Уксусная кислота бутиловый эфир из бромистого бутила

К нагретому на кипящей водяной бане этилбутилацеталю (45 г) медленно, по каплям, прилит эфирный раствор бромистого бутилмагния, приготовленный обычным путем из 8 г магния и 40 г бромистого бутила. По мере течения процесса эфир отгонялся из сферы реакции. После приливания всего количества магнийорганического соединения нагревание реакционной смеси продолжено 2—3 часа с удалением растворителя. Происходило сильное само-разогревание реакционной смеси (вскипание). Продукт реакции разложен последовательно водой и 2—5%-ной уксусной кислотой. В случае отсутствия непрореагировавшего магнийорганического соединения разложение водой шло медленно, без сильного разогревания. Верхний слой, содержащий ожидаемый продукт, отделен от водного и для омыления непрореагировавшего ацеталя промыт 10%-ной соляной кислотой. Полученный продукт растворен в эфире, последовательно промыт слабым раствором соды, водой и высушен над сернокислым натрием. Эфир отогнан на водяной бане, а остаток подвергнут фракционированной перегонке при обыкновенном давлении. Выделены фракции с т. кип. 124—126° С/ /747 мм —8 г, п 1,3964, 0,7700 (этиловый эфир гексанола-2) ист. кип. 168—170° С/ 1747 мм, 1,4098, 0,7874 выход 3 г (бутиловый эфир гексанола-2). [c.334]

Наконец, Ташнер и Соколовска [2274] описали единственный синтез глутатиона, в котором первой стадией являлось образование у-глутамилцистеиновой связи. Активирование карбоксильных компонентов на различных стадиях осуществляли с помощью азидного и ангидридного методов, а также метода с использованием хлорокиси фосфора. Последующую конденсацию с эфиром глицина проводили с помощью метода фениловых эфиров. Использование фенилового эфира, несмотря на его низкую реакционную способность, оказалось в этом случае возможным благодаря тому, что побочные реакции, обычно связанные с аминолизом сложноэфирных группировок, в этом случае были полностью исключены этого удалось достигнуть путем использования для защиты других карбоксильных групп трет-бутило-вых эфиров. Избирательное расщепление грег-бутиловых эфиров проводили действием хлористого водорода в бензоле одновременное удаление карбобензоксигруппы и расщепление трет-бутиловых эфиров осуществляли обработкой бромистым водородом в ледяной уксусной кислоте. Данные о выделении свободного глутатиона не приведены. [c.340]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология