Тиоуридин производные

Тиоуридин Производное оксазоли-дина (/З-модификация) Производное пиридина Производное пиримидина [c.588]

РНК также содержат редкие компоненты. Они в большей степени встречаются в тРНК, в меньшей степени — в рибосомных и ядерных РНК. Наиболее распространены производные обычных оснований (цитозина, урацила, аденина и гуанина) с заместителями в гетероциклическом ядре или в экзоциклических аминогруппах. Известны некоторые производные урацила, такие, как 3-метилури-дин, 4-тиоуридин и т. д. Необычная модификация наблюдается в случае псевдоуридина, в котором урацил соединяется с сахаром С-гликозидной, а не N-гликoзиднoй связью за счет атома С-5 гетероциклического ядра [c.303]

Метилирование псевдоуридина приводит к образованию 1,3-ди-N-метильного производного 2 э. При действии на 4-тиоуридин диа- [c.362]

Как указывалось в гл. 3, преобладающей таутомерной формой урацила, гуанина, гипоксантина и других аналогичных оснований (и их производных) является кетоформа. При этом атом кислорода отдает в сопряженную систему один электрон и, следовательно, должен обладать частичным отрицательным зарядом и подвергаться атаке электрофильными реагентами. Таких реакций, о,ц-нако, почти неизвестно предпочтительным местом атаки электрофильных агентов является обычно один из атомов азота гетероциклического кольца. Редкие компоненты тРНК, содержащие серу (4-тиоуридин и производные 2-тиоуридина), по своей электронной структуре аналогичны соответствующим кислородным соединениям. Однако в силу значительно больших размеров атома серы п-электроны связаны заметно слабее. Вследствие этого при сопряжении с гетероциклическим ядром на атоме серы возникает значительно больший отрицательный заряд, и он легче подвергается атаке электрофильных агентов, чем атомы азота гетероциклического ядра. С другой стороны, может происходить легкая отдача электронов соответствующему акцептору, т. е. окисление серосодержащих нуклеозидов. [c.426]

При метилировании 4-тиоуридина и его производных иодистым метилом в присутствии щелочи 5-метильное производное является единственным продуктом реакции Аналогичная реакция хо- [c.428]

Взаимодействие с бромцианом. Обработка 4-тиоуридина бром-цианом при pH 8,9 и комнатной температуре быстро приводит к производному XXIX [c.430]

Аналогично реагируют различные меркаптопурины и их производные 2 . Хотя способность 2-тиоуридина вступать в эту реакцию не исследовалась, молено думать, что он будет себя вести подобно 4-тиопроизводному. Обычные нуклеозиды не вступают в реакцию с бромцианом, и поэтому данный реагент может быть применен для специфической модификации тРНК . [c.430]

При окислении 4-тиоуридина и его производных КМПО4 в мягких условиях образуется уридин-4-сульфоновая кислота XXXIV, которая под действием различных нуклеофильных агентов легко претерпевает замещение при С-4. [c.432]

Раскрытие кольца происходит в результате нуклеофильной атаки атома 2 пиримидина кроме того, связь углерод—кислород может разрываться также благодаря нуклеофильному замещению у углеродного атома сахара. При действии на 2, 3 -0-изопропилиден-0 -,5 -циклоуридин сероводорода и триэтиламина получается производное 2-тиоуридина и родственные полисульфиды, тогда как реакция с более сильным нуклеофильным реагентом—этилмеркаптидом натрия — приводит к образованию 5 -дезокси-5 -этилтио-2, 3 -изопрспилиденуридина [76] (см. схему на стр. 34). [c.33]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология