Ацетат дегидроандростерона

Техническим методом получения андрогенных гормонов в настоящее время является окисление ацетата дибромхолестерина хромовой кислотой в уксуснокислом растворе. Образующийся при этом ацетат дегидроандростерона может легко быть превращен в тестостерон и метилтестостерон. [c.364]

ПРОИЗВОДСТВО АЦЕТАТА ДЕГИДРОАНДРОСТЕРОНА [c.364]

Ацетат дегидроандростерона, растворимый в эфире, отделяют от опианона экстрагированием эфиром. Общий выход дегидроандростерона крайне низок и в зависимости от внесенных в метод видоизменений достигает от 1 до 2,8%. [c.368]

Ацетат дегидроандростерона — белый или слегка желтоватый мелкокристаллический порошок, не растворимый в воде, хорошо растворимый в большинстве органических растворителей. Температура плавления 168-171,7°. Он является основным промежуточным продуктом для получения стероидных гормонов тестостерона, метилтестостерона, прогестерона, прегнина, тестостерон-пропионата. [c.368]

Ф. Т. Солодкий, А. М. Халецкий и другие авторы показали, что вместо холестерина, получаемого из костного мозга (последний является пищевым продуктом), для синтеза ацетата дегидроандростерона можно применять растительные стерины, имеющие большое сходство с холестерином, например р-сито-стерин [c.368]

Оппенауэр значительно улучшил способ получения 17-метил-тестостерона, окисляя метиландростендиол ацетоном в присутствии изобутилата алюминия. Этот вариант переработан в СССР Г. И. Киприяновым, Б. Е. Френкелем, М. И. Ушаковым и А. Д. Чинаевой и усовершенствован в лаборатории гормонов и на опытной установке ВНИХФИ. Для получения метилтестостерона стали применять ацетат дегидроандростерона, который действием магний-бромметила переводится в 17-метиландро-стен-3,17-диол, окисление которого оказалось удобнее проводить циклогексаноном в присутствии изопропилата алюминия в растворе толуола. [c.370]

При постепенном приливании эфирного раствора ацетата дегидроандростерона к эфирному раствору магний-бромметила образуется смесь цис- и транс-изомеров (по метильным группам по отношению к плоскости пятичленного кольца) маг-ний-бромметиландростендиолацетата [c.371]

Эстрадиол получают полусинтезом из эстрона, а также из ацетата дегидроандростерона. [c.373]

Семикарбазон ацетата дегидроандростерона перекристаллизовывают [1] из смеси бензола и спирта, применяя экстрактор т. пл. 270° (разл.). Гершберг [10] предложил более выгодный метод гидролиза семикарбазонов стероидов. [c.548]

Опять же в результате ряда химических превращений из ацетата дегидроандростерона получают метилтестостерон и. тестостеронпро-пионат. [c.413]

Эстрадиол производится полусинтезом из эстрона, который в отличие от других стероидных гормонов содержится в естественных продуктах в относительно больших количествах, а также из ацетата дегидроандростерона. Вторую группу женских половых гормонов представляет единственный гормон желтого тела—прогестерон строения (XII) [c.414]

Ценным синтетическим заменителем прогестерона является ацетиленовое производное тестостерона—э тинилтестостерон, или прегнин (ХП1), который получается также из ацетата дегидроандростерона. При подкожном введении этинилтестостерон действует в три раза слабее прогестерона, но при приеме внутрь (per os) его требуется в 40 раз меньше, чем естественного гормона. [c.415]

Что такое ацетат дегидроандростерона, что служит исходным веществом для его получения и каково его значение. [c.417]

Строение тестостерона было выяснено работами Ружички и Бутенандта [7], которым удалось получить его из дегидроандростерона. Ход этого превращения и структура тестостерона показаны в табл. 5. В этой таблице приведен второй, более совершенный, варианг Ружички [8], который отличается тем, что ацетат дегидроандростерона он подвергает гидрогенизации с Х1-катализатором, в результате чего восстановленной оказывается лишь карбонильная группа. Вновь полученный гидроксил у Сп он бензои-лнрует и полученный эфир подвергает частичному омылению. Так как беп-зойпые эфиры омыляются медленнее уксусных, то нри этом удается с хорошим результатом ацетильную группу от Сз удалить, оставив нетронутой бензоильную у С . Дальнейшее превращение заключается в защите двойной связи бромированием, окислении вторичного гидроксила у Сз в кето- [c.404]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология