Оптическая активность соединений с двумя асимметрическими атомами углерода

Выше было рассмотрено, каким образом соединение, содержащее один асимметрический атом углерода, может существовать в двух оптически активных формах. Однако было бы неправильным сделать на этом основании заключение, что для проявления оптической активности необходим асимметрический углеродный атом, так как существует большое число соединений, не содержащих асимметрических атомов, но обнаруживающих тем не менее явление оптической изомерии (см. стр. 516—520). Было бы ошибкой также утверждать, что если в молекуле имеется два или большее число асимметрических атомов, то оно обязательно должно быть оптически активным. [c.511]

Оптические антиподы способны соединяться друг с другом и образовывать оптически неактивные бимолекулярные соединения, которые называются рацемическими, или рацематами, и обозначаются буквами dl, а также г. Таким образом, если в молекуле присутствует один асимметрический атом углерода, то возможно существование двух оптически активных антиподов d я I я рацемической неактивной формы dl,—всего, следовательно, трех изомеров. Если в молекуле имеется большее число асимметрических углеродов, например два, то такое соединение существует в 2 =4 оптически активных формах, которые попарно являются оптическими антиподами, дающими рацемические соединения, а всего —шесть изомеров при трех асимметрических углеродах возможны 2 =8 оптических активных веществ и 4 рацемата и т. д., согласно общей формуле 2". [c.123]

Ясно, что никаким вращением нельзя совместить две фигуры, каждая из которых является зеркальным изображением другой. Соединения, содержащие атом углерода в таком окружении, называют соединениями с асимметрическим атомом углерода, хотя свойство асимметрии является атрибутом не атома, а всей системы. Два соединения, отличающиеся только расположением групп вокруг асимметрического атома, называются энантиомерами. Все их свойства, кроме оптической активности, одинаковы. [c.141]

Содержание первой статьи Вант-Гоффа по стереохимии можно свести к следующим пунктам 1) выдвинута гипотеза, согласно которой сродства атома углерода изобра-жаются направленными к вершинам тетраэдра, в центре которого находится сам этот атом 2) следствие из этой гипотезы когда четыре сродства атома углерода насыщены четырьмя различными одновалентными группами, можно получить два и только два различных тетраэдра, которые представляют собою зеркальное отражение один другого и мысленно никак не могут быть совмещены, т. е. мы имеем дело с двумя структурными формулами изомеров в пространстве 3) вывод из сопоставления с эмпирическими данными, в том числе относящимися к винным и молочным кислотам всякое углеродистое соединение, которое вызывает в растворе отклонение плоскости поляризации, обладает асимметрическим атомом углерода 4) отсутствие оптической активности у рацемических соединений объясняется тем, что такие соединения представляют собою неактивную смесь двух изомеров с равной, но противоположной оптической способностью [c.49]

Молекула, содержащая только один хиральный атом углерода (т. е. атом, связанный с четырьмя различными группами, называемый также асимметрическим), всегда хиральна и потому оптически активна. Как видно из рис. 4.1, такая молекула не может иметь плоскости симметрии, если группы Ш, X, V и 7 различны. Однако наличие хирального атома углерода не является ни необходимым, ни достаточным условием оптической активности молекула, не содержащая хирального атома, также может быть оптически активной, и, наоборот, молекулы, содержащие два или несколько хиральных центров, могут совмещаться со своим зеркальным изображением, т. е. быть оптически неактивными. Примеры таких соединений будут рассмотрены позднее. [c.133]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология