Алкильные группы отщепление галогеноводород

Хорошо знакомый механизм (3-элиминирования галогеноводородов под действием основания показан на схеме (137). Как и можно ожидать, во всех этих реакциях очень важную роль играет природа уходящей группы. Одним из наиболее горячо обсуждаемых вопросов, связанных с изучением механизмов реакций в органической химии, является объяснение старых эмпирических правил, предсказывающих структуру олефинов, образующихся при реакции элиминирования. Согласно правилу Зайцева, которое относится к реакциям алкилгалогенидов, элиминирование протекает таким образом, что образуется олефин с наибольшим числом алкильных групп при двойной связи (наиболее термодинамически устойчивый изомер). Напротив, правило Гофмана, которое относится к отщеплению алкиламмониевых ионов, гласит, что [c.673]

Так, в слз ае хлористого втаор-бутила [1] процент первого составляет —40, в то время как для ацетата [2] он 60. Это различие еще более заметно в случав трет-амиловых соединений. Считают, что реакции отщепления идут по правилу Зайцева, если полученный олефин имеет наибольшее колич тво алкильных групп, находящихся при двойной связи, и — по правилу Гофмана, если наблюдается обратное Так как олефины изомеризуются в присутствии галогеноводородов [3], то в реак- циях отщепления от галогеналкилов проявляется тенденция к достижению равновес- [c.130]

Безводный хлорид алюминия применяют в органической химии для проведения реакций Фриделя—Крафтса, т. е. для присоединения к бензольному ядру алкильных групп, связанных до этого с галогенами с отщеплением галогеноводорода (например, СНзС1 + gHg = GgHg Hs -f H l). [c.398]

Реакции отщепления типа Е1 обычно сопровождаются реакциями замещения (стр. 102). Разветвленность алкильной группы благоприятствует увеличению выхода олефина. Если имеется возможность для отщепления галогеноводорода в двух направлениях, образуется преимущественно более разветвленный (энергетически более выгодный) олефин. [c.104]

С теоретической точки зрения- реакция отщепления молекулы галогеноводорода от галогенопроизводных представляет большой интерес. В первую очередь необходимо упомянуть о закономерности, с которой, правда, мы не встречались в приведенных до сих пор примерах. Эта закономерность относится к тем галогенопроизводным, у которых атом углерода, несущий галоген, связан с первичными, вторичными и третичными алкильными группами, благодаря чему галогеноводород может отщепляться различно. Вместе с галогеном отщепляется атом водорода, связанный с соседним атомом углерода, имеющим наилтеньшее число атомов водорода, например, [c.25]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология