Мононитропроизводные

Ацетилнитрат и бензоилнитрат — энергичные нитрующие агенты. Они нитруют бензол, толуол, нафталин, фенол, анилиды, хи-нолин и тиофен, образуя мононитропроизводные с выходами, близкими к теоретическим. При нитровании производных бензола с помощью нитратов получаются почти исключительно о-нитрозаме-щенные. [c.91]

Напишите по стадиям механизм реакции нитрования толуола с образованием мононитропроизводного (нитрогруппа может занять орто- и лара-поло-жения к метильной группе). [c.35]

Для выяснения состава мононитропроизводных изопентанасмесь 1-ни-тро-2-метилбутана и 1-нитро-З-метил-бутана, которые кипят практически при одной температуре, также переводили в амины, после чего производили термический аналиэ их хлоргидратов. Диаграмма плавкости хлоргидратов 1-амино-2-метилбутана и 1-амино- [c.570]

В результате этой реакции получаются мононитропроизводные одно-, двух- и трехатомных спиртов, которые могут быть этерифицированы или восстановлены в соответствующие аминоспирты. В настоящее время в промышленном масштабе производят целый ряд таких нитро- и аминоспиртов. [c.95]

Додекан нитровали и мононитропроизводные выделяли в чистом виде ректификацией в вакууме. [c.565]

Влияние температуры на соотношения мононитропроизводных, получающихся при нитровании изопентана [c.570]

Какое мононитропроизводное толуола является псевдокислотой и реагирует с щелочью с образованием соли Напишите эту реакцию и объясните причину ее протекания. [c.147]

Нитрование высших парафиновых углеводородов при 170—180° в отношении состава продуктов реакции подчиняется тем же закономерностям, что и хлорирование. В этом случае также образуются все теоретически возможные мононитропроизводные, из которых вторичные изомеры находятся в эквимолярных количествах, а первичные изомеры составляют незначительную долю. [c.573]

Нитрование. СНГ в газовой фазе могут быть нитрованы при прохождении смеси углеводорода и азотной кислоты через стеклянный реактор, работающий при 400 °С. Степень конверсии и скорость реакции повышаются при увеличении давления. Продуктами являются в основном мононитропроизводные (табл. 5). [c.43]

Продукты нитрования. Обычные газообразные углеводороды (включая н-пентан и изопентан) активно взаимодействуют в паровой фазе с азотной кислотой, в результате чего образуется смесь нитросоедпнений [296—299] (но вопросу о взаимодействии азотной кислоты с жидкими углеводородами см. гл. П.). Основной побочной реакцией при нитровании является окисление. Низшие парафины при высоких температурах образуют только мононитропроизводные, причем реакция идет с замещением водорода в связях С—Н и сопровождается разрывом связей С—С. Так, нанример, при нитровании этана получаются нитроэтан и нитрометан пропан образует нитрометан, нитроэтан, нитропропан-1 и нитропропан-2. Нитрование пропана на практике ведется 75 %-ной азотной кислотой при температуре 430—450° С. [c.584]

Л( гко действует на ароматические углеводороды нитрующая смесь из азотной и серной кислот, причем получаются мононитропроизводные, а при избытке смеси, или при повышении концентрации взятых кислот, образуются ди-и тринитропроизводные. Так как строение молекулы влияет на легкость нитрования, обработка смеси гомологов бензола дает и моно- и динитропроизводные, вследствие чего аналитическое значение метода нитрования невелико. [c.109]

Эффект этих групп обусловлен сопряжением связей С—Н с я-электронами бензольного кольца, а —/-эффект — наличием электроноакцепторных групп у атома углерода, непосредственно связанного с бензольным кольцом. По силе —/-эффект может быть различным, что сказывается на выходах лета-изомеров. Так, например, выходы лета-изомеров мононитропроизводных приведенных ниже соединений составляют (в %) [c.346]

Скорость такого жидкофазного нитрования невелика и выход образующихся нитросоединений довольно низкий. Кроме того, эта реакция сопровождается окислительными процессами. Поэтому в промышленности нитросоединения получают парофазным нитрованием (действуя парами азотной кислоты при 250—500°С). Эта реакция сопровождается разрывом молекул углеводородов по связи С—С (крекингом) с образованием мононитропроизводных, имеющих различную длину цепи. [c.52]

В каком из трех изомерных ксилолов метиль-ные группы проявляют согласованное влияние на реакции замещения Напишите для этого изомера реакции нитрования с последовательным образованием а ) мононитропроизводных б) динитропроизводных в) тринитро-производного. Назовите все образующиеся нитропроизводные. [c.88]

Сколько может существовать мононитропроизводных 1-гидрокси-З-метил-бензола Какое из этих соединений будет образовываться с наименьшим выходом при нитровании 1-гидрокси-З-метилбензола [c.60]

Для нитрования нафталина используется нитрующая смесь состава 15 % азотной, 59,55 % серной кислот и 24,6 % воды. Сколько кг серной кислоты и какого содержания требуется для приготовления 800 кг нитрующей смеси, если имеется азотная кислота ( 1,5) Сколько кг нафталина нужно ввести в реакцию, чтобы получить мононитропроизводное [c.79]

Стабильность анионных а-комплексов быстро падает с уменьшением электроноакцепторности субстрата. Так, для мононитропроизводных образование анионных комплексов лишь иногда удается наблюдать в растворах, а для соединений с другими электроноакцепторными группами и таких наблюдений почти нет. [c.149]

Нитрование бензола до мононитропроизводного проводится обычно нитрующей смесью, составленной из концентрированной азотной ( /=1,40) и концентрированной серной ( =1,84) кислот при температурах, не превышающих 40— 50°. Количество азотной кислоты в нитрующей смеси должно удовлетворять соотношение 0,97—1,01 г-мол азотной кислоты на 1 г-мол бензола, т. е. должно примерно соответствовать теоретическому выход нитробензола достигает 95% [c.30]

Расположите в ряд по убыванию скорости образования мононитропроизводных следующие соединения бензол, хлорбензол, фенол. [c.116]

В качестве нитрующего агента, кроме азотной и серной кислот, в некоторых случаях применяются и другие реагенты. Так, например, смесью азотной и уксусной кислот удобно пользоваться в тех случаях, когда необходимо получить те или иные мононитропроизводные, а применение концентрированной азотной кислоты в смеси с серной кислотой приводит к более глубокой степени нитрования, т. е. дает ди- или полинитропроизводные. [c.8]

Взаимодействием дибензантрона с 70%-ной азотной кислотой в присутствии о-нитротолуола при нагревании получается мононитропроизводное [46]. [c.30]

При исследовании состава продуктов нитрования высших парафинов вполне точно установлено, что соотношение изомеров в них такое же, как и при галоидировании. Так, например, нитрование н-додекана дает все теоретически возможные вторичные мононитропроизводные в эквимолярных количествах, в то время как первичного нитрододекана образуется лишь немного. Преимущественного или почти исключительного замещения в положение 2, как считали Коновалов и Грундман, не происходит. В своих работах по определению строения продуктов нитрования гексана Коновалов принял в соответствии с тогдашним уровнем знаний гексиламин, по которому он идентифицировал продукты восстановления нитропроизводных за 2-аминогексан, на самом же деле гексиламин оказался эквимолярной смесью 2- и 3-аминогексана. После [c.562]

При нитровании ароматических соединений (азотной кислотой, нитрующей смесью) выход нитропроизводных, как правило, близок к теоретическому, в то время как при нитровании предельных углеводородов выход соответствующих мононитропроизводных составляет не более 60% от теории наряду со значительным количеством образовавшихся продуктов окисления. [c.264]

Важнейшим фактором, определяющим направление реакции в сторону образования ы-мононитропроизводных, является достаточно высокая температура реакции (оптимальная температура 100°), способствующая сдвигу равновесия [c.378]

Другой американский патент [82] указывает, что при нитровании ароматических углеводородов окислами азота при температуре 130—430° в присутствии таких катализаторов, как метафосфат металла, фосфорная кислота, фтористый бор, получаются мононитропроизводные ароматических углеводородов. [c.414]

Общая методика получения мононитропроизводных парафиновых углеводородов, которая привела к синтезу первых нитропарафннов, была предложена В. Мейером и О. Штюбером [133]. [c.313]

Как уже указывалось, Грундман доказывал строение мононитропроизводных додекана тем, что он окислял их перекисью водорода в додеканон, идентифицированный в виде семикарбазона или 2,4-дини-трофенилгидразона. Семикарбазон плавился при 123—124° и по анализу, кристаллической форме и смешанной пробе оказался идентичным семи-карбазону метилдецилкетона. [c.563]

Установите строение ароматического углеводорода состава gHio, в ПМР-спектре которого имеются сигналы при 2,1 м. д. и 7,1 м. д. (относительно ТМС) при окислении углеводорода получается бензолдикарбоновая кислота, а при нитровании — только одно мононитропроизводное. [c.122]

После отделения мононитропроизводного и не вступившего в реакцию гексатриаконтана /3,/3 -динитрогексатриаконтан был получен через натриевую соль ациформы в виде вазелиноподобного вещества. После кристаллизации иэ органических растворителей можно было выделить светло-желтое вещество, плавящееся при 40—42°, анализ которого указывал на динитрогексатриаконтан. Строенпс выясняли следующим образом. [c.566]

При нитровании изопентана также образуются все теоретически возможные мононитропроизводные, но их соотношения иные, чем при хлорировании [89], да еще к тому же сильно зависят от температуры (табл. 148). Причина этой температурной зависимости заключается не в резком изменении скоростей замещения различных типов водородных аюмов, а в том, что при повышении температуры термическая стабиль- [c.569]

Нитробензол, или мирбаповое масло, представляет собой жидкость слабо-желтого цвета, температура кипения 208° и температура плавления 4-5°. Он имеет характерный запах масла горького миндаля. Нитробензол легко получается нитрованием бензола нитрующей смесью при 60°. Если применяется нитрующая смесь, содержащая около 15% годы, то получается только мононитропроизводное бензола. Реакция [c.549]

Наиболее отчетливо ослабление взаимного влияния центральных и концевых атомов С в длинных углеродных цепях показано Наметкиным с сотрудниками [381 на примере реакции нитрования парафинов нормального строения по М. И. Коновалову. w-Октадекан, подобно своим низшим гомологам, при нитровании разбавленной азотной кислотой (уд. веса 1,075), при нагревании в запаянных трубках дает -мононитропроизводное Hj— H(N02)—( H2)i5—GH , т. e. нитрогруппа присоединяется ко второму углеродному атому в цепи. При нитровании в тех же условиях к-гексатриаконтана в качестве главного продукта реакции получался , -динитро-w-гексатриконтан, СН3— H(N02)—(СН2)з2—СН(НОг)СНз, а не -мононитрогексатриаконтан, как можно было ожидать по аналогии с реакцией н-октадекана. Следовательно, в этом случае при наличии длинной углеродной цепи к-гексатриаконтана, состоящей из 36 атомов углерода, атомы 2 и 35 ( — ) вели себя в реакции нитрования так, как будто они находились в двух молекулах н-окта-декана. [c.48]

На основании результатов исследований в области нитрования пропана и высших углеводородов было сделано следующее обобщение. При высоко-температурном нитровании парафина в паровой фазе получаются все мононитропроизводные, которые могут образоваться при замене нитрогруппой любого атома водорода или любой алкильной группы исходного углеводорода. Так, например, нитруя изопентан (2-метилбутан), получают за счет замещения атомов водорода 1-нитро-2-метилбутан, 2-нитро-2-метилбутан, З-нитро-2-метилбутан и 4-нитро-2-метилбутан в результате замещения алкильных групп получают нитрометан, нитроэтан, 2-нитропропан, 2-нитро-бутан и 1-нитро-2-метилпропан. Ниже приведена схема нитрования изопентана [c.92]

Толуол нитруется на мононитропроизводные непрерывным методом в условиях, близких к условиям нитрования бензола. При этом образуется около 55—57 % орто-, 38—42 % пара- и 3—4 % ме--га-изомера. Соотнощение изомеров, из которых наиболее важен пара-, почти не меняется с изменением условий проведения реакции нитрования. Разделение изомеров основано на различии температур кипения и застывания. Оно проводится ректификацией в вакууме с отбором дистиллята, содержащего о-нитротолуол, и с последующей кристаллизацией /г-нитротолуола из кубового остатка в трубчатых кристаллизаторах. Остающаяся эвтектическая смесь, содержащая до 20 % ж-изомера, подвергается повторной ректификации. При этом получают дистиллят, содержащий до 80% м-ям-тротолуола, из которого при охлаждении кристаллизуется чистый продукт. [c.91]

Нитрование ароматических соединений с боковой цепью (жирноароматические соединения) приводит к одновременному образованию мононитропроизводных, замещенных как в боковой цепи, так и в ядре, с преобладанием последних. Например, при освещении ультрафиолетовыми лучами толуол дает 46% мононитротолуолов и 9% фенилнитрометана (при температуре реакции 14—15°), а этилбензол — 40% нитроэтилбензолов и 24% метилфенилнитрометана (при 78—80°). [c.375]

Из продуктов этого процесса интерес представляют мононитропроизводные высших парафинов, которые можно использовать в качестве промежуточных продуктов для производства поверхностноактивных веществ. Эти мононитропроизводные были выделены перегонкой в вакууме. При нитровании не наблюдалось разрыва углеродной цепи и образования нитропроизводных низших углеводородов в настоящее время считают, что мононитропарафины представляют смесь всех теоретически возможных вторичных нитропроизводных. [c.94]

G помощью различных реакций из метилено зого голубого получены другие красители. Действие азотистой кислогы приводит к образованию метиленового зеленого, вероятно, представляющего собой мононитропроизводное метиленового голубого он красит таннированный хлопок в сочный прочный зеленый цвет и находит широкое применение. [c.764]

Установите строение ароматического углеводорода СвНщ, при окислении которого получается фенилендикарбоновая кислота, а при нитровании — только одно мононитропроизводное. [c.163]

Моно- и полизамещение. — Различие в действии мета-направ ляющих групп, дезактивирующих бензольное кольцо в реакциях замещения, и влияние орто- и пара-ориентантов, способствующих замещению, приводит к важным последствиям. При нитровании бензола реакция сразу останавливается после введения одной нитрогруппы, так как противодействие замещению настолько увеличивается, что вторую группу можно ввести только в значительно более жестких условиях. Мононитропроизводное может быть получено, таким образом, с высоким ВЫХОДОМ без примесей полинитросоединений. Поскольку сульфо-группа принадлежит к тому же типу, углеводороды можно легко превратить в их моносульфокислоты, а для введения второй группы в ме- [c.147]

Такие сметанные ангидриды, азотной кислоты [101], как ацетил- и бензо нитраты, являются отличными нитрующими агентами для ароматических соединен при работе с ними часто количественно получают мононитропроизводные и, что уди телъно, замощение происходит преимущественно в орто-положение. К сожалел эти легкодоступные соединения не совсем безопасны. При работе с ними, особе с ацетнлнитратом, происходили несчастные случаи в результате самопроизнольн взрывов не только при нагревании [102], но и на холоду [103]. [c.382]

Нитрующую смесь обычно применяют для нитрования ароматических соединений. Для получения мононитропроизводных в каждом конкретном случае применяют нитрующую смесь со строго определенным соотношением азотной и серной кислоты и воды . При нитровании нафталина нитрующей смесью аолучается смесь 1,8- и 1,5-динитронафталинов 14 [c.211]

Бензол, толуол, нафталин, фенол и его эфиры, анилиды, хинолин и тиофен под действием ацетилнитрата дают мононитропроизводные с выходами, близкими к теоретическим. Преимуществом этого метода для производных бензола является возможность направления нитрогруппы почти исключительно в орто-положение. Ацетилнитрат исключительно чувствителен к действию влаги кроме того, следует избегать его нагревания, так как это может привести к взрыву . Бензоилнитрат действует так же, как и ацетилнитрат, и обладает аналогичными свойствами с эфирами фенолов он дает о-нитропроизводыые с теоретическим выходом . [c.213]

Содержание нитропродуктов в денитруемой кислоте ие должно превышать 1 %. При этом нитропродукт допускается только в виде мононитропроизводного. Наличие в кислоте полинитропрои.чводных может сделать процесс взрывоопасным. Однако и мононитропроизводное в процессе денитрации может проиитроваться до ди- и особенно взрывоопасного тринитропроизводного. что должно всегда учитываться. С целью максимального извлечения иитропродукта. отработанная кислота, до поступления иа денитрацию, подвергается длительному отстаиванию. [c.76]

Арилсульфопияьйые производные ароматических аминов легко нитруются разбавленной азотной, кислотой. Так, например, при действии на п-толуолсульфанилид разбавленной азотной кислоты образуется мононитропроизводное [28]. [c.26]

Браун и Боннер [67] изучали распределение изомеров в смесях мононитропроизводных, полученных при нитровании этил-и изопропилбензола. Углеводороды нитровались нитрующей смесью состава 22,3% HNOз, 65,6% Н280 4 и 12,1% 1120. Продукты реакции перегонялись на высокоэффективной ректификационной колонке. Состав мононитропроизводных этилбен-эола и изопропилбензола, вместе с составом мононитропроиэ-водных толуола и трет.бутилбензола 66], приведен в табл. 2. [c.36]

При нитровании бензотиазола смесью азотной кислоты (уд. в. 1,5) и концентрированной серной кислоты при 0° получают смесь 6-нитробензотиазола и мононитропроизводного бензотиазола, в котором положение нитрогруппы точно не установлено [118]. [c.48]

Нитрование 5-метил-2-тиофенкарбоновой кислоты нитрующей смесью при —5 приводит к образованию 4-нитро-5-ме-тил-2-тиофенкарбоновой кислоты [119] с хорошим выходом наряду с образованием в небольшом количестве динитро-2-метилтиофена. Если проводить реакцию при более высокой температуре, то выход мононитропроизводного тиофенкарбо-новой кислоты падает и увеличивается количество динитропроизводного тиофена. [c.48]

При нитровании нафталина N204, которое проводилось посредством добавления 1 моля нафталина к раствору 1,1 моля N204 в 1,5 молях серной кислоты получен выход чистого а-нитронафталина 88,4% от теоретического. Пинк применил разработанный им метод и для синтеза динитросоединений из мононитропроизводных. Так, например, при медленном прилива. [c.398]

А. И. Титов [74] также показал, что при нитровании раствором N204 в серной кислоте мононитропроизводных ароматических соединений они могут быть превращены в соответствующие полинитросоединения. Например, к 12,3 г нитробензола при интенсивном перемешивании в течение 3 час. при 5—7° приливали из капельной воронки раствор 10,1 г N 04 в 25 г 45%-НОГО олеума. По окончании добавления всего количества нитрующей смеси реакционную массу, после выдержки в течение 1 часа при той же температуре, подвергали нагреванию, причем температуру постепенно повышали до 100° в продолжение 1 часа. После этого температуру снижали до 40° и к реакционной смеси приливали 100 мл воды. Не охлаждая, переводили содержимое реакционной колбы в стакан и отфильтровывали динитробензол после его затвердевания. Сырой динитробензол очищали обработкой водой и затем слабым раствором соды при температуре около 80°. Оптимальные результаты (вы- [c.404]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология