Холестанон гидрирование

Холестанол получается при гидрировании холестерина водородом в присутствии платины. При окислении холестанода хромовой кислотой получается соответствующий кетон — холестанон. В результате каталитического гидрирования холестанона водородом в присутствии платины в нейтральной среде регенерируется холестанол однако при добавлении небольшого количества Н( 1 образуется почти исключительно эпихолестанол (Вафон, 1933 г.). [c.893]

Попытки осуществить энзимохимическое дегидрирование гидроксильной группы стеринов в большинстве случаев не увенчались успехом. Лишь в последнее время было описано окисление холестерина (36) до А -холестенона (38) с выходом 45% с помощью РгоасНпотусез егуШгороЫз [83]. Неудачу потерпела [84] и попытка осуществить с помощью бактерий и дрожжей обратную реакцию — гидрирование карбонильной группы холестанона (34). [c.296]

Лишь в редких случаях упомянутые выше реакции являются полностью стереоспецифичпыми. Чаще всего основной продукт реакции лишь преобладает в смеси и д.ля его выделения в индивидуальном виде необходима дополнительная очистка. Оказалось, что каталитическое гидрирование дает максимальное количество аксиальных спиртов при использовании активных катализаторов в условиях, когда реакция осуществляется быстро. Так, гидрирование 4-трет-бутилциклогексанона проходит с большей стереоспецифичностью в присутствии соляной кислоты (4 1), чем в ее отсутствие (2 1) использование старого или пе очень активного платинового катализатора еще более понижает селективность реакции (до 1,2 1) [56]. Исключение из правила наблюдается при гидрировании холестанона-1 над платиновым катализатором в уксусной кислоте, в результате которого образуется с выходом 90% экваториальный холестапол-1р [303]. [c.147]

Строение полученного соединения установлено гидрированием и гидролизом до диола аллохоланового ряда полученный дион дал при окислении известную двухосновную кислоту. Другой реакцией, в которой участвует атом углерода в положении 2, является конденсация холестанона с эфиром щавелевой кислоты [c.228]

Положение 3. Каталитическое гидрирование холестанона и копростанона в нейтральных растворителях приводит (см. схему 143) к образованию, соответственно, холестанола (1а) и эпикопростанола (IVa). [c.606]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология