Углерод, асимметрический ато

Асимметрический атом углерода связан с четырьмя неэквивалентными группами в молекуле глюкозы к числу таких атомов принадлежат атомы углерода с номерами от 1 до 5. Как мы уже видели на примере а-углерода аминокислоты (см. рис. 21-12), каждому такому асимметрическому атому [c.308]

Чаще всего органические оптически активные молекулы содержат один или более асимметрических атомов углерода, который связан с четырьмя различными заместителями, расположенными в вершинах тетраэдра, в центре которого находится атом углерода (рис. 19, а). Наличие в молекуле асимметрических атомов углерода — наиболее распространенный вид асимметрии. Другим типом асимметрии обладает молекула, закрученная в спиральную структуру. На рис. 19, б вычерчены правая спиральная структура и ее зеркальный антипод — левая спиральная структура. Молекула, свернутая в спираль одного и того же направления, будет оптически активна, даже если она не содержит асимметрических атомов. [c.35]

Соединения с асимметрическим атомом углерода (соединенным с четырьмя разными группировками) могут существовать в виде оптически активных изомеров соединения, не имеющие таких атомов, не проявляют оптической активности. [c.88]

Старейшей из гаких особых систем обозначения стереохимии является применение заглавных латинских букв О та I в химии углеводов, в зависимости от того, как в классической проекционной формуле Фишера ориентирован заместитель при максимально нумерованном асимметрическом атоме углерода — вправо или влево. В общем виде это показано на линейной формуле 1)-гексозы (44). [c.170]

По условию, введенному Фишером, связи, направленные вправо и влево на рис. 21-15, а, ведут от центрального атома к атомам, лежащим выше плоскости рисунка. Связи, указанные вверх или вниз от центрального атома, ведут к атомам, лежащим ниже плоскости рисунка. Изменение конфигурации групп вокруг любого асимметрического атома углерода в гексозе указывается на фишеровской диаграмме взаимной заменой положений групп —И и —ОН. Эту асимметрию легче заметить при представлении той же молекулы в виде плоского шестиугольника (рис. 21-15, б). Истинная форма молекулы с тетраэдрической геометрией связей вокруг каждого атома углерода изображена на рис. 21-15, в. Молекула глюкозы имеет конформацию кресла, с которой мы впервые познакомились на примере циклогексана. [c.310]

Для соединений данного типа асимметрия молекулы и связанная с ней оптическая деятельность должны быть обусловлены присутствием асимметрических атомов углерода. Асимметрический атом углерода имеется только у одного изомера бутилового спирта и у трех изомеров амилового. Эти соединения [c.323]

В случае молекул с несколькими асимметрическими центрами каждый центр исследуется описанным образом, ему приписывается та или иная конфигурация, и знак Н или S вводится в систематическое наименование вещества, причем номер асимметрического углеродного атома ставится перед буквой R или соответственно S, как в следующем примере. Эта система была распространена на асимметрические молекулы без асимметрических центров и на соединения с иными, чем углерод, асимметрическими центрами. [c.150]

Рассмотрим атом углерода, соединенный с четырьмя различными атомами или группами, которые обозначим буквами А, В, В и Е (рис. 1.21). Такой атом называется асимметрическим. Как видно из рис. 1.21, возможны два варианта структуры — а и б, при этом структура а является как бы зеркальным изображением структуры б. Поскольку все расстояния между атомами, равно как и углы между связями в обеих структурах одинаковы, то химические свойства таких изомеров должны быть тождественными. [c.55]

Здесь вполне уместны и более старые названия — асимметрический центр (асимметрический атом углерода), асимметрическая молекула, поскольку в таких структурах нет никаких элементов симметрии, в хиральных же структурах может присутствовать ось симметрии. — Прим. переводчика. [c.82]

Вант-Гофф и французский ученый Ле Бель одновременно и независимо друг от друга опубликовали теорию, которая объясняла существование право- и левовращающих изомеров органических соединений. Они показали на большом количестве примеров, что все оптически активные вещества содержат так называемый асимметрический атом углерода. Асимметрическим они назвали такой атом углерода, все четыре валентности которого заняты различными атомами или группами атомов. Различия в оптических свойствах изомеров, утверждали они, обусловлены неодинаковым расположением в пространстве отличных друг от друга ато.мов и групп, связанных с асимметрическим атомом углерода. Поясним эти положения на примере молочной кислоты. [c.151]

Для огромного большинства органических соединений оптическая активность связана с наличием в их молекуле асимметрического атома углерода. Асимметрическим атомом углерода, как известно, называется такой атом углерода, все четыре валентности которого насыщены различными атол ами, атомными группировками или радикалами. Любое оптически активное соединение, ка ч указывалось, может существовать в виде оптических изомеров, из которых одно будет вращать плоскость поляризации света вправо, а другое влево. В отношении других физических, а также химических свойств (за исключением биохимических) эти оптические антиподы не отличаются друг от друга. [c.25]

Три центра, отличающиеся наибольшей вращательной способностью, расположены в середине этой цепи (в порядке чередующихся знаков), крайние атомы углерода асимметрической цепи характеризуются лишь небольшой вращательной способностью. Распределение лево- и правовращающих атомов напоминает распределение асимметрических центров, в морфии и в смоляных кислотах (глава II). Возможно, что процессы биосинтеза регулируются склонностью асимметрических центров к образованию оптически нейтрализованной цепи. [c.206]

В насыщенных молекулах с открытой цепью, являющихся оптически активными, всегда имеется по крайней мере один асимметрический атом. В настоящем разделе основное внимание будет уделено асимметрическому атому углерода. Асимметрическим углеродным атомом называется атом углерода, связанный с четырьмя различными атомами или группами. В формулах этот атом часто отмечают звездочкой. Если в молекуле имеется лишь один [c.85]

Проекционные формулы применимы и для соединений с несколькими асимметрическими атомами углерода (асимметрический центр часто обозначают звездочкой ). [c.127]

Вант Гофф и Ле Бель, независимо друг от друга, разработали теорию, объясняющую основную причину оптической активности соединений. Они высказали мысль, что оптическая активность соединения вызывается наличием асимметрического атома углерода. Асимметрический атом углерода — это такой атом, к которому присоединены четыре различные группы. В простом соединении — молочной кислоте — содержится один асимметрический углеродный атом, который в приведенной ниже структурной формуле отмечен звездочкой [c.290]

В формулах глюкозы (а) и фруктозы (б) показано характерное для этих моносахаридов относительное пространственное расположение атомов Н и групп ОН при входящих в углеродную цепь асимметрических (стр. 461) атомах углерода (они помечены звездочками). [c.491]

ВО внимание оптические изомеры, связанные с асимметрическим пропиленовым атомом углерода. [c.250]

Это было показано на примере реакций нуклеофильного замещения у асимметрического атома углерода. Обнаружено, что в этом случае замещение всегда приводит к обращению пространственной конфигурации, а не к ее сохранению, как было бы в случае, если бы нуклеофильный агент подходил с той же стороны, с которой отщепляется замещаемый анион. [c.117]

Какой атом углерода в аминокислоте называется асимметрическим [c.341]

Асимметрическим является также атом углерода 3. Однако ввиду одинакового окружения атомов 2 и 3 изомеры, обусловленные асимметрией атома 3, те же самые, что и изомеры, обусловленные асимметрией атома 2. [c.56]

В КГ1Т0ПЫХ асимметрический атом углерода (оп в формуле помечем звездочкой) находится в центре тетраэдра. Нетрудно заметить, что эти модели невозможно совместить в пространстве они нот. строены зеркально и отображают пространственную конфигурацию молекул двух различных веществ (в данном примере молочных кислот), отличающихся некоторыми физическими, а главным образом, биологическими свойствами. Такая изомерия называется зеркальной стерео изомерией, а соответствующие изомеры— зеркальными изомерами. Различие в пространственном строении зеркальных изомеров может быть представлено и при помощи структурных формул, в которых показано различное расположение атомных групп при асимметрическом атоме например, для приведенных на рнс. 130 зеркальных изомеров молочной кислоты [c.462]

Ато.м кислорода отщепляется, вообще говоря, от наиболее бедного водородом, т. е. наиболее электроположительного атома углерода. Асимметрическая окись фенилметилэтилена(1) образует а-ф енилпропио новый альдегид, симмет- "Ическая окись фенил метилэтилена (II) — фенил-ii ц е т о н [c.257]

В приведенных примерах имеются первичные спирты (гликолевая и р-оксипропионовая кислоты), а также вторичный (молочная кислота). Кроме того, в молочной кислоте средний атом углерода — асимметрический (отмечен звездочкой), поэтому у молочной кислоты имеет место оттическая изомерия (см. стр. 21). [c.288]

У 32 изомеров гексозы, возникающих при 32 возможных перестановках групп, окружающих атомы углерода с номерами от 1 до 5, положения групп —Н и —ОН при атоме углерода 1 указывают приставками а- или Р-. У всех а-гексоз гидроксильная группа при атоме углерода 1 направлена вниз, как на рис. 21-15, б и в у всех (З-гексоз она направлена вверх, как на рис. 21-15, г. Соединение, являющееся полным зеркальным отражением О-гексозы относительно всех пяти асимметрических атомов углерода, называется Ь-гексозой. Следовательно, для каждого типа гексозы существуют четыре варианта а-О, а-Ь, р-О и (З-Ь. Таким образом, должно существовать 32 4 = 8 различных типов гексозы, которым приписывают индивидуальные названия. Однако в природе встречаются только три из них глюкоза, галактоза и манноза. Эти три сахара отличаются конфигурациями групп вокруг атомов углерода 2 и 4 и сопоставляются на рис. 21-15, г, д и е. Галактоза входит в состав молочного сахара лактозы, а манноза-растительный продукт (название которого происходит от библейского слова манна ). Однако самой распространенной гексозой является глюкоза. [c.310]

Фишер показал, что в молекуле каждого из этих сахаров имеются четыре асимметрических атома углерода, т. е., согласно теории Вант-Гоффа — Ле Беля, они должны иметь шестнадцать оптически активных изомеров. Эти изомеры можно расположить в виде восьми пар в каждой такой паре изомеры вращают плоскость поляризо- [c.90]

Так, гели в соединении имеется атом углерода, связанный с четырьмя разными атомами или группами атомов (асимметрический а т о м ), то возможны две пр0странствег1н0-из0мер-ные формы такого соединения. На рнс, 130 нредстанлены две [c.461]

Важнейшей структурной единицей углеводов являются моносахариды, или просто сахара. Такие сахара могут включать три, четыре, пять или шесть атомов углерода, и тогда они соответственно называются трнозами, тетрозами, пентозами или гексозами. Мы рассмотрим здесь только гексозы и подробно наиболее распространенную из них О-глюкозу. Структура О-глюкозы представлена на рис. 21-15, а-в. Рис. 21-15, а показывает нумерацию шести атомов углерода, а также предложенный Фишером способ записи формул для указания структур, включающих асимметрический атом углерода. [c.308]

ЧТО лиганды в соответствии с правилом последовательности располагаются в порядке падающего старшинства так а>Ь>с> >d, где знак > указывает преимущественность. Ясно, что модель (13) изображает асимметрический атом углерода, часто встречающийся в органической химии (или какую-либо другую тетраэдрическую структуру). Она может быть превращена в свой энантиомер (14) при отражении в зеркале. В этом случае процедура правила последовательности заключается в рассмотрении модели со стороны, противоположной младшему лиганду, как это показано на схемах (13) и (14). При этом падение старшинства лигандов а—Ь—с будет идти либо вправо, почасовой стрелке, либо влево, против часовой стрелки. Правостороннюю форму (13) обозначают как 7 -форма (R — от латинского слова re tus — правый), левостороннюю форму (14)—как 5-форма (S — от латинского слова sinister — левый). [c.156]

Факт существования одного и того и<е соединения в нескольких формах, неразличимых по химическим свойствам, был известен задолго до появления работ Вант-Гоффа и Ле Беля. Данное явление было открыто в 1848 г. Пастером (Франция). Исследуя винную кислоту СООНСН(ОН)СН(ОН)СООН, он обнаружил, что это соединение существует в двух формах, которые тождественны по химическим свойствам, но различаются по асимметрии кристаллов кристалл одной фюрмы является как бы зеркальным изображением кристалла другой формы. Вант-Гофф объяснил наличие таких изомеров тем, что молекулы этих веществ содержат асимметрические атомы углерода. Действительно, в молекуле винной кислоты [c.55]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология