Мононитросоединения

Нитрованием 2-метилнафталина было получено мононитросоединение, которое при окислении в жестких условиях дало 3-нитробензол-1, 2, 4-трикарбоновую кислоту. Установите строение нитросоединения. [c.203]

Физические свойства. Мононитросоединения — бесцветные или желтоватые высококипящие жидкости, некоторые — кристаллические вещества. Для всех характерен запах горького миндаля. Полинитросоединения — кристаллические вещества желтого цвета. Все нитросоединения не растворимы в воде. [c.355]

Мононитросоединения до С18 могут перегоняться в высоком вакууме, тогда как динитросоединения выше С12 уже подвергаются разложению. [c.312]

Физические свойства. Мононитросоединения ароматического ряда— жидкие или твердые вещества, имеющие запах горького миндаля, ядовиты, особенно нитробензол. Не растворяются в воде. Являются прекрасными растворителями. [c.294]

При восстановлении (Н Н ЫО.), мононитросоединения не удается выделить. [c.120]

При парофазном нитровании азотной кислотой полинитросоединения не образуются. Они могут быть получены нитрованием мононитросоединений под давлением. [c.17]

Напишите схемы получения мононитросоединений из следующих веществ [c.102]

В сухую пробирку а (см. рис. 15) поместите смесь равных по массе частей бензоата натрия и натронной извести (10) на высоту около 5 мм. Закройте пробкой с газоотводной трубкой. Конец трубки опустите в пробирку 6, в которую предварительно налейте i капли концентрированной серной кислоты и 2 капли концентрированной азотной кислоты. Держа рукой пробирку б так, чтобы пробирка а находилась в горизонтальном положении, нагревайте ее в пламени горелки. Сначала нагрейте верхнюю часть, чтобы предупредить конденсацию в ней паров бензола, а затем уже нижнюю часть пробирки, где находится реакционная смесь. Через несколько минут в пробирке б над слоем кислот появляется темная капля нитробензола. Тогда прекратите нагревание, предварительно удалив газоотводную трубку из пробирки б. Влейте в пробирку б 8—10 капель воды (1), чтобы разбавить концентрированные кислоты, взболтайте и определите наличие нитробензола по запаху, напоминающему запах горького миндаля, характерный для ароматических мононитросоединений. Обратите внимание на плотность нитробензола, на положение капли его до и после разбавления кислот водой. [c.104]

Соединения, содержащие ориентанты I рода, нитруются в более мягких условиях нитрование толуола до мононитросоединений производят при температурах не выше 40 мононитрование фенола (гидроксильная группа—сильнейший ориентант I рода) осуществляется даже разбавленной азотной кислотой при охлаждении. [c.28]

Толуол нитруется легче, чем бензол, и потому нитрование до мононитросоединения нитрующей смесью проводят в более мягких температурных условиях—при 20—30 . Нитрование в этих условиях приводит к получению смеси изомерных о- и л-нитротолуолов (см. табл. 4) с почти количественным выходом мета-изомер получается в незначительном количестве [c.33]

При одной и той н е действующей массе азотной кислоты эффективность нитрования не зависит от ее концентрации (при соответствующем подборе температуры и давления). Так, например, с кислотой уд. в. 1,3 (47,5%) в опытах С. С. Наметкина получен такой же выход мононитросоединений, каК и в опытах М. И. Коновалова в запаянных трубках с кислотой уд. в. 1,075 (13,5%). [c.244]

Образование м-мононитросоединений происходит при действии мономерной молекулы N02 (при применении большого избытка нитруемого углеводорода N02 растворяется в последнем). В начальной стадии нитрования присутствуют лишь незначительные количества двуокиси азота, растворенные в азотной кислоте (для повышения этой начальной концентра-ции А. И. Титов обычно добавлял к реакционной смеси триокси-метилен, который при взаимодействии с азотной кислотой легко образует N02). [c.258]

При нитровании диизобутилена [201] получается смесь изомерных мононитросоединений. Нитрование проводилось крепкой азотной кислотой при температуре немного вьппе 60 . Нитрование диизобутилена 70-%ной азотной кислотой проводится при температуре 70—90°. Это же нитрование может быть осуществлено и разведенной азотной кислотой (20 %) 6 случае применения избытка азотной кислоты, добавления в нее окислов [c.297]

Отношение количеств динитро- и мононитросоединения. .......... 4 1 5 1 [c.378]

Образованию -мононитросоединений благоприятствует введение в сферу реакции кислорода, переводящего окись азота [c.378]

При нитровании окислами азота в паровой фазе гептана, изооктана и изопентана, наряду с мононитросоединениями, образуются динитросоединения указанных углеводородов. [c.388]

Исследовано действие ацетилнитрата на некоторые ароматические соединения. Бензол, толуол, бензилхлорид, бензойная кислота, фенол, анизол, ацетанилид, нафталин, хинолин дают при нитровании соответствующие мононитросоединения с теоретическими или почти теоретическими выходами. При действии ацетилнитрата на производные бензола получаются, [c.423]

Один из изомеров дибромбензола представляет собой жидкость с Т. кип. 230 °С (изомер 7) второй - жидкость с Т. кип. 224 °С (изомер 2) третий - твердое вещество с Т. пл. 89 С (изомер 3). При нитровании изомера I образуются два изомерных мононитросоединения, при нитровании изомера [c.75]

Однако проверка этих данных, проведенная Хэссом с сотрудниками [106], показала, что динитросоединения не получаются в строго определенной форме, а мононитросоединения представляют по составу такие же смеси изомеров, какие получаются и при нитровании азотной кислотой. [c.295]

В то время как мононитросоединения, получаемые при газофазном нитровании низкомолекулярных парафинов, могут быть разгонкой легко разделены на индивидуальные соединения, такое разделение продуктов нитрования высокомолекулярных парафиновых углеводородов оказывается невозможным. Налример, отдельные изомеры нитрододекана практически не отличаются друг от друга по точкам кипения. [c.311]

Между термическим хлорированием и нитрованием газообразных парафиновых углеводородов имеется существенное различие в том, что нитрование при 400° приводит к получению наряду с ожидаемыми язо-мерными мононитросоединениями также нитропроизводных с меньшим молекулярным весом. Так, при газофазном нитровании -бутана, кроме обоих изомерных мононитробутанов, образуются нитропропан, нитроэтан и нитрометан. [c.567]

Нитросоединения алифатического ряда Нитросоединения алифатического ряда из тетранитрометана Циклические мононитросоединения Ароматические мононитросоединения Ароматические динитросоединения Ароматические триннтросоединения [c.35]

В обычных условиях ведения процесса образуются препму-щественно мононитросоединения. В случае необходимости получения динитросоединений нельзя вести процесс, увеличивая содержание двуокиси азота, так как это может привести к взрыву. Поэтому чаще всего пользуются методом многократного нитрования, т. е. продукты реакции подвергают нитрованию при помощи двуокиси азота. Большие работы по нитрованию углеводородов были выполненЬ в СССР А. В. Топчиевым, А. И. Титовым и др. [190]. [c.130]

Нитрование [119а, б, 133] натриевой соли толуол-<1)-суль-фокислоты дает главным образом 4-изомер вместе с некоторыми количествами 2- и 3-нитросоединений. При дальнейшем нитровв -нии образуется 2,4-динитропроизводное. Все три мононитросоединения приготовлены также действием сернистокислого натрия на соответствующие бензилгалогениды [134]. Восстановлением нитрогруппы получены различные соединения, не представляющие, однако, особого интереса с точки зрения химии серы. Хлорирование 2-хлортолуол-ш-сульфохлорида при температурах 150—180° ведет к образованию 2-хлорбензотрихлорида [135]. /г-Нитротолуол-(в-сульфохлорид отщепляет двуокись серы при нагревании до 130° [1196]. Натриевая соль л-метилтолуол-ш-сульфокислоты приготовлена из л-метилбензилхлорида и сернистокислого натрия [136]. [c.129]

Жидкофазное нитрование высших парафиновых углеводородов было исследовано Грундманом [9], который пропускал пары 95—100%-ной азотной кислоты в жидкий углеводород при температурах до 190°. Работая с 50%-ной степенью превращения углеводорода, этот автор получил хорошие выходы MOHO- и полинитропарафинов. Одновременно в результате окисления образовывалось некоторое количество жирных кислот. При увеличении молярного отношения азотной кислоты к углеводороду продукты окисления получались в больших количествах, а отношение полинитро-к мононитросоединениям возрастало. Нитрованию подвергали углеводороды от н-октана до / -октадекана с успехом также нитровали фракции синтетического дизельного топлива (полученные в процессе каталитического гидрирования окиси углерода), кипящие до 340°. Как и в случае парофазного нитрования, вместо азотной кислоты можно применять двуокись азота. [c.94]

Восстановлению алифатических нитросоединений в последнее время уделяют много внимания, особенно после того, как их стали получать (с 1940 г.) некаталитически в больших количествах, подвергая газообразные парафины нитрованию окислами азота прн 400—450°. При этом образуется смесь только мононитросоединений, которые подвергают фракционированию. Процесс этот представляет по существу дальнейшее развитие реакции Коновалова. [c.407]

Направляющее действие заместителей. При нитровании толуола образуются изомерные мононитросоединения—о- и л-ни-тротолуолы [c.441]

Единственным преимуществом прямого слива компонентов, обусловленным наличием в аппарате избытка нитруемого соединения является возможность получения чистого мононитросоединения без примеси динитросоединения и максимальное использование азотион кислоты для образования нитросоединення [185]. При синтезе же полинитросоедине-нин мононитросоединение является промежуточным продуктом дальнейшего нитрования и поэтому нет необходимости получать его в чистом виде. [c.57]

Наряду с этими мононитросоединениями образуется также незначительное количество двутретичного динитросоединения—2,5-динитро-2,5-диметилгексана. С увеличением концентрации кислоты количество образующихся полинитросоединений возрастает. [c.14]

Количество серной кислоты, вводимой в состав нитрующей смеси, рассчитывается по крепости кислоты, не способ--ной уже производить нитрование, т. е. по крепости отработанной кислоты, считая на серную кислоту. Отработанная кислота содержит серную кислоту, воду, окислы азота и иногда азотную кислоту. При нитровании ароматических уг-.леводородов до мононитросоединений процесс заканчивается, когда крепость отработанной кислоты понизится до 68—. 72%, считая на серную кислоту при нитровании до полинитро-соединений отработанная кислота должна быть более высокой крепости например 86%-ной при нитровании бензола до и-динитробензола-. В связи с этим выбор концентрации серной кислоты, применяемой для нитрующей смеси, обусловливается большей или меньшей легкостью, с которой нитруется вещество, а также числом вводимых нитрогрупп. В практике при- меняются купоросное масло, моногидрат (100%-ная серная жислота) и олеум с различным содержанием свободного серного ангидрида (10—20% и выше). [c.31]

Для очистки от примеси динитросоединений обрабатывают неочиш,енный а-нитронафталин на холоду 20 мл сероуглерода (см. примечание), который растворяет только мононитросоединение отфильтровав динитросоединение и отогнав сероуглерод, перекристаллизовывают остаток из 20 мл метанола и получают а-нитронафталин в виде желтых игол с т. пл. 60—61°. Выход 20 г. [c.72]

Из этих методов для получения мононитросоединений наиболее широкое применение находит метод с использованием надтрифторуксусной кислоты, который обычно дает лучшие выходы. При применении его к альдоксимам и кетоксимам были получены выходы продуктов, колеблющиеся от 40 до 77% [141. Для монофункциональных оксимов методика окисления модифицирована в качестве растворителя используют ацетонитрил и применяют буфер — бикарбонат натрия для алифатических и вторичный кислый фосфат натрия [c.506]

Ненасыщеивые соединения нитруются довольно легко, причем в нитропродуктах преобладают мононитросоединения. [c.296]

При нитровании ментена азотной кислотой (уд. в. 1,075) в запаянных трубках было нояучййо два изоиерных мононитросоединения. Нитроментены растворялись в щелочи. Щелочной раствор при добавлении хлорного йкелеза давал красные, растворимые в эфире осадки (реакция, характерная для первичных й вторичных нитрогрупп). [c.297]

При нитровании дурола мононитросоединение не образуется получается или динитродурол, или неизмененное вещество, и продукты окисления. [c.264]

Алициклич. углеводороды с третичным атомом С нитруются 9-10%-ной HNO3, неза.мещеиные-20%-ной. Нитрование жирно-ароматич. углеводородов протекает в а-положение боковой цепи, причем в осн. образуются мононитросоединения. Алкилгалогениды нитруются легче, чем соответствующие углеводороды. Первичные и вторичные алкилгалогениды при этом образуют нитросоединення, содержащие галоген, третичные отщепляют HHal с образованием [c.454]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология