. [c.321]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология