Строение, изомерия, структурные формулы

Каждая из глав данной книги включает задачи и упражнения по изомерии, структурным формулам, электронному строению, номенклатуре, синтезу и анализу органических соединений, механизмам реакций и реакционной способности веществ. К задачам и упражнениям, за исключением простейших, даны ответы. [c.2]

Структурная химическая формула в отличие от обычной (брутто-форму-лы) должна отражать строение химических веществ. Впервые структурные формулы были введены в науку А. М. Бутлеровым для органических (молекулярных) соединений. Без них невозможно было бы понять разницу в строении различных изомеров, полимеров и вообще веществ с одинаковым валовым составом. [c.240]

После создания Бутлеровым представлений о химическом строении веществ и объяснения им явления изомерии стало очевидным, что для характеристики органического вещества совершенно необходимо знание формулы его строения, или структурной формулы, которая выражает порядок соединения и характер связей атомов в молекуле. [c.32]

Первую задачу, которую предстоит решить исследователю, интересующемуся, почему оба вещества отличны друг от друга, можно сформулировать так какова природа наблюдаемой изомерии Ответом в нашем случае служат экспериментальные доказательства того, что фумаровая и малеиновая кислоты нмеют одинаковое химическое строение. На это указывают такие их свойства, как способность образовывать соли с двумя эквивалентами одновалентных ионов металлов (так доказывается, что обе кислоты двухосновны, т. е. в их составе имеются две карбоксильных группы), присоединять молекулу брома (доказательство присутствия двойной углерод-углеродной связи), превращаться при гидроксилировании в винную кислоту. Эти и другие химические превращения указывают, что обеим кислотам принадлежит одна и та же структурная формула НООС—СН = СН—СООН. С другой стороны, известно, что замещенные этилена типа НК С = СКК" способны существовать в виде двух пространственных изомеров, называемых цис- и транс-формами. Таким образом, есть все основания считать, что фумаровая и малеиновая кислоты— цыс-транс-изомеры. Задача определения конфигурации сводится, следовательно, к тому, чтобы выяснить, какая из кислот имеет цис-, а какая транс-конфигурацию. [c.175]

Предмет органической химии. Теория химического строения А. М. Бутлерова. Развернутые и сокращенные структурные формулы. Изомерия. Ациклические и циклические соединения. Первичный, вторичный, третичный, и четвертичный атомы водорода. [c.194]

Напишите структурные формулы изомерных циклоалканов состава СбН12 и назовите их. Укажите, какие изомеры отличаются положением замещающих групп, а какие — строением цикла. [c.16]

Используя упрощенные структурные формулы, выведите все изомерные этиленовые углеводороды состава а ) С5Н10 (пять изомеров) б) С4НН (три изомера). Укажите, какие изомеры различаются строением углеродного скелета и какие положением двойной связи. Назовите каждый изомер по заместительной и рациональной номенклатурам. Напишите структурную формулу одного из изомеров С4Н8, используя для обозначения связей электронные пары. Объясните электронное строение двойной связи и смысл понятий о а- и л-связях. [c.17]

Напишите упрош,енные структурные формулы углеводородов а ) 3,4-диметил-3-гексена б ) 2-метил-З-этил-2-пентена в) 2,5-диметил-З-гексена г) 2,5-диме-тил-2-гексена д) 2,3-диметил-1-пентена. Укажите, для которых из этих углеводородов возможна геометрическая изомерия. Напишите формулы соответствующих геометрических изомеров и назовите их. Укажите, чем различается строение таких изомеров. Объясните, почему для некоторых из приведенных соединений геометрическая изомерия невозможна. [c.18]

Ответы выразите в виде структурных формул. Постарайтесь предусмотреть все изомеры, отвечающие структурной теории, хотя бы вещества с таким именно строением молекул нами не изучались. [c.163]

Число возможных изомеров для вещества заданного состава устанавливается на основании созданной А. М. Бутлеровым (1861 г.) теории химического строения, согласно которой химическая натура сложной частицы определяется натурой элементарных составных частей, количеством их и химическим строением . Отсюда следует, что каждому химическому соединению должна отвечать определенная структурная формула. [c.542]

Два углеводорода А и Б, имеющие циклическое строение, являются соседними членами одного гомологического ряда. Массовая доля углерода в обоих веществ 50с А и Б составляет 85,71%. Относительная плотность смеси А и Б по водороду составляет 29,4. Определите формулы углеводородов А и Б. К какому гомологическому ряду они относятся Изобразите структурные формулы изомеров веществ А и Б. Рассчитайте массовые доли газов в их смесм. Ответ циклобутан (76,2%), циклопентан (23,8%). [c.294]

Понятие валентности не как количественной характеристики атома в данном соединении, а как его физического свойства было сформулировано А. М. Бутлеровым (1861) в его теорий строения химических соединений. Основные положения этой теории сводятся к тому, что валентность атомов стремится к насыщению, что атомы в молекуле располагаются в определенном порядке, и молекулы, совпадающие по своему качественному и количественному составу, могут иметь различные свойства в зависимости от их строения (изомеры). А. М. Бутлеров предложил метод изображения молекул— структурные формулы — и показал, что атомы В молекуле могут влиять друг на друга, даже не будучи непосредственно сое- [c.68]

В настоящем учебнике изучение новых для читателя общих теорий органической химии (гомология, изомерия и т. д.) и свойств гомеополярных соединений начинается на сравнительно простом материале ациклических соединений. Основы теории химического строения—вот что должно быть усвоено учащимися прочно и систематически. Этого преподаватель должен настойчиво добиваться, Главное на первых шагах—понимание и усвоение структурных формул и их частей (радикалов и функциональных групп), гомологических рядов и их закономерностей, а также взаимных переходов соединений различных классов. [c.12]

Напипипе упрощенные структурные формулы изомеров СоН]4 а) нормального строения б) с двумя третичными атомами углерода в) с четвертичным атомом углерода г) два изомера с одним третичным атомом углерода. Назовите каждый изомер по заместительной и рациональной номенклатурам. [c.13]

Стереохимическая теория. Обозначая строение изомеров амилового спирта с помощью обычных структурных формул, изображающих молекулу как бы расположенной в одной плоскости, нельзя объяснить оптическую изомерию амиловых спиртов. Однако это явление становится легко объяснимым, если предста- [c.157]

Структурная теория, см. Химического строения теория Структурная химия 4/882 1/1056 2/854, 855, 1023 3/392. 393. 395. См. также Структурообразование изомерия 2/366, 368, 369, 929 3/345,579 4/1215 формулы 3/204, 205, 785 5/237, 238 Структурный анализ 4/882, 829, 883, 884 2/189-191, 1068, 1069 3/794 5/171,226.497, 874 фупповой 1/292 3/458, 794-798 5/497 [c.714]

Б). Вы ошибаетесь, считая, что изображены конфигурационные изомеры. Если бы они были таковыми, то должны были бы иметь одинаковое строение и различаться только расположением атомов в пространстве. Вы увидите свою ошибку, если напишете обычные структурные формулы или линейные формулы для обоих молекул. Если вы поняли, что это структурные изомеры, — переходите к следующему разделу. [c.72]

В КГ1Т0ПЫХ асимметрический атом углерода (оп в формуле помечем звездочкой) находится в центре тетраэдра. Нетрудно заметить, что эти модели невозможно совместить в пространстве они нот. строены зеркально и отображают пространственную конфигурацию молекул двух различных веществ (в данном примере молочных кислот), отличающихся некоторыми физическими, а главным образом, биологическими свойствами. Такая изомерия называется зеркальной стерео изомерией, а соответствующие изомеры— зеркальными изомерами. Различие в пространственном строении зеркальных изомеров может быть представлено и при помощи структурных формул, в которых показано различное расположение атомных групп при асимметрическом атоме например, для приведенных на рнс. 130 зеркальных изомеров молочной кислоты [c.462]

Состав большинства неорганических веществ однозначно характеризует их молекулярное строение Н2304 — это всегда серная кислота ЫазР04 — это всегда фосфат натрия КА1 (504)2 —это всегда алюмокалиевые квасцы и т. д. В органической химии широко распространено явление изомерии— существуют разные вещества, имеющие одинаковый состав молекул. Эмпирические, суммарные формулы становятся поэтому для органических соединений неоднозначными простая формула С2Н6О отвечает как этиловому спирту, так и диметиловому эфиру более сложные эмпирические формулы могут соответствовать десяткам, сотням и даже тысячам различных веществ. С созданием бутлеровской теории химического строения стало ясно, что изомеры отличаются друг от друга порядком химической связи атомов — химическим строением. Определение химического строения, установление структурной формулы стало (и остается до сих пор) главной задачей при исследовании органических веществ. [c.84]

Наряду с н-алканами (н-парафинами), имеющими неразветвленную цепь, в нефти мы находим также алканы с разветвленной цепью — изоалканы (изопарафины). Они были так названы потому, что являются изомерами (по-гречески изос — равный, мерос — частица) н-алканов, т. е. состоят из того же числа атомов С и Н, а следовательно, имеют ту же брутто-формулу, но различаются строением молекул — структурными формулами. Для молекулы бутана, на1аример, из атомных полусфер можно построить две модели (рис. 5). [c.28]

Формулы строения, или структурные формулы, и их вывод. Моле кулярная формула веществ говорит о веществе гораздо больше, чем атомная формула, но все же, как правило, знание ее совершенно недостаточно для химика-органика. Как мы уже знаем, в органической химии постоянно приходится встречаться с явлением изомерии и поэтому обычно несколько совершенпо различных веществ имеют одну и ту же молекулярную формулу. [c.27]

Выведите все изомерные ацетиленовые углеводороды состава а ) СбНд б) С4Нв. Назовите их по заместительной и рациональной номенклатурам. Сопоставьте число изомеров а и б с числом изомеров этиленовых углеводородов, содержащих такое же количество атомов углерода (см. 2.1). В каком случае число изомеров меньше Почему Напишите развернутую структурную формулу одного из ацетиленовых углеводородов, изображая связи электронными парами. Объясните электронное строение тройной связи. [c.22]

Русский химик Александр Михайлович Бутлеров (1823—1886) использовал эту новую систему структурных формул в разработанной им теории строения органических соединений В 60-х годах прошлого столетия он показал, как с помощью структурных формул можно наглядно объяснить причины существования изомеров (см. гл. 5). Так, например, у этилового спирта и диметилового эфира одна и та же эмпирическая формула СгНпО, однако структурные формулы этих соединений значительно различаются [c.84]

В качестве простейшего примера рассмотрим ход рассуждений при изучении изомерных модификаций вещества состава sHsO. Теория строения предусматривает для него два изомера с приводимыми ниже структурными формулами [c.568]

С 1861 г., т. е. с момента опубликования А. М. Бутлеровым статьи О химическом строении тел , начались непрерывные поиски изображения структурных формул молекул. Оказалось, что для изображения молекул алканов, алкенов, алкинов, алленов не существует проблем. Здесь достаточно эффективны классические формулы строения — плоскостные формулы Бутлерова, пространственные формулы Вант-Гоффа, конформащгонные проек-щш Ньюмена, зеркально-симметричные проекционные формулы Фишера для оптических изомеров. Перечисленные способы изображения геометрического и электронного строения молекул пригодны также для всех функциональных производных вышеперечисленных углеводородов, если только функциональные группы не дают сопряженных химических связей. [c.76]

Как уже отмечалось в связи с изомерией, одной и той же брутто-формуле может соответствовать много разных соединений. Так, например, брутто-формуле С9Н20 отвечают 35 изомеров, отличающихся своим строением и, следовательно, свойствами. Таким образом, брутто-формулы, очень полезные при определении строения неизвестного соединения, совершенно не пригодны для изложения органической химии. С этой целью необходимо использовать структурные формулы, а чаще всего — строения . Ниже приведены примеры таких [c.19]

Изомерия предельных углеводородов. Вернемся к выводу формул строения более сложных предельных углеводородов путем последовательного замещения атома водорода в молекуле более простого углеводорода на радикал метил (стр. 39). Как было указано, из этана СаНв таким образом может быть выведен пропан — углеводород состава СдН , которому соответствует одновалентный радикал пропил состава СдН- —. Напишем еще раз упрощенную структурную формулу пропана, обозначив в ней атомы углерода [c.40]

Напишите структурные формулы всех изомерных а-, Р-и 7-гликолей состава С4Н10О2, имеющих нормальное строение. Назовите их по международной номенклатуре. В молекулах каких соединений имеются хиральные центры Для изомера, содержащего два асимметрических атома углерода, нарисуйте фишеровские формулы стереоизомеров, назовите их по 7 ,5- и 0,1 -яо-менклатурам. [c.51]

Кроме формулы Кекуле для бензола было предложено несколько десятков разнообразных структур. Из них заслуживают упоминания формула Ладейбурга (призман), формула Хюккеля (бензвален) и диагональная формула Дьюара, поскольку сравнительно недавно были синтезированы соединения этого строения, оказавшиеся структурными изомерами бензола [c.14]

Действительно, в рамках структурных представлений бензол должен содержать три двойные и три одинарные связи между атомами углерода. Однако, как показывают методы исследования, расстояния между соседними атомами углерода в бензоле одинаковы и равны 0,140 нм, т.е. не отвечают ни двойной, ни одинарной связи. Вообще весь химический эксперимент и все физические методы исследования показывают, что бензол обладает большей симметрией, чем это следует из химической формулы. В соответствии с химической структурой формулы следовало ожидать наличия двух изомеров у ортодихлорбензола, что не подтверждается опытом. Химики пытались описать строение бензола и других подобных соединений, не укладывающихся в рамки языка структурных формул, путем некоторого развития языка валентности. Так, Кекуле ввел понятие осцилляции валентности (одинарная и двойная связи непрерывно меняются местами). Некоторые авторы ввели представление о дроблении валентности, полуторных связях и др. [c.610]

Теория химического строения является основной теоретической базой органической химии. Она утверждает, в частности, что для вещества определенного состава может существовать столько изомеров, сколько различных структурных формул для него можно теоретически построить. Выводы теории строения подтверждаются во всех случаях, когда их подвергали проверке опытом, действительно удавалось получать все предсказанные изомеры. Число последних быстро возрастает с увеличением числа атомов в молекуле. Например, для углеводорода состава С10Н22 возможно уже 75, для С20Н42 — более 366 тысяч, а для С4оНз2 — более 62 триллионов изомеров. [c.314]

В то время как нахождение общей формулы какого-либо вещества производится просто на основании его химического анализа и определения молекулярной массы (что в большинстве случаев не представляет трудностей), установление структурной формулы часто требует долгой и кропотливой работы. При этом приходится базироваться иа способе получения рассматриваемого соединения, его химических и физических свойствах и т. д. В качестве простейшего примера рассмотрим ход рассуждений при изучешш вендества состава СгНбО. Теория строения предусматривает для него два изомера со структурными формулами [c.320]