Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Глутатион синтезы

    Глутаминовая кислота, являющаяся глико генной и заменимой аминокислотой для человека и животных, также включается в синтез ряда специфических метаболитов, в частности глутатиона и глутамина. Помимо участия в транспорте аммиака и регуляции кислотно-щелочного равновесия, глутамин—это незаменимый источник азота в ряде синтезов, в частности в биосинтезе пуриновых и пиримидиновых нуклеотидов, аминосахаров, в обезвреживании фенилуксусной кислоты (синтез фенилацетил-глутамина) у человека и человекообразных обезьян, а также в синтезе [c.460]


    Тиазолидин (ХС), который очень легко образуется при действии ацетона на цистеин в присутствии кислоты, был использован в синтезе пептидов [459], в том числе глутатиона [460]. Таким же образом был защищен пеницилламин [461]. Защитную группу можйо отщепить кислотным гидролизом в мягких условиях или же действием сулемы. [c.252]

    Эта новая защитная группа была использована в синтезе глутатиона [3J. [c.169]

    Структура. Пептиды — это полиамиды аминокислот к ним произвольно относят вещества с молекулярным весом меньше 10 ООО. Эти вещества были выделены из экстрактов клеток, подобных клеткам гипофиза или клеткам некоторых типов почвенных бактерий. Одним из простейших пептидов является глутатион, трипептид, находящийся во многих живых клетках. Более сложными образцами служат грамицидин 8, антибиотик, и окситоцин, гормон, выделенный из задней доли гипофиза. Разъяснение структуры последнего вещества и его синтез представляют собой одно из величайших достижений органической химии в области природных продуктов. [c.539]

    Из формулы видно, что глутатион содержит аномальную пептидную связь. Первый синтез глутатиона был осуществлен, исходя из N-карбо- [c.411]

    Вследствие этого глутатион, несомненно, принимает участие в некоторых еще неизвестных окислительно-восстановительных реакциях, протекающих в клетках он участвует, возможно, и в синтезах пептидов. [c.412]

    Сообщение о том, что для синтеза глутатиона необходима растворимая рибонуклеиновая кислота, впоследствии не подтвердилось [12]. [c.421]

    Наиболее распространенным пептидом этого типа несомненно является глутатион (20). Он, по-видимому, присутствует во всех живых организмах и найден преимущественно в межклеточном пространстве, обычно в относительно высокой концентрации. Поскольку он выделен и охарактеризован почти 60 лет назад, изучены многие его биологичёские функции, и он включают сохранение тиольных групп в протеинах и других соединениях, разрушение пероксидов и свободных радикалов, выполнение роли кофермента для некоторых ферментов, а также детоксификация чужеродных соединений по пути образования меркаптуровой кислоты. Многие эти исследования, включая полученные таким путем химические данные, рассмотрены в обзорах [48, 49]. Наиболее крупное достижение, которое привлекло пристальное внимание, касалось роли у-глутаминового цикла 50] схема (4) . Этот важный биохимический процесс, в котором глутатион обеспечивает перенос аминокислот сквозь клеточные мембраны, описан достаточно хорошо. Следует отметить, что этот цикл описывает ферментативный синтез глутатиона с промежуточным образованием ферментно-связанного ацилфосфата. [c.298]


    Пептиды имеют большое значение в обмене веществ растений. При переносе пептидов с одной молекулы белка на другую, катализируемом ферментами — транспептидазами, может наблюдаться синтез новых белков. Некоторые пептиды играют важную биохимическую роль в обмене веществ. К числу их относится прежде всего трипептид глутатион, построенный из остатков глутаминовой кислоты, цистеина и глицина  [c.205]

    Глицин — подвижная аминокислота, служащая исходным продуктом синтеза ряда веществ в организмах. При фотосинтезе меченая углекислота через короткие промежутки времени обнаруживается в составе глицина, который может образоваться также при расщеплении серина, распаде треонина и в ряде других процессов. В свою очередь, глицин участвует в биосинтезе пуриновых оснований, углеводов, глутатиона, а также других аминокислот. [c.249]

    В присутствии катализаторов под действием кислорода воздуха егко де гидрируется в дисульфидное соединение — глутатион окисленный. Играет важ ную роль как фактор роста при делении клеток, клеточном дыхании и в биологическом пептидном синтезе..  [c.107]

    Биосинтез небольших пептидов осуществляется за счет механизма, отличного от механизма биосинтеза белков. В этом процессе РНК не принимает участия, а специфичность возникающих пептидных связей контролируется непосредственно ферментами. Рассмотрим в качестве примера биосинтез глутатиона. Синтез каждой из двух пептидных связей глутатиона контролируется специфичным ферментом [47, 59]. Первый фермент специфически катализирует образование связи между Ь-глутаминовой кислотой [c.201]

    Сера, как фосфор и азот, входит в состав белковых веществ живой клетки, поэтому совершенно необходима для синтеза органического клеточного вещества. Наиболее важным серусодвржащим компонентом клетки является аминокислота цистин, которая входит в состав белка. Атомы серы в цистине находятся в виде тиоло-вой группы (—5Н). К производным пистиыа относятся метионин, биотин, тиамин, глутатион и др. Источником серы для большинства микроорганизмов служит сульфатный ион (—8042-), тиосуль-фатный ион (—ЗгОз -). В процессе жизнедеятельности микроорганизмы восстанавливают серу до 3 . Некоторые микроорганизмы не восстанавливают сульфаты и нуждаются в восстановленной сере (как, например, сероводород и цистеин). [c.284]

    По хим. св-вам Г. к.-типичная алифатич. а-аминокисло-та. При нагр. образует 2-1шрролидон-5-карбоновую, или пироглутаминовую, к-ту, с Си и Zn-нерастворимые соли. В образовании пептидных связей участвует гл. обр. а-кар-боксильная группа, в нек-рых случаях, напр, у прир. трипеп-тида глутатиона,-у-аминогруппа. В синтезе пептидов из L-изомера наряду с a-NH2-rpynnon защищают у-карбок-сильную группу, для чего ее этерифицируют бензиловым спиртом или получают mpem-бутиловый эфир действием изобутилена в присут. к-т. у-Группу СООН остатков Г. к. в белках модифицируют так же, как у аспарагиновой кислоты. [c.588]

    Другие дефекты эритроцитов, обусловливающие повышен- ную чувствительность к лекарственным препаратам, связаны с недостатком глутатиона (из-за снижения скорости его синтеза) или с недостатком глутатионредуктазы (реакция б). Как выяснилось, в этих случаях причиной нарушений, вызываемых введением лекарств, является образование Н2О2 (реакция г). Согласно существующим в настоящее время представлениям, функция глутатиона и ферментов, катализирующих реакции а, б я в, состоит в разрушении перекиси водорода, образующейся либо в результате обменных реакций, либо при автоокислении лекарственных препаратов. В эритроцитах человека главным ферментом, разрушающим Н2О2 (реакция в), является селенсодержащая пероксидаза (дополнение [c.371]

    Эти тиоэфиры были использованы для защиты тиоловой группы в цистеине. Трифенилметильная группа отщепляется при обработке хлористым водородом в хлороформе [457] или металлическим натрием в жидком аммиаке [458]. Трифенилметильная группа применялась в синтезе глутатиона (LXXXVIII) [457]. [c.251]

    Тиолы могут быть очень легко окислены в соответствующие дисульфиды, которые обычно вполне устойчивы, но чувствительны к действию сильных окислителей и восстановителей. Дисульфиды были использованы в синтезе таких пептидов, как глутатион (LXXXni) [123] и в-пантетеин-4 -монофосфат [431]. В литературе описаны и другие аналогичные случаи [2]. Дисульфиды можно восстановить в тиолы действием многих восстановителей, включая алюмогидрид лития и металлический натрий в жидком аммиаке [464]. [c.253]

    Имеются доводы в пользу того, что TRH может быть аномалией по отнощению к биосинтезу. Трипептид мог образоваться in vitro из исходных аминокислот и экстрактов гипоталамуса. Его синтез не ингибировался белок-блокирующими антибиотиками, но ингибировался добавлением иодацетамида или хлорида ртути, которые инактивируют больщинство ферментных систем [26]. Можно предположить, что этот синтез можно провести ферментативно с помощью TRH-синтетазы, весьма сходной с глутатион-синтетазой (см. разд. 23.4.2.1). [c.293]


    Глутатион был выделен из дрожжей Гопкинсом [395] в 1921г. Харингтон и Мид [396] установили строение этого пептида путем синтеза он оказался -Г-глутамил-Ь-цистеинилглицином. Глутатион может существовать в восстановленной и в дисуль-фидной форме и широко распространен в природе. Он служит фактором роста для некоторых микроорганизмов [397] и представляет собой кофактор глиоксалазы. Его роль в процессах обмена обусловлена, по крайней мере частично, наличием в его молекуле сульфгидрильной группы (стр. 268 и 315). [c.71]

    Второй путь превращения арахидоновой кислоты—липоксигеназ-ный путь (рис. 8.4) — отличается тем, что дает начало синтезу еще одного класса биологически активных веществ—лейкотриенов. Характерная особенность структуры лейкотриенов заключается в том, что она не содержит циклической структуры, хотя лейкотриены, как и простаноиды, построены из 20 углеродных атомов. В структуре лейкотриенов содержатся четыре двойные связи, некоторые из них образуют пептидолипвдные комплексы с глутатионом или с его составными частями (лейкотриен D может далее превращаться в лейкотриен Е, теряя остаток глицина). Основные биологические эффекты лейкотриенов связаны с воспалительными процессами, аллергическими и иммунными реакциями, анафилаксией и деятельностью гладких мышц. В частности, лейкотриены способствуют сокращению гладкой мускулатуры дыхательных путей, пищеварительного тракта, регулируют тонус сосудов (оказывают сосудосуживающее действие) и стимулируют сокращение коронарных артерий. Катаболические пути лейкотриенов окончательно не установлены. [c.286]

    Защита меркаптогруппы цистеина. Для защиты НЗ-грулпы jui-стеина в пептидном синтезе обычно используется S-бензильная группа. Оказалось, однако, что при снятии защиты натрием в жидком аммиаке часто наблюдаются нежелательные побочные реакции. Яиг и сотр. [1, 2) рекомендуют использовать S-бепзилтиометильиую группу, которую можно удалить под действием ацетата ртути в 80% -ной муравьиной кислоте (для подавления образования тиазолидин-4-карбоновой кислоты добавляют этпленглнколь). С применением этой защитной группы был осуществлен синтез аналнт чески чистого глутатиона с почти количественным выходом. [c.517]

    В завершающей реакции цикла синтез глутатиона катализируется глута-тионсинтетазой  [c.368]

    Если каталитическое гидрирование не применимо, то отщепление карбобензилоксигруппы осуществляется металлическим натрием в жидком аммиаке (см. ниже синтез глутатиона). [c.409]

    Белки состоят из аминокислот, соединенных между собой пептидными связями. Сначала исследования были направлены на выяснение механизма образования пептидных связей не в белках, а в низкомолекулярных соединениях — пептидах, с тем чтобы по аналогии с пептидами разобраться в механизме синтеза пептидных связей в белках. Изучение этих процессов показало, что для синтеза пептидов, для соединения аминокислот между собой, необходима энергия, заключенная в макроэргических фосфатных связях АТФ. При синтезе одной пептидной связи одна молекула АТФ превращается в АДФ и выделяется неорганический фосфат. Например, изучение синтеза трипепти-да глутатиона, состоящего из остатков глутаминовой кислоты, [c.289]

    Поступление, распределение и выведение из организма. Поступает в организм через дыхательные пути, в/ж, через кожные покровы. В первые минуты ингаляции концентрация X. в крови нарастает, а затем быстро падает, и происходит сравнительно равномерное распределение X. во внутренних органах. Скорость превращения весьма высока через 20—30 мин после поступления 70—90 % яда уже не обнаруживается в организме [7]. Продукты биотрансформации высокотоксичны, что и определяет картину поражения (летальный синтез). Превращение X. идет двумя пу-тями. Первый — взаимодействие с восстановленным глутатионом с образованием конъюгата X, с Г5Н. Глутатионовый коцт югат [c.314]

    И ингибировались в поздние сроки (Катаев). П/к введение мышам Ч. У. (0,2 мл 40 % раствора в персиковом масле) вызывает дистрофические изменения гепатоцитов. Через 12—14 ч уменьшается содержание гликогена, развиваются мутное набухание и жировая дистрофия печеночных клеток. Затем появляются участки некроза с локализацией в центральных отделах долек. В сохранившихся клетках — вакуольная, ацидофильная жировая дистрофия различной степени выраженности. Угнетается синтез РНК в гепатоцитах, но не в эндотелии. При электронной микроскопии набухание митохондрий, просветление их матриц, дезорганизация крипт, расширение канальцев эндоплазматического ретикулума, уменьшение числа рибосом. Через 48 ч усиление синтеза ДНК в ядре, развитие компенсаторных реакций. В перипортальных прослойках появляются инфильтраты из лимфоцитарных клеток и гистиоцитов. Дистрофические изменения исчезают к 7 дню после затравки (Саркисов и др.). При дозе 2 мл/кг у мышей снижается способность печени реагировать повышением митотической активности в ответ на частичную гепатэктомию. Изменения интенсивности митотической реакции в ответ на гепатэктомию сохраняются в течение 1,5 мес. У морских свинок п/к введение 1 мл/кг вызывало в различные сроки после воздействия (через 6 ч, 1, 3, 5, 7, 10, 15 сут) снижение содержания общего и восстанав-леиного глутатиона, аскорбиновой кислоты, активности карбо-ангидразы в крови и печени (Чиркова). [c.341]

    Поступая в организм, В. усваиваются (ассимилируются), образуя более сложные производные (эфирные, амидные, нуклеотидные и др.), к-рые, как правило, соединяются с белком, образуя многочисленные ферменты — типичные биологич. ката.лизаторы, ускоряющие разнообразные реакции синтеза, распада и перестройки веществ в организме. Наряду с ассимиляцией в организме непрерывно идут процессы разложения (диссимиляции) В. с выделением продуктов распада. Если В. не поступают в достаточном количестве с пищей, нарушается деятельность ферментных систем, в к-рых они участвуют, а следовательно, и обмен веществ и развиваются множественные формы расстройств, наблюдаемые при авитаминозах, Эти явления могут развиться и на почве нарушения усвоения и использования В. в оргапизме. Известно св. 100 отдельных ферментов, в состав к-рых входят В. и еще большее число катализируемых ими реакций. В. (гл. обр. водорастворимые) являются участниками процессов распада пищевых веществ и освобождения заключенной в них энергии (витамины В , Вг, РР и др.). В неменьшей степени они участвуют в процессах биосинтеза. Это касается синтеза аминокислот и белка (витамин Ве, В з), синтеза жирных к-т и обмена жиров (пантотеновая к-та), синтеза пуриновых и пиримидиновых оснований и обмена нуклеиновых к-т (фолиевая кислота, В 2), образования многих физиологически важных соединений — ацетилхолина, глутатиона, стероидов и др. Менее ясен каталитич. способ действия жирорастворимых В., ио и здесь несомненно их участие в построении структур организма, напр, в образовании костей (витамин П), развитии покровных тканей и образовании такою важного пигмента, как зрительный пурпур (витамин А), нормальном развитии эмбриона (витамин Е) и др. Как правило, В. не токсичны, но нек-рые из них при дозировках, превышающих в неск. сот раз рекомендуемые нормы, вызывают расстройства, называемые г и н е р в и т а м и н о 3 а м и. таким относятся витамины А и О. [c.299]

    Браунштейн и сотрудники [529] описали синтез глутатиона из глицина, цистеина и глутаминовой кислоты в срезах печени крысы они наблюдали реальный прирост количества этого три-пептида в пробах в результате синтеза. Блох и сотрудники [530—536] обстоятельно изучили реакции, приводящие к синтезу глутатиона. В их ранних исследованиях критерием служило включение меченого глицина и глутаминовой кислоты в глутатион. Позднее было установлено наличие реального синтеза в опытах с очищенными ферментными препаратами и показано, что реакция протекает в два этапа  [c.268]

    Найдено, что для реакций (3) и (4) требуется присутствие аденозиндифосфата и либо арсената, либо фосфата. Таким образом, синтез глутатиона из глутамилцистеина и глицина сходен в некоторых отношениях с синтезом глутамина (стр. 269) обе реакции обратимы. В то время как гидроксиламин может замещать глицин в реакции (2), что приводит к образованию гидроксамовой кислоты, другие аминокислоты и аммиак не активны в этой системе. Механизм синтеза глутатиона из глицина, 7-глутамилцистеина и аденозинтрифосфата остается пока [c.268]

    Первую ступень синтеза глутатиона, а именно образование у-глутамилцистеина из цистеина и глутаминовой кислоты [реакция (1), см. выше], наблюдали в опытах с ферментными препаратами из зародышей пшеницы [539] и из печени свиньи [536]. Фермент из зародышей пшеницы был подвергнут 50-кратной очистке показано, что для его действия обязательно присутствие аденозинтрифосфата и ионов магния и калия. Фермент катали-зирует также включение 5 -цистеина в -глутамилцистеин путем обмена в присутствии аденозинтрифосфата и ионов магния и калия. Сходный фермент получен из печени свиньи для этой системы не требуется наличия ионов калия, однако ионы магния оказались необходимыми. Ферменты из зародышей пшеницы и из печени свиньи не идентичны ферменту, синтезирующему глутамин. В опытах с ферментом из зародышей пшеницы наблюдали обмен между неорганическим фосфатом и аденозинтрифосфатом в присутствии глутамата, а также обмен фосфатной группой между АДФ и АТФ в отсутствие добавленных аминокислот. Интерпретация этих данных пока затруднительна. [c.269]


Смотреть страницы где упоминается термин Глутатион синтезы: [c.676]    [c.271]    [c.469]    [c.266]    [c.251]    [c.122]    [c.234]    [c.451]    [c.456]    [c.509]    [c.517]    [c.241]    [c.256]    [c.290]    [c.368]    [c.603]    [c.271]    [c.265]    [c.268]    [c.271]   
Пептиды Том 2 (1969) -- [ c.2 , c.336 , c.340 ]




ПОИСК





Смотрите так же термины и статьи:

Глутатион



© 2024 chem21.info Реклама на сайте