Изопентан, нитрование

Продукты нитрования. Обычные газообразные углеводороды (включая н-пентан и изопентан) активно взаимодействуют в паровой фазе с азотной кислотой, в результате чего образуется смесь нитросоедпнений [296—299] (но вопросу о взаимодействии азотной кислоты с жидкими углеводородами см. гл. П.). Основной побочной реакцией при нитровании является окисление. Низшие парафины при высоких температурах образуют только мононитропроизводные, причем реакция идет с замещением водорода в связях С—Н и сопровождается разрывом связей С—С. Так, нанример, при нитровании этана получаются нитроэтан и нитрометан пропан образует нитрометан, нитроэтан, нитропропан-1 и нитропропан-2. Нитрование пропана на практике ведется 75 %-ной азотной кислотой при температуре 430—450° С. [c.584]

В то время как в жидкой фазе азотная кислота очень медленно воздействует на парафиновые углеводороды, в паровой фазе нитрование проходит быстро. Обнаружено, что плавно реагируя, газообразные углеводороды вместе с нормальным и изопентаном дают смесь мононитрированных продуктов динитросоединения не образуются [705], даже если азотной кислотой обрабатывать нитроалканы [706]. Нитрование выполняется под атмосферным давлением при помощи или азотной кислоты, или двуокиси азота при температурах порядка от 250 до 600° С при температурах 400—500° С получают оптимальные результаты. Легкость нитрования увеличивается в следующем порядке метан, этан, пропан, бутан и пентаны последние очень отзывчивы и разница между скоростями их нитрования незначительна. [c.147]

Нитрование изопентана приводит к образованшо довольно сложной смеси мононитросоединений Наряду с ожидаемыми 2-метил-2-нитробутаном, 2-метил-З-нитробутаном и 2-метил-4-нитробутаном образуется довольно значительное количество (до 16%) нитроеоединений с меньшим числом атомов углерода, чем в изопентане Нитросоединения меньшего молекулярного веса давали реакции как на образование нитроловых кислот, так и на образование псевдонитрола Повидимому, нитросоединения меньшего молекулярного веса в основном состояли из 2-питробутана и 2-метил-2-нитропропана [c.387]

На основании результатов исследований в области нитрования пропана и высших углеводородов было сделано следующее обобщение. При высоко-температурном нитровании парафина в паровой фазе получаются все мононитропроизводные, которые могут образоваться при замене нитрогруппой любого атома водорода или любой алкильной группы исходного углеводорода. Так, например, нитруя изопентан (2-метилбутан), получают за счет замещения атомов водорода 1-нитро-2-метилбутан, 2-нитро-2-метилбутан, З-нитро-2-метилбутан и 4-нитро-2-метилбутан в результате замещения алкильных групп получают нитрометан, нитроэтан, 2-нитропропан, 2-нитро-бутан и 1-нитро-2-метилпропан. Ниже приведена схема нитрования изопентана [c.92]

При нитровании по Коновалову (разб. HNOg, 140° С) водородный атом вторичного ж особенно третичного углерода замещается на нитрогруппу (NO2) гораздо легче первичного. Так, например, изопентан образует пцтроизопентан [c.73]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология