Галогеноводород, отщепление

Дегидрогалогенирование — процесс, обратный гидрогалогенированию т. е. отщепление галогеноводородов от молекул органических веществ с образованием кратных связей в продукте реакции. Происходит при действии спиртовых растворов щелочей. [c.325]

При отщеплении молекулы галогеноводорода от вторичных алкилгалогенидов могут образоваться два изомерных алкена [c.108]

Реакция нуклеофильного замещения атома галогена всегда осложняется тем, что с ней в большей или меньшей степени конкурирует реакция отщепления галогеноводорода. Как было рассмотрено выше, реактивы Гриньяра являются сильными основаниями, способными отщеплять протон от молекулы субстрата—алкилгалогенида. Поэтому наряду с реакцией нуклеофильного замещения SN2, проходящей через переходное состояние (9), протекает реакция элиминирования 2, для которой переходное состояние с более удлиненной цепью рассредоточения электронной плотности соответствует структуре (10). Не исключено также, что при реакции элиминирования реализуется шестичленное переходное состояние (11) [c.268]

Второй побочной реакцией, осложняющей получение алкил-магнийгалогенидов и обусловленной наличием у реактивов Гриньяра сильных основных свойств, является отщепление галогеноводородов от еще не прореагировавшего с магнием алкилгалогенида с образованием алкенов. Известно, что выходы пропилена при реакциях магния с н-пропилбромидом, изопропилбромидом и изопропилиодидом составляют соответственно [c.272]

Отщепление галогеноводорода от моногалогенпроизводных. При [c.76]

Отщепление галогеноводорода от дигалогенпроизводных. При [c.89]

Наиболее склонны к отщеплению галогеноводорода иодиды, по-видимому, вследствие меньшей энергии связи С—X [c.269]

При использовании таких агентов, как этоксид натрия, реакция нуклеофильного замещения практически не идет. Происходит преимущественно отщепление галогеноводорода (двухста-дийная реакция элиминирования 1). [c.129]

Если углеродные атомы, соседние с тем, при котором находится галоген, отличаются по содержанию атомов водорода, то ири отщеплении галогеноводорода водород отнимается преимущественно от того углеродного атома, при котором атомов водорода меньше (правило А. М. Зайцева, 1875). Например [c.76]

В случае вторичных и третичных галогеналкилов имеет место также вторая побочная реакция — отщепление галогеноводородов с образованием непредельных соединений. Эра реакция также ускоряется с увеличением молекулярного веса галогена. Так, попытка получить иодистый трет-бутилмагний из третичного иодистого бутила привела только к получению изобутилена, в то время как третичный хлористый бутил образует соответствующее магнийорга-ническое соединение с хорошим выходом. [c.211]

Олефины возникают благодаря отщеплению галогеноводорода от галогеналкила под влиянием амида натрия, едкого натра, алкоголята натрия, которые всегда находятся в небольших количествах в реакционной массе. Возможно, что отщепление галогеноводорода происходит в результате воздействия ацетиленида натрия, который является довольно сильным основанием. Олефины обычно легко удаляются из реакционной смеси, так как температура кипения их значительно ниже, чем температуры кипения получаемых 1-алки-нов. [c.188]

Механизм реакции нуклеофильного замещения галогена в ароматическом ряду имеет свои особенности. Возможно, что при действии сильных нуклеофильных реагентов происходит вначале отщепление галогеноводорода с образованием очень активного промежуточного продукта — дегидробензола (бензина), который сразу же реагирует с нуклеофильным реагентом [c.291]

При отщеплении галогеноводорода образуется наиболее замещенный алкен, то есть содержащий наибольшее количество углеродных заместителей при двойной связи. [c.232]

Отщепление галогеноводородов. Уже было указано, что при действии на галогеналкилы щелочей в спиртовом растворе (в отсутствие воды) происходит отщепление галогеноводородов с образованием этиленовых углеводородов. Из дигалогенпроизводных при этом образуются ацетиленовые углеводороды (стр. 76,89). [c.95]

Образующийся по схеме (И) карбкатион может превратиться в конечный продукт не только за счет принятия нуклеофила, но и за счет отщепления протона. В этом случае результатом реакции является отщепление галогеноводорода с образованием алкена [c.277]

Отщепление галогеноводорода в двухстадийном процессе сначала приводит к образованию дихлоркарбена (ср. стр. 68) являющегося промежуточным продуктом при гидролизе далее карбен реагирует с водой, давая в качестве основного продукта СО, которая медленно атакуется анионами 0Н с образованием формиат-аниона. Начальная атака анионами ОН атома водорода, а не углерода обусловлена электроноакцепторным действием атомов хлора, повышающим кислотность атома водорода (это свойство проявляется в легкости изотопного обмена водорода на дейтерий в среде D2O в присутствии оснований). [c.249]

Галогеналканы также легко вступают в реакции отщепления. При этом образуются галогеноводород и алкен. Эти реакции протекают при действии осно-г г вания на галогеналкан. Поскольку многие нуклео- [c.627]

Общий способ создания тройной связи в углерод-углеродной цепи — отщепление галогеноводорода от ди-галогенопроизводных спиртовым раствором щелочи [c.263]

Хорошо известными примерами реакций отщепления могут служить катализируемое основаниями отщепление галогеноводорода от алкилгалогенидов [c.231]

В случае механизма Е2 зависимость скорости отщепления, например галогеноводорода от алкилгалогенида под действием ионов 0Н, описывается соотношением [c.234]

Отщепление действием органических или неорганических оснований. Термическое отщепление галогеноводородов, которое протекает в большинстве [c.676]

В особенно мягких условиях протекает отщепление галогеноводорода амидом натрия в жидком аммиаке [131]. В этом случае реакцию проводят в открытом сосуде при температуре кипения аммиака или в автоклаве при комнатной температуре [132]. [c.690]

Образование С—С-связей в результате отщепления в виде галогеноводорода, [c.765]

К реакции, протекающей по схеме (Г.7.100), часто примыкает отщепление молекулы воды с образованием а,р-ненасыщенных соединений кротоновая конденсация). Отщепление воды в подобных случаях протекает очень легко, так как при этом образуется система сопряженных двойных связей (см. также разд. Г, 3.1.4). Если карбонильной компонентой, реагирующей с С—Н-кислотным соединением, является производное карбоновой кислоты (сложный эфир, галогенангидрид, ангидрид), то стадия конденсации протекает обязательно, причем отщепляется спирт, галогеноводород или карбоновая кислота. В результате получают анионы (еноляты) -дикарбонильных соединений, которые обладают особенно малой энергией [c.129]

Реакции отщепления (элиминирования ) Е). Очень часто на-рл ду с регкцией нуклеофильного замещения галогена параллельно протекает реакция дегидрогалогенирования с образованием олефина. При этом происходит отщепление двух атомов (или групп) из одного и того же вещества без замещения их на другие атомы. Например, при действии на галогеналкил спиртового раствора щелочи отщепляется галогеноводород с образованием непредельного соединения [c.96]

I. Отщепление галогеноводорода под действием оснований, спиртового раствора щелочи, оргагшческих оснований, с образованием двойной связи [c.144]

В немногих известных случаях оба атома отщепляемого галогеноводорода уходят от одного н того же атома углерода такие реакции называются реакциями а-отщепления или а-элимина- [c.248]

Другая побочная реакция, чаще всего наблюдаемая при использовании тре пых галогонидов, заключается в отщеплении галогеноводорода [c.646]

Отщепление галогеноводородов полностью аналогично отщеплению воды от спиртов. Так как многие галогенпды получают только из соответствующих гидронсиль-ных соединений, то этот метод следует рассматривать в основном как обходный- путь. Однако известны многочисленные случаи, когда он обладает преимуществом. Дегидро-галогенирование может проводиться двумя способами [c.676]

Отщепление галогеноводорода часто сопровождается побочными реакциями окылением галогенсодержащего соединения неорганическими основаниями [c.677]

В то время как элементы воды от спиртов ыожно отщеплять, прямо или косвенно, при помощи водооттшаюшпх средств, аналогичное отщепление аммиака (или ашгаов) от первичных, вторичны а также третичных аминов протекает не всегда. Такую реакцию удается осуществить только в отдельных случаях например, ив галогеноводород ныд солен аминов при отщеплении NH4G1 образуются олефвшд [c.680]

Отщепление галогеноводорода легко достигается перегонкой ненасыщенного галогенида с твердой гидроокисью щелочного металла. Таким образом синтезируют,. например, 4-метилгексадиен-1,3 из 4-бром-4-метилгексена-1 [61]. [c.682]

Важнейшими соединениями, вызывающими отщепление галогеноводорода, являются КОН и NaNHa, но применяются также и другие щелочные реагенты алкого-ляты, гидриды и карбонаты щелочных металлов, карбонаты и гидроокиси щелочноземельных металлов, а ь некоторых случаях и. метал лоорганические соединения, [c.689]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология