Динитрофенил, производные аминокислот

Аминогруппа аминокислоты или пептида реагирует в этом случае с 2,4-динитрофторбензолом с образованием К-(2,4-динитрофенил)производного, имеющего желтый цвет. [c.521]

Рнс. 4.9. Реакция аминокислоты с 1-фтор-2,4-динитробензолом (реагентом Сенгера). Реагент назван в честь нобелевского лауреата (1958 г.) биохимика Фредерика Сенгера, который использовал его для определения первичной структуры инсулина. Вначале арилируют (с количественным выходом) всех свободные аминогруппы, после гидролиза пептида образуются 2,4-динитрофенил-производные аминокислот, обладающие яркой желтой окраской. Количественный анализ этих производных осуществляют спектрофотометрическими методами. С динитрофторбензолом реагируют также Е-аминогруппа лизина, имидазольная группа гистидина, ОН-группа тирозина и 8Н-группа цистеина. Динитрофе-нильные группы не отщепляются при кислотном гидролизе и используются для идентификации N-кoнцeвыx аминокислот в полипептидах. [c.38]

При исследовании структуры белков используются эти и другие методы расщепления. Предложен ряд технических приемов для идентификации конечных аминокислот. Один из них широко применяется для идентификации аминокислот, содержащих концевую аминогруппу. Согласно этому методу, проводят реакцию полипептида с 2,4-динитрофторбензолом, при этом свободная аминогруппа превращается в 2,4-динитрофенил-производное (разд. 4.2.2). Последовательный гидролиз полипептидов дает обычные аминокислоты, за исключением конечной N-apилaмииoки лoты, которую можно отделить и идентифицировать хроматографически. [c.297]

Взаимодействие пептида с 2,4-динитрофторбензолом ДИФ-метод, Сенджер, 1945 г.). Последующий гидролиз и идентификаш1Я Н-(2,4-динитрофенил) производного а-аминокислоты хроматографическими методами позволяет определить Ы-коицевую а-аминокислоту. [c.652]

Кент [1] и Кент с сотрудниками [2] проводят разделение глюкозамина и галактозамииа и некоторых других амипосахаров, в частности смесей, содержащих нейтральные сахара или аминокислоты, пользуясь переводом их с помощью 2,4-динитрофторбензола П 94) в соответствующие М-(2,4-динитрофенил)-производные. Результаты хроматографического разделения этих производных приведены в табл. 32. [c.292]

Блассу [ПО] удалось разделить ДНФ-лейцин и ДНФ-изолей-цин, применив длительное элюирование смесями толуол—2-хлор-этанол—пиридин—25%-ный аммиак (20 12 6 1) (в одном направлении) и хлороформ—-грег-амиловый спирт—уксусная кислота (95 5 1) (8 ч в другом направлении). С помощью системы Бреннера и др. [107] этого сделать не удалось. Вальц и др. [111] использовали разделение производных динитрофенила для обнаружения аминокислот в моче. Общее разделение проводили по методу Бреннера и др. [107]. Кроме основных растворителей эти авторы применяли еще четыре вспомогательных растворителя толуол—пиридин—этиленхлоргидрин—25 %-ный гидроксид аммония (50 35 15 7), хлороформ—метанол— уксусная кислота (70 30 5), пиридин и н-бутанол, насыщенные 25 %-ным гидроксидом аммония при комнатной температуре. Результаты исследования показали, что разделение следует проводить двумерным хроматографированием при многократном элюировании. [c.500]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология